2,6-二氯喹啉-3-羧酸 | 1017378-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二氯喹啉-3-羧酸
• 英文名称: 2,6-dichloroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1017378-98-1
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂NO₂
• 分子量: 242.061
• InChiKey: GDVBJRPKENSXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯喹啉-3-羧酸 在 三乙胺 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-chloroisoxazolo[3,4-b]quinolin-3(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异恶唑并[3,4- b ]喹啉-3（1 H）-ones的互变异构和反应性的实验和理论研究

  摘要：

  各种取代的异恶唑并[3,4的b ]喹啉-3-（1 ħ） -酮结合有两可脒官能团是通过从相应的2-氯喹啉-3-羧酸开始的两步方法合成。烷基化和酰化反应在DMF溶液中的的Et存在下进行3 Ñ优先发生在σ可用孤对最稳定9的吡啶型N1氮原子的ħ -氧代互变异构体。在Place等的使用氢氧化钠的3n个LED到异恶唑环切割与烷基2-（烷氧基（烷基）氨基）喹啉-3-羧酸盐的形成。三种可能的N1-氧代，N9氧代和3-羟基互变异构形式，并且异恶唑环的氢氧化钠诱导的切割的电子结构用使用B3LYP / 6-31 + G *密度泛函数法的理论研究和SM8（DMF）溶剂化模型。异恶唑并[3,4的合成N1 -烷基和N1酰基衍生物b ]喹啉-3-（1 ħ） -酮其在体外抗真菌活性进行了评估针对19致病酵母样真菌菌株。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.09.050
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯喹啉-3-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,6-二氯喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  喹啉-3-羧酰胺衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应，由乙苯胺制备十二种新颖的2-氯喹啉-3-羧酰胺衍生物，生成2-氯-3-羰基甲醛喹啉，然后将3-甲醛氧化成羧酸，并将该基团与各种苯胺。合成的化合物的结构已通过NMR，质谱和单晶X射线衍射确认。H-5和H-8的化学位移显示受C-6取代基的影响。在C-6上的取代基也被视为影响C-5，C-7和C-8，的化学位移与C-5和C-7中被更屏蔽5J（F取代的）在比较5克（取代的Cl）和5d（CH 3替代）。这些化合物在mM范围内对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性较弱，其中5b，5d和5f表现出最佳的活性，而对5b的最小杀菌浓度值为3.79 mM，对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌以及5d和5f对金黄色葡萄球菌ATCC 25923的最小杀菌浓度分别为3.77和1.79 mM 。

  DOI：

  10.1002/jhet.3132

文献信息

• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010037533A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及喹啉衍生物及其药用盐。该发明还涉及一种制备这种化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• Microwave-assisted synthesis and pharmacological studies of novel 5-deazaalloxazine derivatives
  作者：Vetrivel Nadaraj、Senniappan Thamarai Selvi、Sellappan Mohan、Thangaian Daniel Thangadurai

  DOI：10.1007/s00044-011-9811-1

  日期：2012.10

  procedure and compared with those of standard drugs. The minimum inhibitory concentration of the derivative compounds was also determined by measuring their in vitro activities against both bacteria and fungi strains. Graphical AbstractNewly synthesized pyrimido[4,5-b]quinolin-2,4(1H,3H)-dione derivatives structure was elucidated on the basis of standard spectroscopic and analytical techniques. In vitro

  摘要通过各种取代的2-氯喹啉-3-羧酸与尿素/的反应合成了一系列嘧啶[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物（5-脱氮杂恶嗪）。硫脲。这些新合成的化合物的结构通过标准的光谱学和分析技术进行了表征。使用微稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌和真菌的抗菌活性，并与标准药物进行了比较。还通过测量它们对细菌和真菌菌株的体外活性来确定衍生物化合物的最小抑制浓度。 图形概要在标准光谱学和分析技术的基础上，阐明了新合成的嘧啶并[4,5 - b ]喹啉-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物的结构。使用微量稀释程序评估了标题化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和真菌的体外活性。
• GLYCINE B ANTAGONIST
  申请人：Henrich Markus

  公开号：US20110190342A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明还涉及制备这种化合物的过程。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，非常有用。
• Glycine B antagonist
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：US08288549B2

  公开（公告）日：2012-10-16

  The invention relates to quinoline derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  本发明涉及喹啉衍生物及其药学上可接受的盐。本发明进一步涉及制备这些化合物的方法。本发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用途。
• GLYCINE B ANTAGONISTS
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2350014A1

  公开（公告）日：2011-08-03