S-(三氟甲基)苯硫代磺酸盐 | 15398-96-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: S-(三氟甲基)苯硫代磺酸盐
• 中文别名: S-(三氟甲基)硫代苯磺酸酯
• 英文名称: S-(trifluoromethyl) benzenesulfonothioate
• 英文别名: S-(trifluoromethyl) benzenethiosulfonate；trifluoromethylsulfanylsulfonylbenzene
• CAS: 15398-96-6
• 化学式: C₇H₅F₃O₂S₂
• 分子量: 242.243
• InChiKey: VJKJRLIFMWSBNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(三氟甲基)苯硫代磺酸盐 在 tin 、 三甲基氯硅烷 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 双氧水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的CS自由基还原S-(三氟甲基)芳基磺基硫代酸酯与卤代烷的还原交叉偶联

  摘要：

  描述了一种新的协同镍还原催化和N,N-二甲基甲酰胺介导的策略，用于S- (三氟甲基)芳基硫代磺酸酯与烷基卤的 C S 自由基还原交叉偶联生产烷基芳基硫醚。该反应具有优异的选择性、广泛的功能耐受性、广泛的底物范围以及易于对生物相关分子进行后期修饰。机理研究认识到，通过用 Sn 热诱导 DMF还原，最初生成酰胺自由基阴离子，然后进行反极化还原和亲核磺酰基部分的单电子转移，形成巯基自由基并与 Ni 0 /Ni I /Ni III接合/Ni I催化循环。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108590
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 S-(三氟甲基)苯硫代磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过磺酰氯和三氟甲烷磺酰胺的一锅反应生成三氟甲基硫代磺酸酯

  摘要：

  本文描述了磺酰氯和三氟甲基硫代酰胺的新型高效串联反应，用于合成具有宽泛的官能团耐受性的各种三氟甲基硫代磺酸酯。在该方法中，据信由磺酰氯产生的亚磺酸盐是关键的中间体，并且添加剂4-甲基苯磺酸（p -TsOH）促进了“ CF 3 S + ”的形成。原位生成的亚磺酸盐和“ CF 3 S + ”的亲电三氟甲基硫醇化提供了最终产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.018
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 偶氮二异丁腈 、 4-氯苯甲醛 在 S-(三氟甲基)苯硫代磺酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到异丁腈
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进的自由基过程从醛合成三氟甲基硫酯。

  摘要：

  我们在此报告了一种有效、经济和可扩展的醛三氟甲基硫醇化方法，通过可见光促进的自由基过程生成三氟甲基硫酯。该转化具有试剂便宜、操作简单、底物范围广、特别是反应中不涉及金属等特点。已经实现了几种复杂的含醛生物活性化合物的三氟甲基硫醇化；因此，该方法有可能成为先进合成中间体和生物活性分子后期功能化的重要工具，并应在药物化学中有许多应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob01160f

文献信息

• [EN] COMPLEMENT MODULATORS AND RELATED METHODS<br/>[FR] MODULATEURS DU COMPLÉMENT ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：RA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020205501A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure presents compounds and compositions that interact with complement components. Some compounds inhibit complement activity. Included are small molecule compounds and compositions that function as C5 inhibitor compounds. Methods for inhibiting complement activity and methods of treating complement-related indications with the C5 inhibitor compounds and compositions are provided.

  本公开涉及与补体成分相互作用的化合物和组合物。一些化合物抑制补体活性。包括作为C5抑制剂化合物的小分子化合物和组合物。提供了抑制补体活性的方法以及利用C5抑制剂化合物和组合物治疗与补体相关症状的方法。
• Polarity Umpolung Strategy for the Radical Alkylation of Alkenes
  作者：Jige Liu、Shuo Wu、Jiajia Yu、Chenxi Lu、Zhen Wu、Xinxin Wu、Xiao‐Song Xue、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915837

  日期：2020.5.18

  Free radical-mediated alkylation of general alkenes is a challenging and largely unmet goal. Herein, we disclose a conceptually novel "polarity umpolung" strategy for radical alkylation of alkenes using a portfolio of easily-accessed, dual-function alkylating reagents. This is achieved by substituting inherently nucleophilic alkyl radicals with electrophilic sulfone-decorated surrogates, thus inverting

  自由基介导的一般烯烃的烷基化是一个具有挑战性且很大程度上未实现的目标。在这里，我们公开了一种概念上新颖的“极性化学极化”策略，该策略使用易于获得的双功能烷基化试剂进行烯烃的自由基烷基化。这可以通过用亲电砜修饰的替代物取代固有的亲核烷基自由基，从而改变通常的反应方式。随着烷基化，额外的杂芳基或肟基通过连续的对接和迁移过程同时并入烯烃，从而产生有价值的产品。该反应在温和条件下显示出宽泛的官能团耐受性。该协议为复杂的天然产物和含有烯烃部分的药物分子的后期修饰打开了新的前景。
• Deoxygenative trifluoromethylthiolation of carboxylic acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Alexis Cheseaux、Xile Hu

  DOI：10.1039/c9sc03396c

  日期：——

  Here we describe a deoxygenative trifluoromethylthiolation method that yields trifluoromethyl thioesters from readily available carboxylic acids. The method is built upon an "umpolung" strategy where triphenylphosphine is used to first activate an electrophilic trifluoromethylthiolating reagent and then serves as an oxygen acceptor for the deoxygenation. The method is mild, efficient, broad-scope,

  在这里，我们描述了一种脱氧三氟甲基硫醇化方法，该方法从容易获得的羧酸中产生三氟甲基硫酯。该方法基于“umpolung”策略，其中三苯基膦首先用于激活亲电三氟甲基硫醇化试剂，然后用作脱氧的氧受体。该方法温和、高效、适用范围广、耐受性好。它可用于许多含有羧酸基团的天然产物和药物分子的后期功能化。三氟甲基硫酯可以通过 Pd 催化的脱羰基化转化为三氟甲基硫醚。
• Structure–Reactivity Relationship of Trifluoromethanesulfenates: Discovery of an Electrophilic Trifluoromethylthiolating Reagent
  作者：Xinxin Shao、Chunfa Xu、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1021/jo502645m

  日期：2015.3.20

  A family of electrophilic trifluoromethanesulfenates was prepared. Structure–reactivity relationship studies showed that the substituted groups on the aryl ring of the trifluoromethylthiolating reagent did not have an obvious influence on their reactivities. A simplified electrophilic trifluoromethylthiolating reagent 1c was then identified that can react with a wide range of nucleophiles such as Grignard

  制备了亲电三氟甲烷亚磺酸盐家族。结构反应关系研究表明，三氟甲基硫醇化试剂的芳基环上的取代基对其反应活性没有明显影响。然后鉴定出一种简化的亲电子三氟甲基硫醇化试剂1c，它可以在温和的反应条件下与格氏试剂，芳基硼酸，炔烃，吲哚，β-酮酸酯，羟吲哚和亚磺酸钠等多种亲核试剂反应。在这些条件下可以耐受多种官能团。
• Electrophilic Hypervalent Trifluoromethylthio-Iodine(III) Reagent
  作者：Xiao-Guang Yang、Ke Zheng、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00405

  日期：2020.3.6

  report the design and synthesis of hypervalent trifluoromethylthio-iodine(III) reagent 1 and the elucidation of its structure by NMR spectroscopy and X-ray crystallography. The trifluoromethylthiolation reactions of 1 with various nucleophiles were explored, and this compound was found to be a versatile electrophilic reagent for the transfer of a trifluoromethylthio group (-SCF3). The hydrogen-bonding

  在这里，我们报道了超价三氟甲硫基碘（III）试剂1的设计与合成，并通过NMR光谱学和X射线晶体学阐明了其结构。探索了1与各种亲核试剂的三氟甲硫基化反应，发现该化合物是转移三氟甲硫基（-SCF3）的通用亲电试剂。通过实验和计算研究了氢键结合模式，该氢键模式通过溶剂1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇激活1。