(E)-4-methanoyl-2-methoxyphenyl cinnamate | 147248-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methanoyl-2-methoxyphenyl cinnamate
• 英文别名: 4-formyl-2-methoxyphenyl cinnamate；trans-cinnamic acid-(4-formyl-2-methoxy-phenyl ester)；trans-Zimtsaeure-(4-formyl-2-methoxy-phenylester)；4-formyl-2-methoxyphenyl (2E)-3-phenylprop-2-enoate；(4-formyl-2-methoxyphenyl) (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 147248-48-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HTZRSXRTYZPHGC-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methanoyl-2-methoxyphenyl cinnamate 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.8 g的产率得到3-phenylacrylic acid 4-(hydroxyiminomethyl)-2-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  STYRYL CARBOXYLATE DERIVATIVES

  摘要：

  提供了一种新型的苯基羧酸酯衍生物，具有治疗免疫性疾病、炎症、肥胖症、高血脂症、高血压、神经系统疾病和糖尿病的活性。

  公开号：

  US20220234987A1
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-methanoyl-2-methoxyphenyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自香兰素和香草醛以及芳香和功能化的脂肪族羧酸的酯

  摘要：

  在吡啶存在的条件下，香草醛与香草醛与芳香族及功能化取代的脂肪族酰氯反应，得到了相应的先前未知的酯类化合物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0283-y

文献信息

• Synthesis of (E)-cinnamyl ester derivatives via a greener Steglich esterification
  作者：Andrew B. Lutjen、Mackenzie A. Quirk、Allycia M. Barbera、Erin M. Kolonko

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.007

  日期：2018.10

  Cinnamic acid derivatives are known antifungal, antimicrobial, antioxidant, and anticancer compounds. We have developed a facile and mild methodology for the synthesis of (E)-cinnamate derivatives using a modified Steglich esterification of (E)-cinnamic acid. Using acetonitrile as the solvent, rather than the typical chlorinated solvent, and 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide (EDC) as the

  肉桂酸衍生物是已知的抗真菌，抗微生物，抗氧化剂和抗癌化合物。我们已经开发了用于（合成的容易且温和的方法Ë使用（的变形steglich酯化反应） -肉桂酸酯衍生物ë） -肉桂酸。使用乙腈作为溶剂，而不是典型的氯化溶剂，并使用1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDC）作为偶联剂，可以在温和加热（40–45°C）的条件下在45分钟内完成酯转化。平均收率为70％，无需进一步纯化。这些条件用于耦合（E肉桂酸与1°和2°脂肪族醇，苄基和烯丙基醇以及酚。这项工作证明了Steglich酯化反应的简便而绿色的方法。
• Synthesis of cinnamic acid ester derivatives with antiproliferative and antimetastatic activities on murine melanoma cells
  作者：Juliana Alves do Vale、Michelle Peixoto Rodrigues、Ângela Maria Almeida Lima、Samira Soares Santiago、Graziela Domingues de Almeida Lima、Alisson Andrade Almeida、Leandro Licursi de Oliveira、Gustavo Costa Bressan、Róbson Ricardo Teixeira、Mariana Machado-Neves

  DOI：10.1016/j.biopha.2022.112689

  日期：2022.4

  Conventional treatments present severe side effects in cancer patients, and melanoma can be refractory to commonly used anticancer drugs, which justify the efforts to find new potential anti-melanoma drugs. An alternative to promote the discovery of new pharmacological substances would be modifying chemical groups from a bioactive compound. Here we describe the synthesis of seventeen compounds derived from

  黑色素瘤是最具侵袭性的皮肤癌，其发病率在过去几十年中持续上升。常规治疗对癌症患者存在严重的副作用，而黑色素瘤对常用的抗癌药物可能难以治愈，这证明了寻找新的潜在抗黑色素瘤药物的努力是合理的。促进发现新药理物质的另一种方法是修饰生物活性化合物的化学基团。在这里，我们描述了源自肉桂酸的 17 种化合物的合成及其对黑色素瘤细胞的生物活性评估。化合物 2,3-二溴-3-苯丙酸苯酯 ( 3q) 对鼠 B16-F10 细胞最有效，如在细胞毒性和细胞迁移测定中所观察到的。同时，该化合物对非肿瘤细胞表现出低细胞毒活性。在最高浓度下，化合物3q能够引发细胞凋亡，而在较低浓度下，它会影响细胞周期和黑色素瘤细胞增殖。此外，肉桂酸3q 会损害细胞侵袭、粘附、定植和肌动蛋白聚合。总之，这些结果突出了肉桂酸衍生物对黑色素瘤的抗增殖和抗转移潜力。
• Preservative combinations comprising vanillin and cinnamic acid
  申请人：Purac Biochem N.V.

  公开号：EP2583568A1

  公开（公告）日：2013-04-24

  The present invention relates to a preservative system capable of protecting against spoilage by bacteria, yeasts and moulds in carbonated and non-carbonated beverages. In accordance with the invention this objective is realized with a preservative system comprising a combination of vanillin and cinnamate. Vanillin is known for its anti mould action. However the dosages that are needed of are too high for most applications. The present inventors found that potassium cinnamate at low concentrations has a positive effect on the inhibition of moulds in combination with vanillin. Moreover, the present invention, using a combination of vanillin cinnamate accomplishes complete inactivation of moulds at manageable sensory levels. Hence the present invention provides a preservation system comprising combinations of vanillin and cinnamate as well as applications of such preservation systems in alimentary products, especially carbonated and non-carbonated beverages.

  本发明涉及一种能够防止碳酸饮料和非碳酸饮料中的细菌、酵母菌和霉菌腐败变质的防腐剂系统。根据本发明，这一目标可通过一种由香兰素和肉桂酸酯组合而成的防腐剂系统来实现。香兰素以其防霉作用而闻名。然而，对于大多数应用来说，所需的剂量太高。本发明者发现，低浓度肉桂酸钾与香兰素的组合对抑制霉菌有积极作用。此外，本发明结合使用香兰素肉桂酸钾，可以在感官可控的水平上完全灭活霉菌。因此，本发明提供了一种由香兰素和肉桂酸盐组合而成的防腐系统，以及这种防腐系统在食品，特别是碳酸和非碳酸饮料中的应用。
• 霊芝胞子を入れた混合食品と飼料添加物
  申请人：——

  公开号：JP2001103933A

  公开（公告）日：2001-04-17

  (57)【要約】 （修正有）\n【課題】霊芝胞子を出来るだけ少なく使用して効果を得る事が出来る健康食品を開発せんとした。\n【解決手段】癌患者や肺炎、エイズその他の諸病に対し使用する霊芝胞子が極めて高価である為に霊芝胞子の少量を減じ、それ以上の効果を得る為に橄欖粉、田七粉、ノンクロレラ粉、酵素を添加する事を基本的添加物とし、これにジャコウ、桂皮酸バニリン、除虫菊、ヨモギ粉、ステビア葉粉を添加して増量せしめたものを１日１ｇの割合で熱湯水で稀釈して飲取する時は５０日で癌その他の病気は治癒し、更にこの霊芝胞子は混合添加物を菓子やチョコレート、ゼリー、アイスクリーム、ヨーグルトの菓子類に添加した健康食品を作る時は、癌予防に有効で健康保持に役立つもので、又、更に動物飼料の添加物として、又、水産魚の飼料添加物に加工した健康飼料は動物、魚の死亡率を前記同様に低下せしめる効果があるものを開発せんとするものである。

  (57) [摘要]（有修改） [问题]我们试图开发一种保健食品，尽可能少地使用灵芝孢子，使其发挥功效。\基本添加剂是灵芝粉、丹七粉、非小球藻粉和酵素，为了获得进一步的效果，还添加了灵芝粉、肉桂酸香兰素、除虫菊、艾草粉和甜叶菊叶粉、以每天 1 克的速度将混合物稀释在热水中饮用，50 天后癌症和其他疾病即可治愈。加工成动物饲料添加剂和鱼类饲料添加剂的保健饲料在降低动物和鱼类死亡率方面的效果与上述方法相同。
• Preparative Synthesis of Vanillin and Vanillal Esters of Several Carboxylic Acids
  作者：E. A. Dikusar、N. G. Kozlov

  DOI：10.1007/s10600-005-0083-1

  日期：2005.1