(2E)-3-phenyl-N-1,3-thiazol-2-ylacrylamide | 300829-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-3-phenyl-N-1,3-thiazol-2-ylacrylamide
• 英文别名: (2E)-3-phenyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enamide；N-(thiazol-2-yl)cinnamamide；N-thiazol-2-yl-trans-cinnamamide；N-Thiazol-2-yl-trans-cinnamamid；(E)-3-phenyl-N-(1,3-thiazol-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 300829-00-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00451897
• 分子量: 230.29
• InChiKey: HKTMXBUQDTYWOK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2E)-3-phenyl-N-1,3-thiazol-2-ylacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyl azide-promoted acid-amine coupling: A facile one-pot route to amides from carboxylic acids and amines

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.914

文献信息

• Imidazolium-supported benzotriazole: an efficient and recoverable activating reagent for amide, ester and thioester bond formation in water
  作者：S. M. Abdul Shakoor、Sunita Choudhary、Kiran Bajaj、Manoj Kumar Muthyala、Anil Kumar、Rajeev Sakhuja

  DOI：10.1039/c5ra18749d

  日期：——

  An efficient and recyclable imidazolium-supported benzotriazole reagent (Im-CH2-BtH) as a novel synthetic auxiliary has been synthesized and its utility as a carboxyl group activating reagent via the formation of stable imidazolium-supported acyl benzotriazoles was explored for the synthesis of amides, esters and thioesters in water under microwave conditions. The reagent was reused five times without

  合成了一种高效且可循环利用的咪唑鎓负载的苯并三唑试剂（Im-CH 2 -BtH）作为新型合成助剂，并探索了其通过形成稳定的咪唑鎓负载的酰基苯并三唑而用作羧基活化剂的合成方法。微波条件下的水中的酰胺，酯和硫代酯。试剂重复使用了五次，活性没有明显下降。它对水分不敏感，在热和有氧条件下都非常稳定。咪唑鎓负载的N-乙酰基苯并三唑的应用导致在绿色条件下以克级合成对乙酰氨基酚，收率为93％。
• Sharma, Anindra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2021, vol. 60, # 4, p. 624 - 632
  作者：Sharma, Anindra

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic carboxylic acid amides and a process for their manufacture
  申请人：FIRM SANDOZ LTD

  公开号：US02401522A1

  公开（公告）日：1946-06-04
• Synthesis of Novel Cinnamoyl Amides Using a Solvent-Free Microwave-Assisted Method
  作者：Rolando F. Pellón、Maite L. Docampo

  DOI：10.1080/00397911.2011.604148

  日期：2013.1.1

  A novel series of potential biologically active new cinnamoyl amides were synthesized in good yield and short reaction times. We have studied the one-pot, solvent-free reaction of cinnamic acid derivatives with aromatic amines using 1,3-dicyclohexylcarbodiimide under microwave irradiation in the presence of small quantities of dimethylformamide to improve energy transfer.
• CH233740
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——