3-(4-Bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-Bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: RUMWRPMENJLUAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(5-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  用于治疗脓毒症的具有抗炎活性的新型 4,5-二氢吡唑-噻唑衍生物的设计、合成和 SAR 研究

  摘要：

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113743
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 3-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(4-Bromophenyl)-1-(3-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于治疗脓毒症的具有抗炎活性的新型 4,5-二氢吡唑-噻唑衍生物的设计、合成和 SAR 研究

  摘要：

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113743

文献信息

• Novel Class of Chalcone Oxime Ethers as Potent Monoamine Oxidase-B and Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Jong Min Oh、T. M. Rangarajan、Reeta Chaudhary、Rishi Pal Singh、Manjula Singh、Raj Pal Singh、Anna Rita Tondo、Nicola Gambacorta、Orazio Nicolotti、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.3390/molecules25102356

  日期：——

  synthesized novel chalcone oxime ethers (COEs) were evaluated for inhibitory activities against monoamine oxidases (MAOs) and acetylcholinesterase (AChE). Twenty-two of the 24 COEs synthesized, except COE-17 and COE-24, had potent and/or significant selective inhibitory effects on MAO-B. COE-6 potently inhibited MAO-B with an IC50 value of 0.018 µM, which was 105, 2.3, and 1.1 times more potent than clorgyline

  评估了先前合成的新型查耳酮肟醚 (COE) 对单胺氧化酶 (MAO) 和乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制活性。除 COE-17 和 COE-24 外，合成的 24 个 COE 中有 22 个对 MAO-B 具有有效和/或显着的选择性抑制作用。COE-6 以 0.018 µM 的 IC50 值有效抑制 MAO-B，分别是氯吉林、拉扎贝胺和帕吉林（参考药物）的 105、2.3 和 1.1 倍。COE-7 和 COE-22 对 MAO-B 也有活性，两者的 IC50 值为 0.028 µM，分别比氯吉林和拉扎贝胺低 67 倍和 1.5 倍。大多数COEs对MAO-A和AChE表现出弱的抑制作用。COE-13 最有效地抑制 MAO-A (IC50 = 0.88 µM)，也显着抑制 MAO-B (IC50 = 0.13 µM)，它可以被认为是一种潜在的非选择性 MAO 抑制剂。COE-19 和 COE-22
• Sulfamic acid catalyzed synthesis of new 3,5-[(sub)phenyl]-1H-pyrazole bearing N1-isonicotinoyl: And their pharmacological activity evaluation
  作者：Jayashri D. Bhirud、Rajendra D. Patil、Hemant P. Narkhede

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127558

  日期：2020.12

  A sustainable synthesis of new 3,5-[(sub)phenyl]-1H-pyrazole bearing N1-isonicotinoyl derivatives from substituted chalcones and isoniazid by using sulfamic acid and their pharmacological activity evaluation is reported. An anti-oxidant study is performed by using DPPH assay. In vitro anti-mycobacterial activity of compounds bearing R/R′ = 4-CH3/4-F and 3-OCH3/4-Cl showed complete inhibition (99%)

  报道了使用氨基磺酸从取代的查耳酮和异烟肼可持续合成具有N 1-异烟酰酰基衍生物的新型3,5-[（亚）苯基] -1 H-吡唑的合成方法，并对其药理活性进行了评价。通过使用DPPH分析进行抗氧化剂研究。带有R / R'= 4-CH 3 / 4-F和3-OCH 3 / 4-Cl的化合物的体外抗分枝杆菌活性分别在MIC为31和34μM时显示出完全的抑制作用（99％）。对具有R / R'= 4-CH 3 / 4-F的化合物进行抗菌筛选；4-OCH 3 / 4-Br; 和4-OCH 3 / 4-Cl对金黄色葡萄球菌显示出明显的抑制作用（27 mm）。抗癌生物测定结果表明这五种化合物对人乳腺癌细胞MCF-7有活性。然而，与标准药物阿霉素相比，在HeLa子宫颈癌细胞上只有两种化合物具有活性。在这项研究中观察到的更高的抑制作用似乎取决于芳香核上的氯，溴，氟和甲氧基官能团。所有化合物的结构均使用NMR（1 H和13
• Discovery of novel dihydropyrazole-stilbene derivatives for ameliorating heart failure through modulation of p38/NF-κB signaling pathway
  作者：Zhigang Liu、Zhen Zhang、Tingfeng Zou、Mengyuan Fang、Tianxiang Wang、Huawen Meng、Yuanli Chen、Yajun Duan、Lingling Wei、Jihong Han、Qingshan Li、Xiaoxiao Yang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106206

  日期：2022.12
• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2