4-(2-benzylidenehydrazinyl)-7-chloroquinoline | 391616-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-benzylidenehydrazinyl)-7-chloroquinoline
• 英文别名: N-(benzylideneamino)-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 391616-93-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃
• 分子量: 281.744
• InChiKey: NWLRNZBSRSGYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-benzylidenehydrazinyl)-7-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  7-氯-4-（2-（取代亚苄基）肼基）喹啉的设计，合成，抗疟活性和对接研究

  摘要：

  背景：由于恶性疟原虫耐药菌株的出现，疟疾是一种日益严重的传染病负担。由于可用的抗疟药的治疗功效有限，因此开发有效的抗疟药是对抗耐药性疟疾的迫切需求。 目的：这项工作的目的是开发新的喹啉类抗疟药，它们对耐药性恶性疟原虫疟疾具有活性。 方法：合成了一些7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉，以评估其作为可能的抗疟药，特别是抗疟疾的潜力。在体外评估了合成化合物对恶性疟原虫血液阶段寄生虫的抗疟活性。此外，还使用计算机模拟工具进行了分子对接和类似药物的研究，包括ADMET（吸收，分布，代谢，消除和毒性）研究。 结果：结果揭示了合成的7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼基）喹啉类药物对恶性疟原虫的体外抗疟活性。对接研究调查了合成喹啉作为新型纤溶酶2抑制剂的抗疟疾功效。药物相似性预测显示出可接受的药物相似性和ADMET属性。 结论：根据我们的发现，可以得出结论，7-氯-4-（2-（取代的亚苄基）肼

  DOI：

  10.2174/1573406415666190806154722

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Anti-Tuberculosis and Anti-Cancer Activities of Hydrazones and N-Acylhydrazones by Using Sonochemistry, A New General Procedure
  作者：Ligia Souza da Silveira Pinto、Marcus V. N. de Souza、Carlos R. Kaiser

  DOI：10.2174/1570180814666161121120414

  日期：2017.6.6

  report a new general and efficient synthesis of these classes with different aromatic and heteroaromatic nucleus assisted by ultrasound and their respective anti-tuberculosis and anti-cancer activities. Method: Derivatives 7-chloroquinoline 10 and 12 were the most promising compounds against cancer and TB, respectively. Conclusion: Unfortunately all new hydrazones and N-acylhydrazones evaluated displayed

  背景：在继续进行声化学研究的过程中，由于和N-酰基hydr在药物开发中的重要性和应用，在这项工作中，我们报告了一种新的通用且有效的合成方法，这些方法通过超声和​​超声辅助，合成了具有不同芳族和杂芳族核的这些类别。它们各自的抗结核和抗癌活性。 方法：衍生物7-氯喹啉10和12分别是最有前途的抗癌和抗结核药物。 结论：不幸的是，所有评估的新new和N-酰基hydr均未显示出抗癌和抗结核活性。
• Synthesis and antitubercular activity of 7-chloro-4-quinolinylhydrazones derivatives
  作者：André L.P. Candéa、Marcelle de L. Ferreira、Karla C. Pais、Laura N.de F. Cardoso、Carlos R. Kaiser、Maria das Graças M.de O. Henriques、Maria C.S. Lourenço、Flávio A.F.M. Bezerra、Marcus V.N. de Souza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.098

  日期：2009.11

  A series of twenty-one 7-chloro-4-quinolinylhydrazones (3a-u) have been synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. The compounds 3f, 3i and 3o were non-cytotoxic and exhibited an important minimum inhibitory concentration (MIC) activity (2.5 mu g/mL), which can be compared with that of the first line drugs, ethambutol (3.12 mu g/mL) and rifampicin (2.0 mu g/mL). These results can be considered an important start point for the rational design of new leads for anti-TB compounds. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.