3-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 16285-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: (+/-)-3-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-4(1H)-quinazolinone；3-Benzyl-2-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 16285-33-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: ICEBPVYZLBWHKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  541.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  7.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 acid 作用下， 生成 2-氨基-N-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  On the isomerization of dialkyl indazolones to dihydro quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85183-7
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  On the isomerization of dialkyl indazolones to dihydro quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85183-7

文献信息

• Synthesis and properties of 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinones
  作者：D. S. Khachatryan、S. K. Belus、V. A. Misyurin、M. A. Baryshnikova、A. V. Kolotaev、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-017-1852-2

  日期：2017.6

  We modified the preparative-scale method for the synthesis of 2-aryl 1,2-dihydro-4(3H)-quinazolinone derivatives obtained in high yields by the reaction of new and commercially available aromatic aldehydes with anthranilic acid amides. A series of quinazolinone derivatives possessing anticancer and antiparasitic activities, as well as capable of preventing the progress of neurodegenerative diseases

  我们改进了合成 2-芳基 1,2-二氢-4(3H)-喹唑啉酮衍生物的制备规模方法，该衍生物通过新的和市售的芳香醛与邻氨基苯甲酸酰胺反应以高产率获得。表征了一系列具有抗癌和抗寄生虫活性以及能够预防神经退行性疾病进展的喹唑啉酮衍生物。有理由对这些物质进行临床试验，以便选择有希望用于临床应用的化合物。
• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Difunctionalization of C=N Bond of Azaarenes or Imines to Quinazolinones
  作者：Xibing Zhou、Yongzheng Ding、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/asia.202000359

  日期：2020.6.2

  Supporting information for this article is given via a link at the end of the document. By intercepting the acylpalladium species with C=N bond of azaarenes or imines other than free amines or alcohols, the difunctionalization of C=N bond was established via palladium‐catalyzed carbonylation/nucleophilic addition sequence. This method is compatible with a diverse range of azaarenes and imines and allows

  本文末尾的链接提供了本文的支持信息。通过用氮杂芳烃或亚胺的C = N键（除游离胺或醇以外）拦截酰基铝物种，可通过钯催化的羰基化/亲核加成序列建立C = N键的双官能化。该方法与各种范围的氮杂芳烃和亚胺兼容，并允许有效合成范围广泛的喹唑啉酮及其衍生物。通过廉价的原料一步一步合成乙二胺及其类似物，已证明了其合成用途。
• Synthesis, 2D-QSAR Studies and Biological Evaluation of Quinazoline Derivatives as Potent Anti-Trypanosoma cruzi Agents
  作者：Mariela Bollini、Ana M. Bruno、María E. Niño、Juan J. Casal、Leandro D. Sasiambarrena、Damián A.G. Valdez、Leandro Battini、Vanesa R. Puente、María E. Lombardo

  DOI：10.2174/1573406414666181005145042

  日期：2019.4.12

  disease. Therefore, continuous research is an urgent need so as to discover novel therapeutic alternatives. Objective: The development of safer and more efficient therapeutic anti-T. cruzi drugs continues to be a major goal in trypanocidal chemotherapy. Method: Synthesis, 2D-QSAR and drug-like physicochemical properties of a set of quinazolinone and quinazoline derivatives were studied as trypanocidal

  背景：恰加斯病感染了全世界约700万人。目前只有两种药物可用于治疗这种寄生虫病，即苯并尼达唑（Bzn）和硝呋替莫（Nfx）。两种药物在该疾病的慢性期均具有有限的疗效。因此，持续的研究是迫切需要以发现新颖的治疗选择。 目的：开发更安全，更有效的治疗性抗-T。Cruzi药物仍然是锥虫杀伤性化疗的主要目标。 方法：研究了一组喹唑啉酮和喹唑啉衍生物作为锥虫杀螨剂的合成，2D-QSAR和类药物理化性质。体外针对克氏锥虫（图拉胡恩（Tulahuen）菌株，Tul 2原种）的表鞭毛纲动物和血流类锥鞭毛纲动物筛选了所有化合物。 结果：在合成和测试的34种化合物中，有6种化合物（5a，5b，9b，9h，13f和13p）对前鞭毛体和三鞭毛体均显示出显着活性，而对Vero细胞无毒性。 结论：这些喹唑啉酮和喹唑啉衍生物的抗原生动物活性代表了针对旨在开发查加斯病的新型化学疗法的药物化学程序的有趣起点。
• Cyanuric Chloride Catalyzed Mild Protocol for Synthesis of Biologically Active Dihydro/Spiro Quinazolinones and Quinazolinone-glycoconjugates
  作者：Moni Sharma、Shashi Pandey、Kuldeep Chauhan、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1021/jo2020856

  日期：2012.1.20

  We have developed an efficient cyanuric chloride (2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, TCT) catalyzed approach for the synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (3a–3x), 2-spiroquinazolinone (5, 7), and glycoconjugates of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one (10a, 10b) derivatives. The reaction allows rapid cyclization (8–20 min) with 10 mol % cyanuric chloride to give skeletal complexity in good to excellent

  我们已经开发了一种有效的氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，TCT）催化方法，用于合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一（3a – 3x） ，2- spiroquinazolinone（5，7），和2,3-二氢喹唑啉-4（1结合糖ħ） -酮（10A，10B）的衍生物。该反应允许使用10 mol％的氰尿酰氯快速环化（8–20分钟），从而以高至优异的产率获得复杂的骨架。我们相信，这种新颖的方法可能为容易产生新的生物活性喹唑啉酮打开大门。
• Crosslinked chitosan nanoparticle-anchored magnetic multi-wall carbon nanotubes: a bio-nanoreactor with extremely high activity toward click-multi-component reactions
  作者：Ahmad Shaabani、Ronak Afshari、Seyyed Emad Hooshmand

  DOI：10.1039/c7nj01150d

  日期：——

  have designed a procedure for the synthesis of a bio-nanoreactor catalyst, crosslinked chitosan nanoparticle-anchored magnetic multi-wall carbon nanotubes (CS NPs/MWCNT@Fe3O4), via an in situ ionotropic gelation method. The synthesized robust nanoreactor was fully characterized. Moreover, the catalytic activity was investigated towards the click-based multi-component reactions for the synthesis of 2

  在本研究中，我们设计了一种通过原位电离凝胶法合成生物纳米反应器催化剂，交联壳聚糖纳米粒子锚定的磁性多壁碳纳米管（CS NPs / MWCNT @ Fe 3 O 4）的程序。。合成的坚固的纳米反应器已得到充分表征。此外，研究了催化活性对基于点击的多组分反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-，三取代的咪唑和1,2,3-三唑在绿色介质中。由于可以通过施加外部磁场来回收纳米催化剂，这使得无需过滤即可轻松分离，并且可以在不损失其显着活性的情况下进行多次回收，因此在可重复使用的催化方面显示出令人钦佩的潜力。