benzyl-D-glucuronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl-D-glucuronate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxane-2-carboxylate；(2S,3S,4S,5R,6R)-benzyl 3,4,5,6-tetrahydroxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇
• 分子量: 284.266
• InChiKey: MYEUFSLWFIOAGY-HHHUOAJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-D-glucuronate 、 2-methyl-8-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H,8H-pyrazolo[3,4-b]indole-5-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以11%的产率得到(2S,3R,4S,5S,6S)-6-[(benzyloxy)carbonyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl 2-methyl-8-[4-(trifluoro-methyl)phenyl]-2H,8H-pyrazolo[3,4-b]indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS TEAD BINDERS
  [FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QUE LIANTS TEAD

  摘要：

  本发明涉及三环杂环化合物。这些杂环化合物可用作TEAD结合物，和/或YAP-TEAD和TAZ-TEAD蛋白质间的相互作用或结合的抑制剂，用于预防和/或治疗包括过度增殖性疾病和疾病在内的多种医疗条件，特别是癌症。

  公开号：

  WO2021224291A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸 、 溴甲苯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以65%的产率得到benzyl-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  [FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-17 ET C-3 PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH

  摘要：

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所代表的化合物。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。

  公开号：

  WO2012106190A1

文献信息

• [EN] C-17 AND C-3 MODIFIED TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES MODIFIÉS EN C-17 ET C-3 PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE LA MATURATION DU VIH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012106190A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 and C-3 modified triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的C-17和C-3修饰三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II和III所代表的化合物。这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• Kinetic and <i>J</i>-Resolved Statistical Total Correlation NMR Spectroscopy Approaches to Structural Information Recovery in Complex Reacting Mixtures: Application to Acyl Glucuronide Intramolecular Transacylation Reactions
  作者：Caroline H. Johnson、Toby J. Athersuch、Ian D. Wilson、Lisa Iddon、Xiaoli Meng、Andrew V. Stachulski、John C. Lindon、Jeremy K. Nicholson

  DOI：10.1021/ac702614t

  日期：2008.7.1

  and beta-anomers of individual positional isomers, as well as directly acyl migrated products and anticorrelation observed between signals from compounds that were being depleted as others increased, e.g. between the 1-beta and 2-alpha/2-beta isomers. This statistical kinetic approach enabled the recovery of structural connectivity information on all isomers allowing unequivocal resonance assignment

  我们在这里展示了一种统计光谱方法上的新变体，用于恢复反应混合物中形成的不稳定中间体的结构信息。我们以1-β-O-酰基葡糖醛酸内酯（AG）的内部酰基迁移反应为例，该反应在1到1分钟的时间内在中性或弱碱性pH值上重排，产生一系列位置性葡糖醛酸环异构体和来自1-beta（起始材料）的alpha / beta异构体，即2-beta，2-alpha，1-alpha，3-beta，3-alpha和4-beta，4-alpha异构体以及糖苷配基和alpha -和β-葡萄糖醛酸水解产物。在合成模型药物葡糖苷酸的5.1 mM溶液中收集了多个连续的800 MHz低温探针（1）H NMR谱图（1D和2D J分辨，JRES），1-D-O-酰基（S）-α-甲基苯基乙酰基葡萄糖醛酸（MPG）在D2O中的0.1 M磷酸钠缓冲液中于pD 7.4持续18 h监测反应，该反应导致形成8个位置异构体和水解产物。随着反应的进行和
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLES USEFUL AS TEAD BINDERS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QUE LIANTS TEAD
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2021224291A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to tricyclic heterocycles. These heterocyclic compounds are useful as TEAD binders and/or inhibitors of YAP-TEAD and TAZ-TEAD protein-protein interaction or binding and for the prevention and/or treatment of several medical conditions including hyperproliferative disorders and diseases, in particular cancer.

  本发明涉及三环杂环化合物。这些杂环化合物可用作TEAD结合物，和/或YAP-TEAD和TAZ-TEAD蛋白质间的相互作用或结合的抑制剂，用于预防和/或治疗包括过度增殖性疾病和疾病在内的多种医疗条件，特别是癌症。
• A modern approach to the synthesis of 2-(4-chlorophenyl)[2-¹⁴C]thiazol-4-ylacetic acid ([¹⁴C] fenclozic acid) and its acyl glucuronide metabolite
  作者：David A. Killick、Nick Bushby

  DOI：10.1002/jlcr.2985

  日期：2013.1

  An updated approach to the 1960s synthesis of [(14)C] fenclozic acid from labelled potassium cyanide is presented. By employing modern synthetic methodology and purification techniques, many of the inherent hazards in the original synthesis are avoided or significantly reduced. The concomitant labelled stereoselective synthesis of the key acyl glucuronide metabolite (the 1-β-O-acyl glucuronide) is

  介绍了 1960 年代从标记氰化钾合成 [(14)C] 芬氯酸的更新方法。通过采用现代合成方法和纯化技术，避免或显着减少了原始合成中的许多固有危害。还描述了关键酰基葡萄糖苷酸代谢物（1-β-O-酰基葡萄糖苷酸）的伴随标记立体选择性合成。
• A Chemoenzymatic Route to a Class of Sucrose Esters
  作者：Christian Possiel、Alexandra Bäuerle、Jürgen Seibel

  DOI：10.1002/ejoc.201701313

  日期：2017.11.16

  Sucrose esters are the most developed carbohydrate esters and applied in food, cosmetic and pharmaceutical industries. Here we introduce a novel chemoenzymatic pathway for the synthesis of β-D-fructofuranosyl-(2,1)-α-D-uronic acid derivatives, a new class of sucrose esters.

  蔗糖酯是最发达的碳水化合物酯，应用于食品、化妆品和制药行业。在这里，我们介绍了一种新的化学酶促途径，用于合成 β-D-呋喃果糖基-(2,1)-α-D-糖醛酸衍生物，一类新的蔗糖酯。