4'-aminochalcone | 2403-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4'-aminochalcone
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；4'-Amino-chalkon
• CAS: 2403-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00503072
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VEKSFLTVXIEEAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-aminochalcone 在 selenium 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1-(4-aminophenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Se / DMF / H 2 O系统实现无过渡金属的高度化学选择性和立体选择性还原

  摘要：

  一种新型的无金属还原系统，其中H 2 SE（或HSe组- ）原位产生从硒/ DMF / H 2 ö充当活性还原物质，已经研制成功。通过使用水作为廉价，安全和环保的替代物作为氢供体，这种结合了Se / DMF / H 2 O的新还原系统在还原α，β-不饱和酮和炔烃方面显示出高选择性和良好的活性。因此，该还原系统具有很大的潜力，可以作为有机转化中通用而实用的还原方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02244
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4'-aminochalcone
  参考文献：
  名称：

  合成 CoFe 2 O 4 @Pd/活性炭纳米复合材料作为还原水中硝基芳烃的可回收催化剂

  摘要：

  将硝基化合物有效还原为胺是一项重要的工业转型。因此，设计用于有效还原硝基化合物尤其是水中的硝基化合物的新型催化剂是一项重要任务。在这项工作中，通过金属浸渍-热解法合成了一种新的磁性 Pd/活性炭纳米复合材料（CoFe 2 O 4 @Pd/AC）。CoFe 2 O 4 @Pd/AC 通过 FT-IR、PXRD、FESEM、TEM、VSM、EDX 映射和 BET 技术进行了全面表征。结果表明，CoFe 2 O 4 @Pd/AC 是一种高活性且易于回收的磁性催化剂，用于使用 NaBH 4还原硝基化合物在水里。例如，仅使用 6 毫克催化剂，在 25°C 下 75 分钟后，苯胺就以高产率 (99%) 获得。此外，CoFe 2 O 4 @Pd/AC 通过简单的磁倾析回收，表现出稳定的活性，并在催化过程中保持完整，没有显着的活性损失（8 个循环）。

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2021.122381

文献信息

• A combined experimental and DFT investigation of mono azo thiobarbituric acid based chalcone disperse dyes
  作者：Alaa Z. Omar、Mona N. Mahmoud、Samir K. El-Sadany、Ezzat A. Hamed、Mohamed A. El-atawy

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108887

  日期：2021.2

  of the azo and hydrazo tautomeric forms and their electronic absorption of the dyes were optimized at B3LYP/6-311G level of theory. All the azo compounds were evaluated for their dyeing performance on polyester fibers, and PET. All the synthesized dyes gave moderate to excellent fastness properties on PET fiber. The effects of the nature of the substituents on the color and dyeing properties of these

  4-氨基苯乙酮与不同取代的苯甲醛反应合成了许多单偶氮染料，得到了一系列新的查尔酮衍生物。然后使这些查耳酮的重氮盐与硫代巴比妥酸反应以产生合适的偶氮染料。通过IR，NMR光谱数据确定新合成的染料的结构。红外研究证实，固相中存在偶氮二氧噻吩互变异构体，而11 H NMR研究表明，主要存在偶氮酚-氧代硫醇或肼基-二氧代硫醇互变异构体。在B3LYP / 6-311G的理论水平上优化了偶氮和肼互变异构形式的几何形状及其对染料的电子吸收。评价所有偶氮化合物在聚酯纤维和PET上的染色性能。所有合成的染料在PET纤维上均具有中等至优异的牢度性能。已经评估了取代基的性质对这些染料的颜色和染色性能的影响。讨论了涤纶纤维的染色机理。
• The synthesis and structure–activity relationship of substituted N-phenyl anthranilic acid analogs as amyloid aggregation inhibitors
  作者：Lloyd J. Simons、Bradley W. Caprathe、Michael Callahan、James M. Graham、Takenori Kimura、Yingjie Lai、Harry LeVine、William Lipinski、Annette T. Sakkab、Yoshikazu Tasaki、Lary C. Walker、Tomoyuki Yasunaga、Yuyang Ye、Nian Zhuang、Corinne E. Augelli-Szafran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.049

  日期：2009.2

  Alzheimer’s disease. In the course of our studies to identify β-amyloid aggregation inhibitors, a series of N-phenyl anthranilic acid analogs were synthesized and studied for β-amyloid inhibition activity. The synthesis, structure–activity relationship, and in vivo activity of these analogs are discussed.

  认为β-淀粉样蛋白聚集是阿尔茨海默氏病发展中的重要事件。在我们鉴定β-淀粉样蛋白聚集抑制剂的研究过程中，合成了一系列N-苯基邻氨基苯甲酸类似物，并研究了β-淀粉样蛋白抑制活性。讨论了这些类似物的合成，结构-活性关系以及体内活性。
• EGFR inhibitors and apoptotic inducers: Design, synthesis, anticancer activity and docking studies of novel xanthine derivatives carrying chalcone moiety as hybrid molecules
  作者：Hesham A. Abou-Zied、Bahaa G.M. Youssif、Mamdouh F.A. Mohamed、Alaa M. Hayallah、Mohamed Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102997

  日期：2019.8

  the effectiveness of anticancer agents and weaken drug resistance is to use hybrid molecules. therefore, the current study intended to introduce 20 novel xanthine/chalcone hybrids 9-28 of promising anticancer activity. Compounds 10, 11, 13, 14, 16, 20 and 23 exhibited potent inhibition of cancer cells growth with IC50 ranging from 1.0 ± 0.1 to 3.5 ± 0.4 μM compared to doxorubicin with IC50 ranging from

  使用杂化分子是提高抗癌药效力和减弱耐药性的有效途径之一。因此，本研究打算引入20种具有良好抗癌活性的新型黄嘌呤/查耳酮杂种9-28。与阿霉素相比，化合物10、11、13、14、16、20和23表现出对癌细胞生长的有效抑制，IC50为1.0±0.1至3.5±0.4μM，而IC50为0.90±0.62至1.41±0.58μM。化合物11和16是最好的。为了验证其抗癌活性的机制，评估了化合物10、11、13、14、16、20和23的EGFR抑制作用。研究结果表明，化合物11对目标酶的IC50 = 0.3 µM，比星形孢菌素参考药物（IC50 = 0.4 µM）更有效。因此，与对照组相比，广泛研究了最有效化合物11的凋亡效应，显示Bax水平显着提高至29倍，而Bcl2的下调至0.28倍。此外，评估了化合物11对胱天蛋白酶3和8的作用，发现其水平分别增加了8倍和14倍。另外，检查了化合物11对细胞周
• Synthesis of Novel Chalcone-Based L-Homoserine Lactones and Their Quorum Sensing Inhibitory Activity Evaluation
  作者：Chunying Luo、Pan Li、Haoyue Liu、Pengxia Feng、Jieming Li、Liutao Zhao、Chun-Li Wu

  DOI：10.1134/s1068162020020132

  日期：2020.3

  Abstract Two novel series of chalcone-based homoserine lactones were synthesized and their quorum sensing (QS) inhibitory activity was evaluated against Pseudomonas aeruginosa in vitro. Furthermore these compounds’ capacity for modulation of the LasR -dependent quorum sensing system of P. aeruginosa was identified. Among these compounds, ( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl) amino)-

  摘要 合成了两个新系列的查尔酮基高丝氨酸内酯，并在体外评估了它们对铜绿假单胞菌的群体感应（QS）抑制活性。此外，还鉴定了这些化合物调节铜绿假单胞菌的 LasR 依赖性群体感应系统的能力。在这些化合物中，( S )-2-((4-(3-(4-bromo-2-fluorophenyl) acryloyl) phenyl)amino)-N -(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)乙酰胺对LasR有抑制作用与溴化呋喃酮 C30 相比，铜绿假单胞菌的依赖 QS 系统。值得特别注意的是，这项研究提供了新型有效的群体感应抑制剂 (QSI)，它可以强烈抑制这种病原菌野生型菌株中毒力因子的产生。
• Palladium on graphene: the in situ generation of a catalyst for the chemoselective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Naoki Morimoto、Shun-ichi Yamamoto、Yasuo Takeuchi、Yuta Nishina

  DOI：10.1039/c3ra42150c

  日期：——

  Palladium-supported graphene oxide has been successfully applied as a catalyst precursor for the selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds. Pd nanoparticles were formed during the course of the reduction with only negligible leaching of the Pd species into the reaction mixture.

  负载于氧化石墨烯上的钯成功应用于选择性还原α,β-不饱和羰基化合物的催化剂前体。在还原过程中形成了钯纳米颗粒，仅有极少量的钯物种渗入反应混合物。