2,3-Dibrom-3-phenyl-propionsaeure | 6286-30-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2,3-Dibrom-3-phenyl-propionsaeure
• 英文别名: (2S,3R)-2,3-dibromo-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 6286-30-2；31357-31-0；54624-38-3；91649-50-2；99145-28-5；113569-00-9；113626-42-9
• 化学式: C₉H₈Br₂O₂
• 分子量: 307.969
• InChiKey: FXJWTHBNVZNQQP-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  321.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.914±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  MW5135000
• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibrom-3-phenyl-propionsaeure 在 bismuth(III) chloride 、 氢化镓 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  用 BiCl3/Ga 体系将 vic-二溴化物脱溴为烯烃的简便有效方法

  摘要：

  摘要 BiCl3/Ga 被发现是一种温和、高效且具有化学选择性的体系，可用于一系列功能和结构不同的 vic-二溴化物的脱溴。在反应条件下可以容忍广泛的官能团（酯、羧基、醛、甲氧基、氯和酮），并且仅以良好的产率获得反式烯烃。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542568
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 生成 2,3-Dibrom-3-phenyl-propionsaeure
  参考文献：
  名称：

  MIGALINA, YU. V.;GALLA-BOBIK, S. V.;LENDEL, V. G.;STANINETS, V. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 1982, 52, N 7, 1563-1566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Efficient Debromination of vic-Dibromides with VCl₃/Indium System
  作者：Woo Yoo, Byung、Yeon Park, Jee、Jong Shin, Hyo

  DOI：10.5012/jkcs.2018.62.4.275

  日期：——

  The $VCl_3$/In system was found to be a new protocol for debromination of a variety of vic-dibromides to the corresponding alkenes in high yields with short reaction times under mild conditions. This new methodology is highly chemoselective, tolerating several functional groups such as chloro, bromo, fluoro, keto, ester, carboxyl, and methoxy groups.

  研究发现，$VCl_3$/In体系是一种新的去溴化方法，能够在温和条件下快速高效地将多种邻二溴化物转化为相应的烯烃。这种新方法具有高度的化学选择性，能够容忍多种官能团，如氯、溴、氟、酮、酯、羧基和甲氧基等。
• Catalyst-Free 1,2-Dibromination of Alkenes Using 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as a Bromine Source
  作者：Lei Wang、Lele Zhai、Jinyan Chen、Yulin Gong、Peng Wang、Huilin Li、Xuegong She

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02906

  日期：2022.3.4

  source. This reaction proceeds under mild reaction conditions without the use of a catalyst and an external oxidant. Various sorts of alkene substrates are transformed into the corresponding 1,2-dibrominated products in good to excellent yields with broad substrate scope and exclusive diastereoselectivity. This method offers a green and practical approach to synthesize vicinal dibromide compounds.

  使用 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲 (DBDMH) 作为溴源，实现了烯烃的直接 1,2-二溴化方法。该反应在温和的反应条件下进行，无需使用催化剂和外部氧化剂。各种烯烃底物转化为相应的 1,2-二溴化产物，产率从良好到优异，底物范围广，具有独特的非对映选择性。该方法为合成邻二溴化物提供了一种绿色实用的方法。
• Efficient and Selective Debromination of vic-Dibromides to Alkenes Using CoCl₂·6H₂O/Indium System
  作者：Byung-Woo Yoo、Seo-Hee Kim、Ga-Hong Min

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.1.27

  日期：2012.1.20
• Efficient and Selective Debromination of vic-Dibromides to Alkenes with NbCl₅/Indium System
  作者：Byung Woo Yoo、Seok Joo Lee、Young Kwang Park、Ji Yong Choi、Young Sun Ahn

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.7.1951

  日期：2013.7.20
• A Mild, Efficient, and Selective Debromination of vic-Dibromides to Alkenes with Cp₂TiCl₂/Ga System
  作者：Byung-Woo Yoo、Seo-Hee Kim、Jun-Ho Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2757

  日期：2010.10.20