奇果菌素 | 6903-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 奇果菌素
• 英文名称: grifolin
• 英文别名: 5-methyl-2-((2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-yl)benzene-1,3-diol；5-methyl-2-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 6903-07-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: PZHNKNRPGLTZPO-VZRGJMDUSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C
• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

Grifolin是一种从蘑菇Albatrellus confluens中提取的抗肿瘤药物，能够显著诱导细胞凋亡。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奇果菌素 在 potassium dihydrogenphosphate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-farnesyl-3-hydroxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  来自 Albatrellus flettii（担子菌纲）的部分萜类色素

  摘要：

  北美多孔信天翁的蓝色色素已被分离出来，并通过光谱方法阐明了它们的结构。Albatrellin 是一种具有呋喃基苯醌发色团的二聚体类萜，伴随着其 16-羟基和 16-氧代衍生物。后者最近被描述为来自日本 A. caeruleoporus 的 grifolone B。基于 albatrellin 是通过 grifolinquinone 与呋喃衍生物 cristatin 的氧化偶联在自然界中形成的想法，在体外合成了蓝色颜料。该反应可用于合成多种类似物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601022
• 作为产物：
  描述：

  灰叶酸 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 生成 奇果菌素
  参考文献：
  名称：

  Ishii, Naoyuki; Takahashi, Akira; Kusano, Genjiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 8, p. 2918 - 2924

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ORTHO-ALLYLATED HYDROXY ARYL COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS HYDROXY-ARYLE ORTHO-ALLYLÉS
  申请人：UNIV MCMASTER

  公开号：WO2021237371A1

  公开（公告）日：2021-12-02

  The present application describes process for preparing an ortho-allylated hydroxy aryl compounds such as compounds of Formula (I) by reacting an allylic alcohol with a hydroxy aryl compound in the presence of aluminum compound selected from alumina and aluminum alkoxides and in a non-protic solvent wherein at least one carbon atom ortho to the hydroxy group in the hydroxy aryl compound is unsubstituted. The present application also includes compounds of Formula (I).

  本申请描述了一种制备邻烯丙基羟基芳基化合物的方法，例如通过在非质子溶剂中，在氧化铝和铝烷氧化物中选择的铝化合物存在下，将烯丙醇与羟基芳基化合物反应，其中羟基芳基化合物中至少有一个碳原子位于羟基的邻位且未被取代。本申请还包括化合物的化学式（I）。
• Meroterpenoid total synthesis: Conversion of geraniol and farnesol into amorphastilbol, grifolin and grifolic acid by dioxinone- β -keto-acylation, palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement and aromatization
  作者：Tsz-Kan Ma、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.096

  日期：2017.7

  Biomimetic total syntheses of resorcinols amorphastilbol, grifolin and grifolic acid have been completed in four steps starting from geraniol and farnesol without the use of phenolic protection. The key steps involve C-acylation of dioxinone-β-keto esters, followed by palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement and biomimetic aromatization.

  间苯二酚amorphastilbol，grifolin和grifolic acid的仿生总合成已从香叶醇和法尼醇开始的四个步骤中完成，无需使用酚类保护剂。关键步骤包括二恶英酮-β-酮酯的C-酰化，然后钯催化的脱羧烯丙基重排和仿生芳构化。
• Design and synthesis of water-soluble grifolin prodrugs for DNA methyltransferase 1 (DNMT1) down-regulation
  作者：Liguo Wang、Yue Wu、Zhenzhen Li、Tianlong Lan、Xu Zhao、Wenxing Lv、Feng Shi、Xiangjian Luo、Yu Rao、Ya Cao

  DOI：10.1039/d1ra06648j

  日期：——

  But DNMT1 inhibitors are rare except for the highly toxic nucleoside derivates. Grifolin is a unique natural product which down-regulates DNMT1 and has low toxicity. However, the poor solubility and stability of grifolin limit its application. Herein, we synthesized PEG5-Grifolin as a water-miscible prodrug of grifolin. The half-life of PEG5-Grifolin at 25 °C was considerably extended, revealing excellent

  DNA甲基化和基因沉默在表观遗传景观和基因表达中起着不可或缺的作用。DNA 甲基转移酶 1 (DNMT1) 是 DNMT 家族的成员，它催化 DNA 上甲基基团的添加，已被确定与肿瘤发生密切相关。但 DNMT1 抑制剂很少见，除了剧毒的核苷衍生物。Grifolin 是一种独特的天然产物，可下调 DNMT1，毒性低。然而，格里福林溶解度差、稳定性差，限制了其应用。在此，我们合成了 PEG5-Grifolin 作为 Grifolin 的水溶性前药。PEG5-Grifolin 在 25 °C 下的半衰期显着延长，显示出优异的稳定性。同时，PEG5-Grifolin 通过下调 DNMT1 并重新激活几个抑癌基因的表达来抑制肿瘤生长。在体内。PEG5-Grifolin 可能是一种有前途的 DNMT1 相关疾病的去甲基化剂，并且对各种类型的 DNMT1 相关癌症有很大的益处。
• 글리폴린의 신규한 합성방법과 이를 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨 예방 및 치료용 약학적 조성물
  申请人：POSTECH Research and Business Development Foundation 포항공과대학교 산학협력단(220040433361) BRN ▼506-82-07303

  公开号：KR20180080728A

  公开（公告）日：2018-07-13

  본 발명은 글리폴린(Glifolin)의 신규한 합성방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 비만 또는 당뇨 예방 및 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 특히 고지방식이 비만 마우스 모델에서 체중증가 억제, 지방축적 감소, 지방세포 크기 감소, 지방간 개선, 혈중 지질 개선, 혈당 감소 및 인슐린 저항성 감소의 효과를 나타내 항비만 및 항당뇨 기능성이 뛰어난 효과가 있다.

  本发明涉及一种新的格利福林（Glifolin）的合成方法以及含有其作为有效成分的用于肥胖或糖尿病预防和治疗的药学组合物，特别是在高脂肪饮食导致的肥胖小鼠模型中显示出抑制体重增加、减少脂肪积累、减小脂肪细胞大小、改善脂肪肝、改善血液脂质、降低血糖和减少胰岛素抵抗的效果，具有优异的抗肥胖和抗糖尿病功能。
• 一种法尼基酚类化合物及其药物组合物和其 应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN109734561B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明是关于一种法尼基酚类化合物及其药物组合物和其应用，涉及医药技术领域。主要采用的技术方案：一种化合物用于制备抗肿瘤药物，其结构通式如式(I)所示：其中，R2、R3相互独立的选自如下基团之一：H‑、卤素基团X‑、烷氧基、烷酰基；其中，R1选自如下基团之一：H‑、乙酰基CH3CO‑、含1～8个碳的烷烃基、其中，R4为含2～24个碳的烷烃基；或R4为含2～24个碳、1～3个双键的链烃基。上述化合物在协同如紫杉醇等第一抗肿瘤药物制备第二抗肿瘤药物中的应用；其中，第二抗肿瘤药物具有克服肿瘤细胞耐药性的作用。本发明主要用于发现并开发一类化合物，且利用此类化合物协同现有抗癌药物能制备出抗肿瘤效果好、且具有克服肿瘤耐药性作用的新抗肿瘤药物。