2-氟-1,3,5-三硝基-苯 | 364-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-1,3,5-三硝基-苯
• 英文名称: picryl fluoride
• 英文别名: 2,4,6-trinitrofluorobenzene；1-fluoro-2,4,6-trinitrobenzene；2-fluoro-1,3,5-trinitrobenzene
• CAS: 364-44-3
• 化学式: C₆H₂FN₃O₆
• 分子量: 231.097
• InChiKey: XPARNGAWWCCOIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-1,3,5-三硝基-苯 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苦味酸
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基氟苯与醇反应的动力学和机理

  摘要：

  在一级条件下（[ROH] o  > [TNFB] o）研究了由醇和2,4,6-三硝基氟苯形成某些醚的动力学。在CCl 4中，k（以dm 3 s –1 mol –1为单位）的值会随着醇的初始浓度值的增加而增加。这种异常动力学行为与胺和活化的芳族氟衍生物之间的反应相似。取代过程之前存在的底物与醇相互作用说明了醇的动力学行为。

  DOI：

  10.1039/a900436j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基氯苯 在 potassium fluoride 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-氟-1,3,5-三硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Crampton, Michael R.; Davis, Antony B.; Greenhalgh, Colin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 675 - 682

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丁酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氟-1,3,5-三硝基-苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到异丁酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Kim, Sunggak; Yang, Sungbong, Synthetic Communications, 1981, vol. 11, # 2, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Determining the σ-donor ability of the cyclopropane C–C bond
  作者：Nathan L. Fifer、Jonathan M. White

  DOI：10.1039/b503124a

  日期：——

  The low temperature crystal structures of ester and ether derivatives of varying electron demand, derived from cyclopropylmethanol 8 and dicyclopropylmethanol 9, have been determined. These structures show a very strong response of the C–OR bond distance to the electron demand of the OR substituent, demonstrating the strong σ-donor ability of the strained C–C bonds in the cyclopropane ring.

  已确定来自环丙甲醇8和二环丙甲醇9的酯和醚衍生物在低温下的晶体结构，这些衍生物的电子需求各不相同。这些结构表明C-OR键的距离对OR取代基的电子需求有极强的响应，显示了环丙烷环中受张力的C-C键的强σ-供体能力。
• Energetic polyazole polynitrobenzenes and their coordination complexes
  作者：Zhuo Zeng、Yong Guo、Brendan Twamley、Jean’ne M. Shreeve

  DOI：10.1039/b915090k

  日期：——

  New energetic polyazole polynitrobenzenes exhibit high heats of formation and thermal stabilities, and react as useful ligands with silver dinitramide to give an energetic coordination complex.

  新的高能聚唑聚硝基苯显示出高的形成热和热稳定性，并作为有用的配体与二硝酰胺银反应生成高能配位络合物。
• Structure Correlation Study of the Beckmann Rearrangement: X-ray Structural Analysis and 13C–13C 1-Bond Coupling Constant Study of a Range of Cyclohexanone Oxime Derivatives
  作者：Shin Dee Yeoh、Benjamin L. Harris、Tristan J. Simons、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch12079

  日期：——

  rearrangement in the ground state structures of these oxime derivatives. The carbon–carbon bond distances of the participating carbons in this rearrangement, however, did not vary in a systematic way with the electron demand of the OR substituent, suggesting that the structural effects are too small to be detected using X-ray crystallography. However, the 13C–13C 1-bond coupling constants, which are sensitive

  一系列环己酮和4-叔肟肟衍生物（1和4）的X射线结构确定了丁基丁基己酮，其中肟氮（OR）上的氧化取代基的电子需求被系统地改变。可以确定的是，随着OR基团对电子的需求增加，N-OR键的距离也会增加，这与键断裂的早期阶段是一致的。与这种结构效应同时出现的是，N1-C1-C2键角明显关闭，这与反平面碳向氮取代基迁移的早期阶段一致。这些结构效应与这些肟衍生物的基态结构中贝克曼重排早期的表现相一致。但是，在这种重排中，参与的碳的碳-碳键距离并未随OR取代基的电子需求而系统地变化，这表明结构效应太小而无法使用X射线晶体学检测到。然而对超共轭作用敏感的13 C– 13 C 1键耦合常数显示出随着OR取代基的电子需求而系统地变化。2，2-二甲基环己酮肟5衍生物的结构效应相似，但幅度较小，2,2-二甲基环己酮是一种容易发生贝克曼断裂而不是贝克曼重排的底物。
• Classical carbonium ions. Part II. Synthesis, properties, and solvolysis of alkyl picrates and related compounds. A comparison of arenesulphonate and phenoxide leaving groups
  作者：M. L. Sinnott、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29710000965

  日期：——

  Alkyl picrates can be prepared from picryl fluoride and a wide variety of primary, secondary, and bridgehead tertiary alcohols in the presence of tertiary amines. They can be cleaved, with aryl–oxygen fission, by aqueous ammonia, but solvolyse, with exclusive alkyl–oxygen fission, at rates comparable with those of corresponding toluenesulphonates, in ethanol and acetic acid. Chromophoric changes make

  可以在叔胺存在下，由氟化苦味酚和各种伯，仲和桥头叔叔醇制备苦味烷基酯。可以用氨水将芳基-氧裂变裂解，而在仅用烷基-氧裂变的情况下，溶剂分解法可以在乙醇和乙酸中以与相应的甲苯磺酸盐相当的速率裂解。发色变化使这些反应易于跟踪。苦味离开小组可能有综合性申请。在溶剂分解中，速率和产物研究表明，相邻基团或溶剂的亲核参与比在芳烃磺酸酯的相应反应中更重要。
• [EN] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES AND DERIVATIVES THEREOF FOR AMIDE AND ESTER BOND FORMATION<br/>[FR] 3-HYDROXY-4-OXO-1,2,3-TRIAZINES ET LEURS DERIVES POUR LA FORMATION DE LIAISONS AMIDE ET ESTER
  申请人：FRUTAROM LTD

  公开号：WO2005007634A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  The present invention relates to the use of a compound of formula I as a coupling reagent in forming amide or ester bonds from a reaction between a carboxylic acid and an amine or an alcohol, respectively. The compounds of formula I are especially useful as coupling reagents in the preparation of peptide bonds during peptide synthesis. In particular, the compounds of formula I are useful in promoting the formation of reactive reaction intermediates, inhibiting side reactions and in suppression of racemization. In addition, the present invention provides novel compounds of Formula I, and salts of N-oxides thereof.

  本发明涉及在羧酸与胺或醇之间的反应中，将式I化合物用作偶联试剂形成酰胺或酯键。式I化合物在肽合成过程中特别有用作为偶联试剂。具体来说，式I化合物有助于促进反应中间体的形成，抑制副反应和消除旋光异构化。此外，本发明提供了式I的新化合物及其N-氧化物盐。