2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-5,9,13-trimethyl-14-oxotetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• 化学式: C₃₄H₄₈O₁₂
• 分子量: 648.748
• InChiKey: BRNIPNUYNALOJP-YLEJBIQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以90%的产率得到α-D-mannopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜异甜菊醇苷和糖复合物的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有各种单糖残基的二萜异甜菊醇（16-oxoent-beyeran-19-oic Acid）的糖苷和糖缀合物，并测定了它们对某些人类癌症和正常细胞系的细胞毒性。大多数合成的化合物对人类癌细胞系 M-HeLa 和 MCF-7 表现出中度至显着的细胞毒性。三种先导化合物对 M-HeLa 表现出选择性细胞毒性活性（IC 50 = 10.0–15.1 μM），比抗癌药物他莫昔芬（IC 50 = 28.0 μM）的细胞毒性好三倍。此外，先导化合物对正常人Chang肝细胞系没有细胞毒性（IC 50 > 100 μM），而他莫昔芬抑制正常人Chang肝细胞的活力，IC 50值为46.0 μM。确定先导化合物的细胞毒性是由于诱导沿着线粒体途径进行的细胞凋亡。合成化合物的细胞毒活性基本上取决于单糖残基的性质及其位置，即单糖残基是直接连接到异甜菊醇骨架上还是通过多亚甲基连接体从其上移开。

  DOI：

  10.1039/c9md00242a
• 作为产物：
  描述：

  异甜菊醇 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以8%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl-16-oxo-ent-beyeran-19-oate
  参考文献：
  名称：

  二萜异甜菊醇苷和糖复合物的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  合成了一系列带有各种单糖残基的二萜异甜菊醇（16-oxoent-beyeran-19-oic Acid）的糖苷和糖缀合物，并测定了它们对某些人类癌症和正常细胞系的细胞毒性。大多数合成的化合物对人类癌细胞系 M-HeLa 和 MCF-7 表现出中度至显着的细胞毒性。三种先导化合物对 M-HeLa 表现出选择性细胞毒性活性（IC 50 = 10.0–15.1 μM），比抗癌药物他莫昔芬（IC 50 = 28.0 μM）的细胞毒性好三倍。此外，先导化合物对正常人Chang肝细胞系没有细胞毒性（IC 50 > 100 μM），而他莫昔芬抑制正常人Chang肝细胞的活力，IC 50值为46.0 μM。确定先导化合物的细胞毒性是由于诱导沿着线粒体途径进行的细胞凋亡。合成化合物的细胞毒活性基本上取决于单糖残基的性质及其位置，即单糖残基是直接连接到异甜菊醇骨架上还是通过多亚甲基连接体从其上移开。

  DOI：

  10.1039/c9md00242a

文献信息

• Synthesis and anti-cancer activities of glycosides and glycoconjugates of diterpenoid isosteviol
  作者：Radmila R. Sharipova、Mayya G. Belenok、Bulat F. Garifullin、Anastasiya S. Sapunova、Alexandra D. Voloshina、Olga V. Andreeva、Irina Yu. Strobykina、Polina V. Skvortsova、Yuriy F. Zuev、Vladimir E. Kataev

  DOI：10.1039/c9md00242a

  日期：——

  A series of glycosides and glycoconjugates of diterpenoid isosteviol (16-oxo-ent-beyeran-19-oic acid) with various monosaccharide residues were synthesized and their cytotoxicity against some human cancer and normal cell lines was assayed. Most of the synthesized compounds demonstrated moderate to significant cytotoxicity against human cancer cell lines M-HeLa and MCF-7. Three lead compounds exhibited

  合成了一系列带有各种单糖残基的二萜异甜菊醇（16-oxoent-beyeran-19-oic Acid）的糖苷和糖缀合物，并测定了它们对某些人类癌症和正常细胞系的细胞毒性。大多数合成的化合物对人类癌细胞系 M-HeLa 和 MCF-7 表现出中度至显着的细胞毒性。三种先导化合物对 M-HeLa 表现出选择性细胞毒性活性（IC 50 = 10.0–15.1 μM），比抗癌药物他莫昔芬（IC 50 = 28.0 μM）的细胞毒性好三倍。此外，先导化合物对正常人Chang肝细胞系没有细胞毒性（IC 50 > 100 μM），而他莫昔芬抑制正常人Chang肝细胞的活力，IC 50值为46.0 μM。确定先导化合物的细胞毒性是由于诱导沿着线粒体途径进行的细胞凋亡。合成化合物的细胞毒活性基本上取决于单糖残基的性质及其位置，即单糖残基是直接连接到异甜菊醇骨架上还是通过多亚甲基连接体从其上移开。