3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide | 16335-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
• 英文别名: 3-methyl-2-phenyl-quinoline-4-carboxylic acid amide；3-Methyl-2-phenyl-chinolin-4-carbonsaeure-amid；3-Methyl-2-phenyl-cinchoninsaeureamid
• CAS: 16335-26-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OJQWQHUIKNMYFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide 在 alkaline KBrO 作用下， 生成 4-amino-3-methyl-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 314,318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-苯基-4-喹啉羧酸 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3-methyl-2-phenylquinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 314,318

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I₂ -Triggered Reductive Generation of N-Centered Iminyl Radicals: An Isatin-to-Quinoline Strategy for the Introduction of Primary Amides
  作者：Qinghe Gao、Zhaomin Liu、Yakun Wang、Xia Wu、Jixia Zhang、Anxin Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701610

  日期：2018.4.3

  An efficient and alternative isatin‐to‐quinoline strategy illustrates the metal‐like behavior of molecular iodine in the N−O reduction of ketoxime acetates. This process involves N−O/C−N bond cleavages and C−C/C−N bond formation to furnish pharmacologically significant quinoline‐4‐carboxamide derivatives. In this process, metal catalysts and extra oxidants are unnecessary. Mechanistic studies confirm

  一种有效的替代品，从靛红到喹啉的策略说明了在碘化乙酸酮肟的N-O还原中分子碘的金属样行为。此过程涉及N / O / C-N键断裂和C-C / C-N键形成，以提供具有药理学意义的喹啉-4-羧酰胺衍生物。在此过程中，不需要金属催化剂和额外的氧化剂。机理研究证实了分子碘在亚氨基自由基生成过程中的关键作用，因为分子碘可以类似于过渡金属的方式催化单电子还原偶联反应。
• 一种喹啉-4-甲酰胺类化合物的合成方法
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN107501180B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明公开了一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种喹啉‑4‑甲酰胺类化合物的合成方法，具体步骤为：将醋酸肟酯类化合物和靛红或其衍生物溶于溶剂中，然后加入催化剂和碱，在密封管中于100‑130℃反应制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物。本发明合成过程简单高效，通过一锅串联反应一步直接制得喹啉‑4‑甲酰胺类化合物，避免了由于多步反应中多种试剂的使用以及对各步反应中间体的纯化处理等引起的资源浪费和环境污染，原料价廉易得或者原料易于制备，反应条件温和，底物适用范围广。
• METHODS OF TREATING CONDITIONS ASSOCIATED WITH AN EDG-3 RECEPTOR
  申请人：Solow-Cordero David

  公开号：US20070032459A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  In one aspect, the present invention provides a method of modulating an Edg-3 receptor mediated biological activity in a cell. A cell expressing the Edg-3 receptor is contacted with a modulator of the Edg-3 receptor sufficient to modulate the Edg-3 receptor mediated biological activity. In another aspect, the present invention provides a method for modulating an Edg-3 receptor mediated biological activity in a subject. A therapeutically effective amount of a modulator of the Edg-3 receptor is administered to the subject. In yet another aspect, compounds and composition useful for modulation of the Edg-3 receptor are presented.

  在一个方面，本发明提供了一种调节细胞中Edg-3受体介导的生物活性的方法。将表达Edg-3受体的细胞与足以调节Edg-3受体介导的生物活性的调节剂接触。在另一个方面，本发明提供了一种调节受体介导的生物活性的方法。向受体中施加足够治疗效果的Edg-3受体调节剂。在另一个方面，提供了有用于调节Edg-3受体的化合物和组合物。
• John, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 131, p. 314,318
  作者：John

  DOI：——

  日期：——