1-{[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl}-1H-indole-2,3-dione | 1019767-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-{[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl}-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-((5-(trifluoromethyl)furan-2-yl)methyl)indoline-2,3-dione；1-{[5-(trifluoromethyl)-2-furyl]methyl}-1H-indole-2,3-dione；1-((5-(Trifluoromethyl)furan-2-yl)methyl)indoline-2,3-dione；1-[[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 1019767-70-4
• 化学式: C₁₄H₈F₃NO₃
• 分子量: 295.218
• InChiKey: WAUBMWXXRPRSGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl}-1H-indole-2,3-dione 在 三乙基硅烷 、 二苯基-2-吡啶膦 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 异丙基氯化镁 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 (1S,2R,4S,5R)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-2-((S)-hydroxy(quinolin-4-yl)methyl)-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 68.42h， 生成 funapide
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESES FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  这项发明涉及某些螺环氧吲哚衍生物的不对称合成，这些衍生物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。

  公开号：

  US20130274483A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-5-三氟甲基呋喃 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 1-{[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl}-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  TV-45070的第一个不对称中试合成

  摘要：

  TV-45070是一种含有手性螺醚的小分子内酰胺，据报道是潜在的局部疗法，用于治疗与基因SCN9A编码的Na v 1.7钠离子通道相关的疼痛。提出了中试规模的合成，其突出之处在于在环境温度下的不对称醛醇偶合，用于形成四元手性中心。尽管仅获得适度的ee，但通过从反应中优先沉淀出近消旋混合物，将对映体纯的异构体留在溶液中，从而去除了不需要的异构体。环化形成最终的API使用了一个不常见的基于二苯基膦的离去基团，当其他传统的离去基团失败时，该基团在新戊基系统上被证明是成功的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00237
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 sodium;hydride 、 2-溴甲基-5-三氟甲基呋喃 、 在 1-{[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl}-1H-indole-2,3-dione 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-{[5-(trifluoromethyl)furan-2-yl]methyl}-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  SPIRO (FURO [3, 2-C] PYRIDINE-3-3' -INDOL) -2' (1'H)-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF SODIUM-CHANNEL MEDIATED DISEASES, SUCH AS PAIN

  摘要：

  本发明涉及使用式（I）的螺环氧吲哚化合物的方法：其中j、k、m、Q、X、R1、R2a、R2b、R2c、R2d和R3如此定义，作为立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、N-氧化物、溶剂合物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症，如疼痛。

  公开号：

  US20110294842A9

文献信息

• Synthesis of Carbamoyl Fluorides via a Selective Fluorinative Beckmann Fragmentation
  作者：Jin Woo Song、Hee Nam Lim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01721

  日期：2021.7.16

  useful carbamoyl fluorides. High selectivity for fragmentation over a potentially competing Beckmann rearrangement was observed. This protocol has a distinct mechanism and thus a different substrate scope compared with other synthetic methods. α-Oximinoamides derived from the readily available secondary amines, lactams, or isatins were converted into structurally diverse carbamoyl fluorides.

  α-肟基酰胺的氟化贝克曼片段被设计为提供合成有用的氨基甲酰氟。观察到对潜在竞争性贝克曼重排的高断裂选择性。与其他合成方法相比，该协议具有独特的机制，因此具有不同的底物范围。源自易得的仲胺、内酰胺或靛红的 α-肟基酰胺被转化为结构多样的氨基甲酰氟。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNEL MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES DÉPENDANTS DU VOLTAGE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2012049555A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  The present invention relates to compounds of Formula (I) along with processes for their preparation that are useful for treating, preventing and/or managing the diseases, disorders, syndromes or conditions modulated by VGSCs. The invention further relates to methods of treating, preventing managing and/or lessening the diseases, disorders, syndromes or conditions by modulators of VGSC of Formula (I).

  本发明涉及式(I)化合物及其制备方法，这些化合物可用于治疗、预防和管理由电压门控钠通道(VGSCs)调节的疾病、障碍、综合征或状况。本发明还涉及通过式(I)的VGSC调节剂治疗、预防、管理和/或减轻这些疾病、障碍、综合征或状况的方法。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESIS OF FUNAPIDE<br/>[FR] SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE DE FUNAPIDE
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2017218920A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  This invention is directed to asymmetric synthesis of funapide, which is useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  这项发明涉及富纳匹德的不对称合成，该化合物可用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或症状，如疼痛。
• [EN] ASYMMETRIC SYNTHESES FOR SPIRO-OXINDOLE COMPOUNDS USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSES ASYMÉTRIQUES DE COMPOSÉS DE SPIRO-OXINDOLE UTILES COMME AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013154712A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  This invention is directed to asymmetric syntheses of certain spiro-oxindole derivatives, which are useful for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明旨在针对某些螺环氧吲哚衍生物进行非对称合成，这些衍生物对治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病症（如疼痛）有用。
• Spiro-oxindole compounds and their use as therapeutic agents
  申请人：Xenon Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US08263606B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  This invention is directed to spiro-oxindole compounds, as stereoisomers, enantiomers, tautomers thereof or mixtures thereof; or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, for the treatment and/or prevention of sodium channel-mediated diseases or conditions, such as pain.

  本发明涉及螺环-氧吲哚化合物，包括其立体异构体、对映异构体、互变异构体或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，用于治疗和/或预防钠通道介导的疾病或病状，如疼痛。