3-羟基-2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 | 442663-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-羟基-2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛
• 英文名称: 3-Hydroxy-2-iodo-4-methoxy-5-methyl-benzaldehyde
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-iodo-4-methoxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 442663-46-9
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: DCCPVJILXFBFHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.804±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (+)-1,2-bis((2S,,5S)-2,5-diethylphospholano)benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 guanidinium nitrate 、 WSCD*HCl 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 肼 、 锌 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 173.18h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(甲氧基甲氧基)-5-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 正丁基锂 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-羟基-2-碘-4-甲氧基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过分子内级联 Heck 反应构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷框架正式合成 Ecteinascidin 743

  摘要：

  通过分子内级联 Heck 反应构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，同时控制两个相邻的立体中心，建立了海鞘素 743 的合成路线。策略性形成的五元环被氧化裂解，生成二醛中间体，由此构建了海鞘素 743 的 B 环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03357

文献信息

• EP1471068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Method For Total Synthesis Of Ecteinascidins And Intermediate Compounds Thereof
  申请人：FUKUYAMA Tohru

  公开号：US20090036673A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An intermediate compound for total synthesis of ecteinascidins comprising, a compound represented by general formula 2 having thioether group at C4 site, and the substituent R 2 of N 12 site is trichloroethoxicarbonyl (Troc) to which various substituents can be introduced by mild condition, further having 10 members ring structure which can be converted to a ring of other numbered members.
• US7417145B2
  申请人：——

  公开号：US7417145B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• US7807833B2
  申请人：——

  公开号：US7807833B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• US7820838B2
  申请人：——

  公开号：US7820838B2

  公开（公告）日：2010-10-26