diethyl N-(benzylidene)-aminomethylphosphonate | 50917-73-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-(benzylidene)-aminomethylphosphonate
• 英文别名: diethyl-(E)-<(benzylideneamino)-methyl>-phosphonate；diethyl 1-(N-benzylidene)aminomethylphosphonate；diethyl (benzylideneamino)methylphosphonate；diethyl-(N-benzylideneaminomethyl)phosphonate；diethyl N-benzylidene-aminomethylphosphonate；Diethyl ((benzylideneamino)methyl)phosphonate；(E)-N-(diethoxyphosphorylmethyl)-1-phenylmethanimine
• CAS: 50917-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₃P
• 分子量: 255.254
• InChiKey: REXOGTNRQYAOQG-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  170 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.119g/mLat 25℃
• 闪点：
  >110°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-(benzylidene)-aminomethylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯氨基磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  PO-Activated Olefination and Conversion of Aldehydes and Ketones to Higher Amines; II. Synthesis of Arylethylamines

  摘要：

  我们报道了通过三条不同路线将芳基羧醛和/或酮 2 转化为芳基乙胺 3 和/或 4。根据第一条路线，中间体亚胺膦酸盐 9 通过经典的 PO 活化烯化反应。第二条和第三条路线涉及亚胺膦酸盐 9 重排为乙烯基膦酸酰胺 12。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27902
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氨基甲烷膦酸酯 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.5%的产率得到diethyl N-(benzylidene)-aminomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  On the stereochemical purity of (+)-7-aminocephalosporanic acid

  摘要：

  (+/-)-7-氨基头孢霉烷酸（18a）和(+/-)-7-表氨基头孢霉烷酸（4a）已经成功合成。一种手性高效液相色谱（HPLC）方法已被开发，用于分离这四种立体异构体。天然(+)-7-氨基头孢霉烷酸（1）被证明具有极高的光学纯度（ee 远大于 99.95%）和对映异构体纯度（de 远大于 99.95%）。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)00353-5

文献信息

• Silyl Triflate-Mediated Ring-Closure and Rearrangement in the Synthesis of Potential Bisfuran-Containing Intermediates of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Todd L. Graybill、Eduard G. Casillas、Kollol Pal、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja990591x

  日期：1999.9.1

  strategy is described involving two silyl triflate-mediated cyclization and rearrangement processes that have enabled both furofuran oxidation states to be readily achieved and undesired but thermodynamically favorable side reactions to be avoided in the preparation of these ring systems. In the first an o-methoxymethyl phenylacetaldehyde is cyclized directly to the five-membered, differentially protected

  强效真菌毒素黄曲霉毒素 B1 的生物合成途径异常长且复杂，从蒽醌到氧杂蒽酮再到带有稠合四氢和双二氢呋喃环的香豆素核类型。描述了一种合成策略，涉及两个甲硅烷基三氟甲磺酸酯介导的环化和重排过程，这使得在这些环系统的制备中能够容易地实现两种呋喃氧化态并避免不希望的但热力学有利的副反应。在第一个中，邻甲氧基甲基苯乙醛直接环化为五元不同保护的半缩醛，而在第二个中，该基团经适当取代后可重排为 4-三烷基甲硅烷氧基-2,5-甲氧基-1,3-苯二氧六环。后者掩蔽二醛对强碱、弱酸、和氧化剂，以允许构建所有需要的芳环系统。使用这些方法，全合成 (±)-versicolorin B、(±)-versicolorin A、其半...
• NOVEL MACROCYCLIC INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS REPLICATION
  申请人：Seiwert Scott D.

  公开号：US20090269305A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  The embodiments provide compounds of the general Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, and X, as well as compositions, including pharmaceutical compositions, comprising a subject compound. The embodiments further provide treatment methods, including methods of treating a hepatitis C virus infection and methods of treating liver fibrosis, the methods generally involving administering to an individual in need thereof an effective amount of a subject compound or composition.

  该实施例提供了一般式I、II、III、IV、V、VI、VII和X的化合物，以及包括药物组合物在内的组合物，其中包括一种主体化合物。该实施例还提供了治疗方法，包括治疗丙型肝炎病毒感染的方法和治疗肝纤维化的方法，这些方法通常涉及向需要的个体施用一种主体化合物或组合物的有效量。
• Synthesis of 11-Hydroxyl <i>O</i>-Methylsterigmatocystin and the Role of a Cytochrome P-450 in the Final Step of Aflatoxin Biosynthesis
  作者：Daniel W. Udwary、Linda K. Casillas、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja012185v

  日期：2002.5.1

  Aspergillus parasiticus in accord with findings in A. flavus. The first oxidative cycle is proposed to result in the formation of 11-hydroxy O-methylsterigmatocystin (HOMST), while the second entails aryl ring cleavage, demethylation, dehydration, decarboxylation, and rearrangement to give aflatoxin - a remarkable sequence of transformations. To test this hypothesis, HOMST has been synthesized by an alkylnitrilium

  在黄曲霉毒素 B(1) 的复杂生物合成中发生的主要骨骼重排（蒽醌 --> 氧杂蒽酮 --> 香豆素）由细胞色素 P-450 介导。先前的实验表明，需要两次连续的单加氧酶反应才能将呫吨酮 O-甲基杂色藻毒素 (OMST) 转化为黄曲霉毒素，我们证明该过程是由寄生曲霉中的单个 P-450 OrdA 介导的，与黄曲霉中的发现一致. 提出第一个氧化循环导致 11-羟基 O-甲基杂色藻素 (HOMST) 的形成，而第二个氧化循环需要芳环裂解、去甲基化、脱水、脱羧和重排以产生黄曲霉毒素 - 一个显着的转化序列。为了验证这一假设，HOMST 已通过 Houben-Hoesch 反应的烷基腈变体合成。麻烦的羰基氧杂蒽酮被保护为丁烯以允许进一步加工分子，然后产物氧杂蒽酮在独特的简便过酸脱保护中恢复。设计了方法来构建敏感的二氢双呋喃并保持部分甲基化氢醌的氧化态。ordA 在酵母膜制剂中的表达使得 HOMST 的中间体既可以在
• Functionalized β-Thiolactams by Lewis Acid Catalyzed Addition of Alkynyl Silyl Sulfides to Azomethines
  作者：Wolf-Rüdiger Förster、Rainer Isecke、Carsten Spanka、Ernst Schaumann

  DOI：10.1055/s-1997-1275

  日期：1997.8

  Thiophilic Lewis acids (e.g. zinc iodide) have a pronounced catalytic effect on the formal [2+2] cycloaddition of alkynyl silyl sulfides 2 and Schiff bases 3 to give 2-azetidinethiones 4. In contrast to uncatalyzed reactions, a large number of functionalities is tolerated and yields are significantly improved.

  亲硫路易斯酸（例如碘化锌）对炔基硅硫化物 2 和席夫碱 3 的正式 [2+2] 环加成反应具有明显的催化作用，生成 2-氮杂环丁烷硫醇 4。与未催化的反应相比，能够容忍大量功能团，产率显著提高。
• Cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03962224A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel 7-azido-3-cephem compounds are prepared via .alpha.-amino-phosphonoacetate esters. The cephem compounds are intermediates for the preparation of novel and known useful antibiotic cephalosporins.

  通过α-氨基-磷酸酯酯制备新型7-偶氮基-3-头孢烯化合物。这些头孢烯化合物是制备新型和已知有用的抗生素头霉素的中间体。