(R)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)-hexacosanoic acid | 1202237-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)-hexacosanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(oxan-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl]hexadecyl]hexacosanoic acid
• CAS: 1202237-63-5
• 化学式: C₉₅H₁₈₈O₅Si
• 分子量: 1438.62
• InChiKey: HDOLUTIFQSVUKN-FPSATDRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  33.78
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  83
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.99
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)-hexacosanoic acid 在 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到(R)-2-{(R)-1-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-16-[(1R,2S)-2-((19S,20S)-19-hydroxy-20-methyloctatriacontyl)cyclopropyl]hexadecyl}hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-hydroxy-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)hexacosanoic acid 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(R)-2-((R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-16-{(1R,2S)-2-[(19S,20S)-20-methyl-19-(tetrahydropyran-2-yloxy)octatriacontyl]cyclopropyl}hexadecyl)-hexacosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes

  摘要：

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.099

文献信息

• The synthesis of single enantiomers of mycobacterial ketomycolic acids containing cis-cyclopropanes
  作者：Gani Koza、Cornelia Theunissen、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.099

  日期：2009.12

  We report the syntheses of a single enantiomer of an unprotected ketomycolic acids containing a cis-cyclopropane and of related hydroxy-mycolic acids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.