propan-2-yl (2Z,4E,7R)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate | 36557-27-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: propan-2-yl (2Z,4E,7R)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
• CAS: 36557-27-4；40596-69-8；41205-06-5；52020-07-2；52341-11-4；53108-97-7；65733-16-6；65733-17-7；134678-54-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: NFGXHKASABOEEW-MEQKAPTFSA-N

物化性质

• 熔点：
  <25℃
• 沸点：
  bp0.06 135-136°
• 密度：
  0.9261 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

作用机制

烯虫酯是一种保幼激素类似物，能够抑制昆虫成熟过程。它主要用于卵或幼虫阶段，通过干扰其蜕皮过程，使其无法正常变为成虫。作为一种人工合成的化合物，它可以作为烟叶保护剂使用，干扰烟草甲虫和烟草粉螟的生长发育，使成虫失去繁殖能力，从而有效控制储存烟叶害虫种群的增长。

昆虫保幼激素

烯虫酯是由瑞士诺华有限公司研发的一种昆虫保幼激素类生物化学杀虫剂。保幼激素主要作用是抑制未成龄的幼虫变态，保持昆虫幼年期特征，使其蜕皮后仍然维持在幼虫状态。作为烟叶保护剂，烯虫酯可以干扰烟草甲虫和烟草粉螟的生长发育过程，使成虫失去繁殖能力，从而有效控制储存烟叶害虫种群的增长。

毒性

原药大鼠急性经口LD50大于34,600 mg/kg体重。制剂对眼睛有刺激作用，属于低毒农药。

应用

昆虫保幼激素不能直接杀死昆虫，只能通过干扰其变态过程或使卵不孵化减少子代种群数量来发挥作用，因此作用较为缓慢，不适合迅速控制暴发性害虫的危害。目前主要应用于以下几方面：

• 防治卫生害虫：烯虫酯对德国小蠊活性高，能使雌雄成虫都不育，长期使用可使其因不育而绝迹；此外，其缓释剂也可用于防治跳蚤、蚊子和苍蝇。
• 防治半翅目害虫：如温室蚜虫和粉虱等。
• 防治贮藏害虫：对谷物、面粉、烟草等储藏期间的鳞翅目害虫活性高，如美国试用烯虫酯、双氧威等。
• 防治蚁类：通过饵剂使害幼虫不能正常变态，导致蚁王不育；也有防治白蚁的报道。
• 增产蚕丝：将保幼激素或拟保幼激素喷于蚕座或5龄蚕体上可延长5龄幼虫期，增加食量和个体大小，吐丝增多。

昆虫保幼激素与其他杀虫剂作用机理不同，能防治对其他杀虫剂产生抗药性的害虫。但应注意保幼激素抗药性的发展。

使用方法

贮存烟叶时防治烟草甲虫的方法是使用41%可溶性粉剂40,000倍液直接喷在烟叶上；为确保喷雾均匀并完全覆盖烟叶，可以使用定量稀释或专用多向超低量喷雾器械。昆虫的不同生长发育阶段对保幼激素的敏感性不一样，其中末龄幼虫或若虫最敏感。烯虫酯处理过的蚊、蝇末龄幼虫通常会正常化蛹但不能正常羽化，或者死亡；也可能羽化后翅不全，不能飞翔。

合成方法

烯虫酯由丙酮、香茅醛和溴乙酸异丙酯为原料，经Reformatskii反应和苯硫酚催化的双键顺反异构化反应得到。

注意事项

• 本剂具有极强的可燃性，严禁未经稀释直接使用，并远离火源和高热物体表面保持密封。
• 使用时需谨慎喷雾，注意对眼睛有刺激作用。

参考资料

1. 王运兵, 吕印谱 主编. 无公害农药实用手册. 郑州：河南科学技术出版社, 2004.
2. 中国农业百科全书总编辑委员会（农药卷编辑委员会、中国农业百科全书编辑部 编）.

用途

无公害新型农药，用于防治烟草仓储害虫粉螟和甲虫等。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(+)-7-methoxy-3,7-dimethyl-1-octene 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 propan-2-yl (2Z,4E,7R)-11-methoxy-3,7,11-trimethyldodeca-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Terpenes in organic synthesis 13. Synthesis of s-(+)-methoprene from (+)-?-citronellene

  摘要：

  S-(+)-Methoprene (I) was synthesized from (+)-beta-citronellene (III) with an optical purity of about 50%. The optical purity of the key intermediate, S-(-)-7-methoxy-3,7-dimethyl-1-octanol (IV), can be increased by fractional crystallization of the optically active acid phthalate salt (VI) followed by hydrolytic regeneration of alcohol (IV). The yield of (I) at the final synthetic stage can be increased by use of interphase catalysis. S-(+)-Methoprene has a higher morphogenetic activity than the racemic form.

  DOI：

  10.1007/bf00958564

文献信息

• Terpenes in organic synthesis 13. Synthesis of s-(+)-methoprene from (+)-?-citronellene
  作者：�. P. Serebryakov、G. M. Zhdankina、G. V. Kryshtal'、M. V. Mavrov、Nguen Kong Khao

  DOI：10.1007/bf00958564

  日期：1991.4

  S-(+)-Methoprene (I) was synthesized from (+)-beta-citronellene (III) with an optical purity of about 50%. The optical purity of the key intermediate, S-(-)-7-methoxy-3,7-dimethyl-1-octanol (IV), can be increased by fractional crystallization of the optically active acid phthalate salt (VI) followed by hydrolytic regeneration of alcohol (IV). The yield of (I) at the final synthetic stage can be increased by use of interphase catalysis. S-(+)-Methoprene has a higher morphogenetic activity than the racemic form.