3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid | 13422-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: m-Chlorbenzoylessigsaeure；3-(3-chloro-phenyl)-3-oxo-propionic acid；3-Chlorobenzoylacetic acid
• CAS: 13422-80-5
• 化学式: C₉H₇ClO₃
• 分子量: 198.606
• InChiKey: HDAKKFUBVLXOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 帕拉德福韦
  参考文献：
  名称：

  一系列细胞色素 P4503A 激活的前药（HepDirect 前药）的设计、合成和表征，可用于将基于磷（上）酸盐的药物靶向肝脏§

  摘要：

  描述了一类新的磷酸盐和膦酸盐前药，称为 HepDirect 前药，它结合了快速肝脏裂解的特性与高血浆和组织稳定性，以实现肝脏中药物水平的增加。前药是取代的环状 1,3-丙酸酯，设计用于经历由主要在肝脏中表达的细胞色素 P(450) (CYP) 催化的氧化裂解反应。本文报道了在 C4 上含有芳基取代基的前药系列的发现及其用于将基于核苷的药物递送至肝脏的用途。阿糖腺苷、拉米夫定 (3TC) 和阿糖胞苷的 5'-单磷酸酯前药以及膦酸阿德福韦在暴露于肝脏匀浆后显示出裂解，并在血液和其他组织中表现出良好的稳定性。前药裂解需要在顺式构型中存在芳基，但相对独立于 C4 的核苷和绝对立体化学。机理研究表明，前药裂解通过初始 CYP3A 催化氧化为中间体开环一元酸，随后通过 β-消除反应转化为磷酸（on）酸酯和芳基乙烯基酮。在原代大鼠肝细胞和正常大鼠中比较 3TC 和相应的 HepDirect 前药的研究表

  DOI：

  10.1021/ja031818y
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-(3-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] LEWIS ACID MEDIATED SYNTHESIS OF CYCLIC ESTERS
  [FR] SYNTHESE D'ESTERS CYCLIQUES INDUITE PAR L'ACIDE DE LEWIS

  摘要：

  描述了从1,3-二醇合成环磷酸二酯的方法，其中通过在Lewis酸存在下反应手性1,3-二醇和活化磷酸制得环磷酸二酯。

  公开号：

  WO2005123729A1

文献信息

• Chiral-at-Metal Rh(III) Complex-Catalyzed Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids with α,β-Unsaturated 2-Acyl Imidazoles or Pyridine
  作者：Shi-Wu Li、Jun Gong、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00220

  日期：2017.3.17

  chiral-at-metal Rh(III) complex-catalyzed, highly efficient enantioselective decarboxylative Michael addition of β-keto acids with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles or pyridine has been developed, affording the corresponding adducts in 94–98% yield with up to 96% enantioselectivity. This protocol exhibits remarkable reactivity, as the complex with a Rh(III) loading as low as 0.05 mol % can catalyze the decarboxylative

  一种新制备的手性金属Rh（III）络合物催化的β-酮酸与α，β-不饱和2-酰基咪唑或吡啶的高效对映选择性脱羧迈克尔加成反应，在94- 98％的产率和高达96％的对映选择性。该方案显示出显着的反应活性，因为具有低至0.05 mol％的Rh（III）负载的络合物可以以克为单位催化脱羧Michael加成，而不会损失对映选择性。
• Glutamate receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US06407094B1

  公开（公告）日：2002-06-18

  The present invention relates to compounds of with a base structure of formula 1 The compounds of formula I are shown to have activity as metabotropic glutamate receptor antagonists.

  这项发明涉及具有公式1的基本结构的化合物。 公式I的化合物被证明具有作为代谢型谷氨酸受体拮抗剂的活性。
• Characterization of a new nitrilase from Hoeflea phototrophica DFL-43 for a two-step one-pot synthesis of (S)-β-amino acids
  作者：Zhi-Jun Zhang、Rui-Feng Cai、Jian-He Xu

  DOI：10.1007/s00253-018-9057-7

  日期：2018.7

  highly active towards benzoylacetonitrile, giving a KM of 4.2 mM and a kcat of 170 s-1, the latter of which is ca. fivefold higher than the highest record reported so far. A cascade reaction for the synthesis of optically pure (S)-β-phenylalanine from benzoylacetonitrile was developed by coupling HpN with an ω-transaminase from Polaromonas sp. JS666 in toluene-water biphasic reaction system using β-alanine

  从腈水解酶工具箱中鉴定出了从Hoeflea光养性DFL-43（HpN）中获得的对苯甲酰乙腈具有优异催化活性的腈水解酶，该工具箱是我们先前在我们实验室中针对由邻氯扁桃腈合成（R）-邻氯扁桃酸而开发的。HpN在大肠杆菌BL21（DE3）中过表达，通过镍柱亲和色谱纯化至均一，并对其生化特性进行了研究。HpN在30-40°C下非常稳定，并且在很宽的pH值范围（pH 6.0-10.0）内都具有很高的活性。另外，HpN可以耐受几种亲水性有机溶剂。稳态动力学表明，HpN对苯甲酰乙腈具有很高的活性，KM为4.2 mM，kcat为170 s-1，后者约为ca。比迄今为止的最高记录高出五倍。通过将HpN与Polaromonas sp。的ω-转氨酶偶联，开发了由苯甲酰基乙腈合成光学纯（S）-β-苯丙氨酸的级联反应。JS666在使用β-丙氨酸作为氨基供体的甲苯-水双相反应系统中。由苯甲酰基乙腈衍生物可产生各种（S
• [EN] PYRAZOLONE DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLONE UTILISÉS EN TANT QUE DONNEURS DE NITROXYLE
  申请人：CARDIOXYL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015183839A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The disclosed subject matter provides pyrazolone derivative compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating heart failure.

  所披露的主题提供了吡唑酮衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物，包括这些化合物的试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。
• Organocatalytic decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with α-ketophosphonates en route to the enantioselective synthesis of tertiary α-hydroxyphosphonates
  作者：Ganga B. Vamisetti、Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c7ob00796e

  日期：——

  (aroylacetic acids) with α-ketophosphonates that produces a quaternary chiral centre has been developed. A quinidine based bifunctional urea derivative was identified as the preferred catalyst affording γ-aroyl tertiary α-hydroxyphosphonates in good yield and enantioselectivity. The 31P NMR spectroscopic study was performed to shed light on the reaction mechanism.

  已经开发了β-酮酸（芳酰基乙酸）与α-酮膦酸酯的不对称有机催化的脱羧醛醇缩合反应的第一个实例，其产生季手性中心。已鉴定出基于奎尼丁的双官能脲衍生物是优选的催化剂，其以良好的收率和对映选择性提供γ-芳酰基叔α-羟基膦酸酯。进行31 P NMR光谱研究以阐明反应机理。