trans-7-methyl-7-oxohept-5-enal | 26385-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-7-methyl-7-oxohept-5-enal
• 英文别名: (E)-7-oxooct-5-enal；7-Oxo-5-octenal
• CAS: 26385-60-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PJSILQLIVUKNJY-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-7-methyl-7-oxohept-5-enal 在 Co(dipivaloylmethane)2 、 苯硅烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以38%的产率得到1-(2-羟基-环己基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钴催化的羟醛和迈克尔环还原。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0040971
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(E)-7-hydroxy-5-octenal 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-7-methyl-7-oxohept-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Enholm, Eric J.; Kinter, Kevin S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7784 - 7785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereodivergent Synthesis of Hexahydro‐6 <i>H</i> ‐benzo[ <i>c</i> ]chromen‐6‐one Derivatives Catalyzed by Modularly Designed Organocatalysts
  作者：Satish Jakkampudi、Ramarao Parella、Hadi D. Arman、John C.‐G. Zhao

  DOI：10.1002/chem.201806447

  日期：2019.6.4

  hexahydro‐6H‐benzo[c]chromen‐6‐one derivatives with good to high diastereoselectivities (up to 98:2 d.r.) and enantioselectivities (up to >99 % ee) has been achieved by using a domino Michael/Michael/hemiacetalization reaction between trans‐2‐hydroxy‐β‐nitrostyrenes and trans‐7‐oxo‐5‐heptenals followed by oxidation. With use of appropriate modularly designed organocatalysts (MDOs) that are self‐assembled

  使用多米诺·迈克尔（Domino Michael）可实现非对映异构合成具有良好到高非对映选择性（高达98：2 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）的六氢-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物。反式-2-羟基-β-硝基苯乙烯与反式-7-氧代-5-庚烯之间的/ Michael /半缩醛化反应，然后氧化。通过使用适当的模块化设计的有机催化剂（MDO），这些有机催化剂是从氨基酸衍生物和金鸡纳生物碱衍生物就地自组装而成的，从中获得了所需的六氢-6 H-苯并[ c ]铬6-6-1的两种不同的非对映异构体。相同的基材。
• Reductive Generation of Enolates from Enones Using Elemental Hydrogen:  Catalytic C−C Bond Formation under Hydrogenative Conditions
  作者：Hye-Young Jang、Ryan R. Huddleston、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja021163l

  日期：2002.12.1

  the presence of a Rh(I) catalyst enables reductive enolate generation, as evidenced by electrophilic trapping of the enolate by appendant and exogenous aldehyde partners. The significance of these findings resides in the ability to regioselectivity generate and transform transition metal enolates under catalytic conditions that circumvent formation of stoichiometric byproducts.

  在 Rh(I) 催化剂的存在下，烯酮暴露于元素氢能够还原烯醇化物的生成，这可以通过附属物和外源性醛伙伴对烯醇化物的亲电捕获来证明。这些发现的重要性在于在催化条件下区域选择性生成和转化过渡金属烯醇化物的能力，从而避免了化学计量副产物的形成。
• Asymmetric Catalysis Using Modularly Designed Organocatalysts: Synthesis of Fused Tricyclic Pyrano‐Pyrano[2,3‐ <i>c</i> ]pyrrol Derivatives
  作者：Xue Lu、Yili Zhang、Yichen Wang、Yuzhen Chen、Weiwen Chen、Ruoting Zhan、John C.‐G. Zhao、Huicai Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900254

  日期：2019.7.2

  A highly enantioselective organocatalytic Michael addition‐acetalation/oxa‐Michael reaction involving aldehydes and dioxopyrrolidines has been discovered. The asymmetric reaction is mediated by modularly designed organocatalysts (MDOs) self‐assembled from cinchona alkaloid derivatives and amino acids providing a range of optically active tricyclic hexahydro‐2H‐pyrano[3′,2′:5,6]pyrano[2,3‐c]pyrrol derivatives

  已发现涉及醛和二氧杂吡咯烷的高度对映选择性的有机催化迈克尔加成缩醛/ oxa-Michael反应。不对称反应是由金鸡纳生物碱衍生物和氨基酸自组装而成的模块化设计的有机催化剂（MDO）介导的，提供一系列光学活性的三环六氢-2 H-吡喃[3'，2'：5,6]吡喃[2，在温和的反应条件下，3- c ]吡咯衍生物的收率高（高达99％），对映选择性很好（至ee高达99％）。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Conjugate Addition/Trapping Reactions: Synthesis of Cyclic Compounds with Multichiral Centers
  作者：Kangying Li、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200601327

  日期：2007.4.27

  The Cu-catalyzed enantioselective conjugate addition of dialkylzinc to bis-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds followed by the intramolecular trapping of the zinc enolate in the presence of chiral phosphoramidite ligands was investigated. Cyclic and heterocyclic compounds with multichiral centers were formed as a mixture of two diastereomers with excellent diastereoselectivities (up to 99:1)

  研究了铜催化的双烷基锌向双-α，β-不饱和羰基化合物的对映选择性共轭加成反应，然后在手性亚磷酰胺配体的存在下分子内捕获烯醇酸锌。具有多手性中心的环状和杂环化合物是两种非对映异构体的混合物，具有优异的非对映选择性（最高99：1）和对映选择性（最高94％ee，ee =对映体过量）。立体化学被确定为主要产品是反式，反式和次要产品是反式，顺式。通过与反式-3-壬烯-2-酮和Et（2）Zn衍生的类似加合物或通过将Me（2）Zn共轭加到反式-1-中获得的加合物进行比较，确定了环状化合物的绝对构型苯基-非-2-en-1-一个。
• Enantioselective synthesis of highly functionalized octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehydes via organocatalytic domino reactions
  作者：Bor-Cherng Hong、Roshan Y. Nimje、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/b906205j

  日期：——

  Organocatalytic double Michael reaction and the subsequent aldol condensation of (E)-7-oxooct-5-enal and 3-arylpropenal (e.g., cinnamaldehyde) provided octahydro-6-oxo-1-phenylnaphthalene-2-carbaldehyde in high diastereoselectivity and high enantioselectivity (>99% ee). Structures of the adducts 5a and 5j were confirmed unambiguously by X-ray analysis.

  有机催化双迈克尔反应以及随后的(E)-7-氧代辛基-5-烯醛和 3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）的醛醇缩合反应以高非对映选择性和高对映选择性（>99% ee）提供了八氢-6-氧代-1-苯基萘-2-甲醛。加合物 5a 和 5j 的结构通过 X 射线分析得到了明确证实。