(+/-)-(E)-7-hydroxy-5-octenal | 152612-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+/-)-(E)-7-hydroxy-5-octenal
• 英文别名: (E)-7-hydroxyoct-5-enal
• CAS: 152612-15-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CIMHGQPZESAIPX-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  233.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(E)-7-hydroxy-5-octenal 在 三乙基硅烷 、 rhenium(VII) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到(E)-2-(prop-1-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  基于无痕俘获基团的基于烯丙醇转位的杂环合成

  摘要：

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201402010
• 作为产物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)butanal 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (+/-)-(E)-7-hydroxy-5-octenal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012

文献信息

• Enholm, Eric J.; Kinter, Kevin S., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 20, p. 7784 - 7785
  作者：Enholm, Eric J.、Kinter, Kevin S.

  DOI：——

  日期：——