2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl]amino]propyl] isoindoline-1,3-dione | 1309774-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl]amino]propyl] isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]propyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1309774-73-9
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: UNJYWLLAYNULBQ-PBHICJAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl]amino]propyl] isoindoline-1,3-dione 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(2S)-1-amino-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  带有氨基醇官能团的手性杯[4]芳烃作为膜载体，用于手性氨基酸甲酯和扁桃酸的转运

  摘要：

  通过对叔丁基杯杯[4]芳烃二酯与各种氨基醇的反应合成了在下部边缘带有氨基醇部分的新型手性杯[4]芳烃衍生物。使用手性杯氨基酸酯（苯基甘氨酸，苯丙氨酸，和色氨酸甲酯盐酸盐）和扁桃酸是通过氯仿散装液体膜系统研究的输送[4]芳烃15，16，17，18，19，20。已经发现所有这些受体都充当载体，用于将芳族氨基酸甲基酯和扁桃酸从水源相转移到水接收相。讨论了杯芳烃和客体结构对通过液膜传输的影响。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。

  DOI：

  10.1002/chir.21034
• 作为产物：
  描述：

  D-苯甘氨醇 、 (R)-N-环氧丙基邻苯二甲酰亚胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以83%的产率得到2-[(2R)-2-hydroxy-3-[[(1R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl]amino]propyl] isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基醇基手性溶剂化剂：羧酸的NMR对映异构化反应的合成与应用

  摘要：

  经由（R）-N-（2,3-环氧丙基）邻苯二甲酰亚胺与（R）-2-苯基甘氨醇，（1 R，2 S）-顺-1-氨基-的开环合成了四种旋光氨基醇2-茚满醇，（R）-2-氨基-1-丁醇和（S）-苯基乙胺的产率为73-93％。通过1研究了这些受体对消旋羧酸对映体的对映选择性识别。1 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定手性化合物与客体的每个对映体的摩尔比和缔合常数。在手性氨基醇2和5的存在下，可以实现较大的非等价化学位移（高达30.0 Hz）。在所用的手性受体中，发现化合物5是最好的手性转移剂，并且在确定手性羧酸的对映异构体过量方面是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.028

文献信息

• Amino alcohol based chiral solvating agents: synthesis and applications in the NMR enantiodiscrimination of carboxylic acids
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Durmaz、Hayriye Nevin Naziroglu、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.028

  日期：2011.3

  enantiomers of racemic carboxylic acids was studied by 1H NMR spectroscopy. The molar ratio and the association constants of the chiral compounds with each of the enantiomers of the guests were determined by using Job plots and a non-linear least-squares fitting method, respectively. Large non-equivalent chemical shifts (up to 30.0 Hz) can be achieved in the presence of chiral amino alcohols 2 and 5

  经由（R）-N-（2,3-环氧丙基）邻苯二甲酰亚胺与（R）-2-苯基甘氨醇，（1 R，2 S）-顺-1-氨基-的开环合成了四种旋光氨基醇2-茚满醇，（R）-2-氨基-1-丁醇和（S）-苯基乙胺的产率为73-93％。通过1研究了这些受体对消旋羧酸对映体的对映选择性识别。1 H NMR光谱。分别通过Job图和非线性最小二乘拟合法确定手性化合物与客体的每个对映体的摩尔比和缔合常数。在手性氨基醇2和5的存在下，可以实现较大的非等价化学位移（高达30.0 Hz）。在所用的手性受体中，发现化合物5是最好的手性转移剂，并且在确定手性羧酸的对映异构体过量方面是有效的。
• Chiral calix[4]arenes bearing amino alcohol functionality as membrane carriers for transport of chiral amino acid methylesters and mandelic acid
  作者：Selahattin Bozkurt、Mustafa Yilmaz、Abdulkadir Sirit

  DOI：10.1002/chir.21034

  日期：2012.2

  chiral calix[4]arene derivatives bearing amino alcohol moieties at the lower rim have been synthesized from the reaction of p‐tert‐butylcalix[4]arene diester with various amino alcohols. The transport of amino acid esters (phenylglycine, phenylalanine, and tryptophan methyl esters hydrochloride) and mandelic acid were studied through chloroform bulk liquid membrane system using chiral calix[4]arenes

  通过对叔丁基杯杯[4]芳烃二酯与各种氨基醇的反应合成了在下部边缘带有氨基醇部分的新型手性杯[4]芳烃衍生物。使用手性杯氨基酸酯（苯基甘氨酸，苯丙氨酸，和色氨酸甲酯盐酸盐）和扁桃酸是通过氯仿散装液体膜系统研究的输送[4]芳烃15，16，17，18，19，20。已经发现所有这些受体都充当载体，用于将芳族氨基酸甲基酯和扁桃酸从水源相转移到水接收相。讨论了杯芳烃和客体结构对通过液膜传输的影响。手性，2012年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。