5-(4-溴苯基)-1,3-环己烷二酮 | 239132-48-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-溴苯基)-1,3-环己烷二酮
• 中文别名: 5-(4-溴苯基)环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 239132-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: GQCQFGJLUYXUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-溴苯基)-1,3-环己烷二酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-5-methoxy-3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  利用高价碘鎓盐作为卡宾前体：用Rh（III）催化剂C–H活化N-甲氧基苯甲酰胺

  摘要：

  高价碘鎓叶立德迅速生成碳烯，这些碳烯经过多米诺骨牌分子间CH活化，然后在以N-甲氧基苯甲酰胺为起始原料和Rh（III）催化剂存在下进行分子内缩合，得到二氢菲啶。进行了KIE研究和DFT计算，以证实机理途径。以延长合成利用率，荧光pyranoisocoumarins通过使用的Rh（实现III）催化围-C-H / O-H活化/环反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc06038k
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)but-3-en-2-one 在 乙醇 、 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.5h， 生成 5-(4-溴苯基)-1,3-环己烷二酮
  参考文献：
  名称：

  通过2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的加氢脱对称反应构建多取代的手性环己烷

  摘要：

  手性多取代的环己烷基序的构建是有机合成中一个具有挑战性的话题。通过脱对称和远程立体控制相结合，已成功地开发出钌催化的2,2,5-三取代的1,3-环己烷二酮的转移加氢脱对称反应，以构建具有高对映选择性和非对映选择性的手性多取代环己烷。当将酯基引入两个位置时，发生氢化脱对称/酯交换级联反应，从而提供具有三个对映选择性高的带有三个立体中心的双环内酯，包括两个离散的立体中心和一个季立体中心。产物是带有羟基和羰基官能团的多取代手性环己烷，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03622

文献信息

• Aminoguanidine hydrazone derivatives, process for producing the same and drugs thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06350749B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The present invention is to provide a compound of the formula: wherein the ring A is an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, the ring B an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic homocyclic ring or an optionally substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring, R1 is a hydrogen atom, a hydroxy group or a lower alkyl group, and n is 0 or 1, or a salt thereof, which is effective for the prevention or treatment of ischemic cardiac disease, etc., and which is useful as an agent for preventing or treating ischemic cardiac disease, etc. such as myocardial infarction, arrhythmia, etc.

  本发明提供了一种化合物的公式：其中环A是可选地取代的5至6成员芳香杂环，环B是可选地取代的5至6成员的芳香同环或可选地取代的5至6成员的芳香杂环，R1是氢原子，羟基或低烷基，n是0或1，或其盐，该盐对于预防或治疗缺血性心脏病等有效，并可作为预防或治疗缺血性心脏病等的药物，例如心肌梗死、心律失常等。
• Cinchona Squaramide‐Catalyzed Intermolecular Desymmetrization of 1,3‐Diketones Leading to Chiral 1,4‐Dihydropyridines
  作者：Maciej Dajek、Agnieszka Pruszczyńska、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202000455

  日期：2020.9.8

  Addition of prochiral cyclic 1,3‐diketones to Michael acceptors applying bifunctional Cinchona‐derived squaramides resulted in chiral adducts with stereoselectivities of up to 99% ee and allowed for desymmetrization of the nucleophile. These labile hemiacetal intermediates were transformed to new 1,4‐dihydropyridines with high diastereoselectivities and no erosion of optical purity. Their further oxidation

  在使用双官能金鸡纳衍生的方酰胺的迈克尔受体上添加前手性环状1,3-二酮会导致手性加合物的立体选择性高达99％ee，并允许亲核试剂脱对称。这些不稳定的半缩醛中间体被转化为新的1,4-二氢吡啶，具有高非对映选择性，且不会破坏光学纯度。它们进一步氧化为吡啶，然后进行费舍尔吲哚化，提供了手性吡啶吲哚。
• Tandem Reactions Leading to Benzo[c]chromen-6-ones and 3-Substituted Isocoumarins
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Liangyan Cui、Shenghai Guo、Jianji Wang、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101559

  日期：2012.2

  A simple and convenient protocol for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones and 3-substituted isocoumarins through a CuI-catalyzed tandem reaction of 2-bromobenzoates withcyclohexane-1,3-diones or acyclic 1,3-diones is developed. This strategy can also be extended to the one-pot synthesis of isoquinolin-1(2H)-one and 3,4-dihydrophenanthridine-1,6(2H,5H)-dione.

  开发了一种通过 CuI 催化的 2-溴苯甲酸酯与环己烷-1,3-二酮或无环 1,3-二酮的串联反应合成苯并 [c] chromen-6-ones 和 3-取代异香豆素的简单方便的方案. 这种策略也可以扩展到异喹啉-1(2H)-one 和 3,4-二氢菲啶-1,6(2H,5H)-二酮的一锅法合成。
• Selective synthesis of polyfunctionalized hydroisoquinoline derivatives via a three-component domino reaction
  作者：Juan-Juan Zhang、Jun-Die Hu、Cheng-Pao Cao、Guo-Lan Dou、Lei Fu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1039/c4ra12560f

  日期：——

  Two series of novel polyfunctionalized hydroisoquinoline derivatives have been synthesized via a three-component domino reaction of glutaraldehyde, malononitrile and 1,3-dicarbonyl compounds under microwave irradiation conditions in the presence of a catalytic amount of NaOH (10 mol%). Notably, this one-pot transformation allowed for the formation of six or seven new bonds and three new rings depending

  两个系列的新颖多官能hydroisoquinoline衍生物已经合成通过戊二醛，丙二腈和1,3-二羰基化合物的微波辐射的条件下在NaOH催化量（10摩尔％）的存在下的三组分多米诺反应。值得注意的是，根据1，3-二羰基化合物，该一锅转化允许形成六个或七个新的键和三个新的环。此外，该新的多组分反应迅速进行，反应在10分钟内完成。
• The solvent-controlled Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed switchable [4+2] annulation of 2-arylIndoles with iodonium ylides
  作者：Saiprasad Nunewar、Sanjeev Kumar、Pendam Priyanka、Pradeep Girase、Vinaykumar Kanchupalli

  DOI：10.1039/d2cc01386j

  日期：——

  We herein reported solvent-controlled switchable [4+2] annulations of 2-aryl indoles with iodonium ylides via Rh(iii)-catalyzed C–H functionalization.

  我们在此报道了通过溶剂控制的Rh(iii)催化的C-H官能团化反应，实现了2-芳基吲哚与碘代叶立德的可切换[4+2]环加成反应。