benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside | 102804-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl 2-deoxy-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside；benzyl 2-deoxy-2-((R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido)-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside；[(3R)-1-[[(4aR,6R,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl]amino]-1-oxotetradecan-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 102804-08-0
• 化学式: C₄₆H₇₉NO₈
• 分子量: 774.135
• InChiKey: BZOMBZGORFDJSK-PUADIKRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.63
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 4-甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-O-<(R)-3-benzyloxytetradecanoyl>-2-deoxy-2-<(R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脂质A和相关化合物。十四。脂质Y（沙门氏菌和变形杆菌类脂质A的还原糖部分）的新合成。

  摘要：

  本论文介绍了利用化学选择性去苄基化作为关键步骤高效合成脂质 Y 的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4436
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-deoxy-2-<(3R)-3-hexadecanoyloxytetradecanamido>-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  带有酰胺基（3R）-3-酰氧基十四烷酰基的细菌脂质a的非还原糖亚基类似物的合成

  摘要：

  摘要与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的两种旋光性4-O-膦酰基-d-葡糖胺衍生物，一种是2-[（（3 R）-3-酰基氧基四癸酰胺基] -2-脱氧-4- O-膦酰基-3-O-十四烷酰基-d-葡萄糖（GLA-27型; GLA-57和GLA-58），以及另一个2-[（（3 R）-3-acyloxytetradecanamido] -2-deoxy-3-合成了O-[（3R）-3-羟基十四烷酰基] -4-O-膦酰基-d-葡萄糖（GLA-59型； GLA-61和GLA-62）。首先用（3 R）-3-十二烷酰氧基十四烷酰基或（3 R）-3-十六烷酰氧基十四烷酰基对苄基2-氨基-2-脱氧-4,6-O-异亚丙基-β-d-吡喃葡萄糖苷的氨基进行酰化，然后将剩余的羟基分别用十四烷酰基或（3 R）-3-（苄氧基甲氧基）十四烷酰基酯化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80220-3

文献信息

• Chemical Synthesis of the Major Constituents of<i>Salmonella Minnesota</i>Monophosphoryl Lipid A
  作者：David A. Johnson、C. Gregory Sowell、David S. Keegan、Mark T. Livesay

  DOI：10.1080/07328309808002363

  日期：1998.12
• A new synthesis of lipid Y by the use of chemoselective debenzylation as a key step
  作者：Kiyoshi Ikeda、Shinichi Nakamoto、Toshio Takahashi、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90445-2

  日期：1986.1