1,4-dimethyl-2-(2-formamidoethyl)carbazole | 94822-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-2-(2-formamidoethyl)carbazole
• 英文别名: N-[2-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethyl]formamide；1,4-Dimethyl-2-(2-formamino-ethyl)-carbazol；N-[2-(1,4-dimethyl-carbazol-2-yl)-ethyl]-formamide
• CAS: 94822-10-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: IHQNUVDOEFKNJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-185 °C(Solv: methanol (67-56-1); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  563.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.89
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-2-(2-formamidoethyl)carbazole 在 palladium on activated charcoal 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)acetate 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 1,4-dimethyl-2-(2-formamidoethyl)carbazole
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706

文献信息

• New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles
  作者：Jan E. Baeckvall、Niklas A. Plobeck

  DOI：10.1021/jo00302a013

  日期：1990.7
• BACKVALL, JAN-E.;PLOBECK, NIKLAS A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4521-4531
  作者：BACKVALL, JAN-E.、PLOBECK, NIKLAS A.

  DOI：——

  日期：——