2-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine | 93018-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 1,4-Dimethyl-2-(2-amino-ethyl)-carbazol；1,4-Dimethyl-2-aminoethyl-carbazol；2-(1,4-dimethyl-carbazol-2-yl)-ethylamine；2-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethanamine
• CAS: 93018-87-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂
• 分子量: 238.332
• InChiKey: XCYUELWTUZJAJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine 在 palladium on activated charcoal 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 萘烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-azidoethyl)-1,4-dimethyl-9H-carbazole 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-(1,4-dimethyl-9H-carbazol-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706

文献信息

• New synthesis of the 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles ellipticine and olivacine via cycloaddition of 2-phenylsulfonyl 1,3-dienes to indoles
  作者：Jan E. Baeckvall、Niklas A. Plobeck

  DOI：10.1021/jo00302a013

  日期：1990.7
• Total Synthesis of Olivacine and Ellipticine via a Lactone Ring-Opening and Aromatization Cascade
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00706

  日期：2019.6.21

  Effective preparation of olivacine and ellipticine via late-stage D-ring cyclization is described. Key features of the synthetic routes include trifluoroacetic acid-mediated formation of a lactone that is fused to a tetrahydrocarbazole derivative and its one-pot two-step ring opening and aromatization mediated by para-toluenesulfonic acid and palladium on carbon, respectively.

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。