1,2-Dihydro-ellipticin | 37687-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dihydro-ellipticin
• 英文别名: 3,4-dihydroellipticine；5,11-dimethyl-4,6-dihydro-3H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 37687-32-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• 分子量: 248.327
• InChiKey: CKERKSAMDZOBHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dihydro-ellipticin 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  内酯开环和芳构化级联反应合成奥利瓦辛和玫瑰树碱

  摘要：

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00706
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5,11-dimethyl-3,4-dihydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-6-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1,2-Dihydro-ellipticin
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的 6π-电环化简明全合成吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱

  摘要：

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600246

文献信息

• Exploiting an intramolecular Diels–Alder cyclization/dehydro-aromatization sequence for the total syntheses of ellipticines and calothrixin B
  作者：Chengdan Deng、Yuancui Liu、Mei Xu、Kaiqiang Xie、Sheng Liu

  DOI：10.1039/d0ob02527e

  日期：——

  and quinolinocarbazole alkaloids have been synthesized via a unified strategy. The prominent key step involved a Diels–Alder intramolecular cyclization/dehydro-aromatization sequence. From these carbazole-lactam cores, linear syntheses have been developed for ellipticines and calothrixin B.

  吡啶和喹啉咔唑生物碱的四环和五环骨架已通过统一策略合成。突出的关键步骤涉及Diels-Alder分子内环化/脱氢芳香化序列。从这些咔唑-内酰胺核中，已开发出玫瑰树碱和杯速霉素B的线性合成方法。
• Schmutz; Hunziker, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 288,290, 293
  作者：Schmutz、Hunziker

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Olivacine and Ellipticine via a Lactone Ring-Opening and Aromatization Cascade
  作者：Ömer Dilek、Süleyman Patir、Tahir Tilki、Erkan Ertürk

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00706

  日期：2019.6.21

  Effective preparation of olivacine and ellipticine via late-stage D-ring cyclization is described. Key features of the synthetic routes include trifluoroacetic acid-mediated formation of a lactone that is fused to a tetrahydrocarbazole derivative and its one-pot two-step ring opening and aromatization mediated by para-toluenesulfonic acid and palladium on carbon, respectively.

  描述了通过后期D环环化有效制备奥利伐星和玫瑰树碱的方法。合成途径的关键特征包括与四氢咔唑衍生物稠合的内酯的三氟乙酸介导的形成，以及通过对甲苯磺酸和碳载钯介导的一锅两步开环和芳构化。
• Concise Total Syntheses of Pyr­ido[4,3-<i>b</i>]carbazole Alkaloids Using Copper-Mediated 6π-Electrocyclization
  作者：Tomoki Itoh、Takumi Abe、Tominari Choshi、Takashi Nishiyama、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201600246

  日期：2016.5

  Concise syntheses of 9-methoxyellipticine, 3,4-dihydroellipticine (µ-alkaloid D), 1,2,3,4-tetrahydroellipticine, 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine, olivacine, 3,4-dihydroolivacine, (±)-guatambuine, and (±)-janetine were developed starting from hexatriene intermediates readily obtained by Pd-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborates. The route enables the facile construction

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。