1,2,3,4-tetrahydroellipticine | 6538-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroellipticine
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-ellipticin；5,11-dimethyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]carbazole
• CAS: 6538-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂
• 分子量: 250.343
• InChiKey: QWNBKSXDPRAYFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydroellipticine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 萘烷 为溶剂， 生成 椭圆玫瑰树碱
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱的高效全合成

  摘要：

  A total synthesis of ellipticine could be attained through the palladium catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with vinyl bromide (3) as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-8759
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 6-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydroellipticine
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的 6π-电环化简明全合成吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱

  摘要：

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600246

文献信息

• A Novel Entry to Pyrido[4,3-b]carbazoles: An Efficient Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01016-9

  日期：2000.1

  The palladium catalyzed tandem cyclization–cross-coupling reaction of indolylborate (2) with vinyl bromide (9) was developed for the preparation of pyrido[4,3-b]carbazole as a key reaction. The cross-coupling reaction of 2a provided hexatriene (10), and then cyclization of 10 to pyrido[4,3-b]carbazole (12) was effected with irradiation or Lewis acid. Using indolylborate (2c) for the cross-coupling

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。
• Exploiting an intramolecular Diels–Alder cyclization/dehydro-aromatization sequence for the total syntheses of ellipticines and calothrixin B
  作者：Chengdan Deng、Yuancui Liu、Mei Xu、Kaiqiang Xie、Sheng Liu

  DOI：10.1039/d0ob02527e

  日期：——

  and quinolinocarbazole alkaloids have been synthesized via a unified strategy. The prominent key step involved a Diels–Alder intramolecular cyclization/dehydro-aromatization sequence. From these carbazole-lactam cores, linear syntheses have been developed for ellipticines and calothrixin B.

  吡啶和喹啉咔唑生物碱的四环和五环骨架已通过统一策略合成。突出的关键步骤涉及Diels-Alder分子内环化/脱氢芳香化序列。从这些咔唑-内酰胺核中，已开发出玫瑰树碱和杯速霉素B的线性合成方法。
• Alkaloids of Pterotaberna inconspicua
  作者：A.M. Morfaux、T. Mulamba、B. Richard、C. Delaude、G. Massiot、L. Le Men-Olivier

  DOI：10.1016/s0031-9422(82)85057-7

  日期：1982.1
• Concise Total Syntheses of Pyr­ido[4,3-<i>b</i>]carbazole Alkaloids Using Copper-Mediated 6π-Electrocyclization
  作者：Tomoki Itoh、Takumi Abe、Tominari Choshi、Takashi Nishiyama、Reiko Yanada、Minoru Ishikura

  DOI：10.1002/ejoc.201600246

  日期：2016.5

  Concise syntheses of 9-methoxyellipticine, 3,4-dihydroellipticine (µ-alkaloid D), 1,2,3,4-tetrahydroellipticine, 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroellipticine, olivacine, 3,4-dihydroolivacine, (±)-guatambuine, and (±)-janetine were developed starting from hexatriene intermediates readily obtained by Pd-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of indolylborates. The route enables the facile construction

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。
• An Efficient Total Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Nobuya Katagiri

  DOI：10.3987/com-99-8759

  日期：——

  A total synthesis of ellipticine could be attained through the palladium catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with vinyl bromide (3) as a key reaction.