phenylmethyl 6-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate | 260430-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 6-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 6-O-tert-butyl 5,11-dimethyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]carbazole-2,6-dicarboxylate
• CAS: 260430-51-1
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: RYUQHCNBUQACJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 6-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate 在 manganese(IV) oxide 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl 5,11-dimethyl-3,4-dihydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的 6π-电环化简明全合成吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱

  摘要：

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600246
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-[1-(3-ethylidene-1-phenylmethoxycarbonylpiperidin-4-ylidene)ethyl]indole-1-carboxylate 在 (CuOTf)*toluene 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到phenylmethyl 6-[(tert-butyl)oxycarbonyl]-5,11-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[4,3-b]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用铜介导的 6π-电环化简明全合成吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱

  摘要：

  9-甲氧基玫瑰树碱、3,4-二氢玫瑰树碱（μ-生物碱D）、1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、2-甲基-1,2,3,4-四氢玫瑰树碱、橄榄树碱、3,4-二氢玫瑰树碱的简明合成、(±)-guatambuine 和 (±)-janetine 是从己三烯中间体开发出来的，这些中间体很容易通过 Pd 催化的吲哚基硼酸盐串联环化/交叉偶联反应获得。该路线通过Cu催化的6π-电环化和随后将吡啶并[4,3-b]咔唑中间体转化为吡啶并[4,3-b]咔唑生物碱，可以轻松构建吡啶并[4,3-b]咔唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600246

文献信息

• A Novel Entry to Pyrido[4,3-b]carbazoles: An Efficient Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Toshikatsu Yaginuma、Isao Agata、Nobuya Katagiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01016-9

  日期：2000.1

  The palladium catalyzed tandem cyclization–cross-coupling reaction of indolylborate (2) with vinyl bromide (9) was developed for the preparation of pyrido[4,3-b]carbazole as a key reaction. The cross-coupling reaction of 2a provided hexatriene (10), and then cyclization of 10 to pyrido[4,3-b]carbazole (12) was effected with irradiation or Lewis acid. Using indolylborate (2c) for the cross-coupling

  开发了吲哚硼酸酯（2）与乙烯基溴（9）的钯催化串联环化-交叉偶联反应，用于制备吡啶并[4,3- b ]咔唑。2a的交叉偶联反应提供了己三烯（10），然后用辐射或路易斯酸将10环化为吡啶并[4,3- b ]咔唑（12）。使用吲哚硼酸酯（2c）进行交叉偶联反应，通过相似的反应序列获得了玫瑰树碱的新型结构。
• An Efficient Total Synthesis of Ellipticine
  作者：Minoru Ishikura、Ayako Hino、Nobuya Katagiri

  DOI：10.3987/com-99-8759

  日期：——

  A total synthesis of ellipticine could be attained through the palladium catalyzed tandem cyclization-cross-coupling reaction of indolylborate (2 b) with vinyl bromide (3) as a key reaction.