1-十二烷基咪唑 | 4303-67-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-十二烷基咪唑
• 中文别名: N-正十二烷基咪唑；1-十二咪唑；N-十二烷基咪唑
• 英文名称: 1-dodecylimidazole
• 英文别名: N-dodecylimidazole；1-dodecyl-1H-imidazole；dodecylimidazole；1-n-dodecanylimidazole；N-Laurylimidazole
• CAS: 4303-67-7
• 化学式: C₁₅H₂₈N₂
• mdl: MFCD00278859
• 分子量: 236.401
• InChiKey: JMTFLSQHQSFNTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69.5-70.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  146 °C (0.5 mmHg)
• 密度：
  0.9624 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.56-5.5 at pH5-9
• 表面张力：
  45mN/m at 20mg/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2~8℃密封保存

制备方法与用途

生物活性

1-十二烷ylimidazole (N-十二烷ylimidazole) 是一种溶酶体活性洗涤剂和细胞毒性剂。它通过在溶酶体内酸依赖性积累、破坏溶酶体膜并释放半胱氨酸蛋白酶到细胞质中，导致细胞死亡。此外，1-十二烷ylimidazole 具有降胆固醇和广谱抗真菌活性。

体外研究

N-十二烷ylimidazole 是一种 pH 值依赖性的细胞毒性剂，其 pKa 值为 6.3。它在体外对 EMT-6 和 MGH U1 细胞显示出了 pH 外部（pHe）依赖性毒性作用。细胞杀伤效果与剂量相关，在 pHe 6.0 下的杀伤效果比 pHe 7.0 高出 100 倍。

体内研究

1-十二烷ylimidazole 的降胆固醇活性部分归因于其抑制 2,3-氧化甾醇环化酶（一种胆固醇生物合成的关键步骤）。研究表明，给予 150 mg/kg 体质量的 N-十二烷ylimidazole 每日一次，连续 10 天，可以使实验动物血清中的胆固醇浓度显著降低。

动物模型	雄性大鼠
剂量	150 mg/kg体质量
给药途径	胃管给药；每日一次，连续 10 天
结果	血清胆固醇浓度显著低于未治疗的动物

这些研究表明 N-十二烷ylimidazole 在降胆固醇和抗真菌方面具有潜在应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十二烷基咪唑 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-dodecylimidazolium hydrogensulfonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸性离子液体催化的无金属选择性合成2-取代的苯并咪唑：方便地一锅法合成N-烷基化的1,2-二取代的苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种新的有效的选择性合成2-取代的苯并咪唑的有效方法，该方法通过邻苯二胺与多种脂族，芳族和杂芳族醛底物的缩合反应，使用布朗斯台德酸性离子液体作为可重复使用的催化剂，在室温下于无金属条件下进行温度。值得注意的是，十二烷基咪唑硫酸氢盐（[DodecIm] [HSO 4 ]）是最有效的催化剂，其相应产品的产率高至优异（高达98％）。随后，该协议成功地应用于用于制备Ñ烷基化1,2-二取代的苯并咪唑在高以优异的产率通过顺序一锅反应。另外，催化剂被循环至少四次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.014
• 作为产物：
  描述：

  十二烷基伯胺 以 丙醇 为溶剂， 生成 1-十二烷基咪唑
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-substituted imidazoles

  摘要：

  一种通过在水相中以单阶段、在20度至150度C下将α-二羰基化合物与氨、醛和一级胺反应制备1-取代咪唑的方法。

  公开号：

  US04450277A1

文献信息

• Azobenzene-Based Organic Salts with Ionic Liquid and Liquid Crystalline Properties
  作者：Kathrin Stappert、Johanna Muthmann、Eike T. Spielberg、Anja-Verena Mudring

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b01024

  日期：2015.9.2

  carbon atoms on they form a smectic A liquid crystalline phase. The representatives of the third set with a O–C6 bridge qualify as ionic liquids with melting points less than 100 °C. However, only the representative with a hexadecyl chain forms a liquid crystalline phase. Representative single crystals for all sets of cations could be grown that allowed for single crystal structure analysis. Together

  合成了两套新的偶氮苯基溴化物盐，并研究了它们的热光致变色性能。两组均基于咪唑鎓阳离子。第一组（1）具有对称的双阳离子，其中两个具有不同烷基链（Cn）的咪唑鎓头基（Im）连接至中央偶氮苯单元（Azo）：[Azo（C1-Im-Cn）2 ]；n = 6、8、10、12、14。另一个包含一个正烷基咪唑鎓阳离子（Cn-Im），带有一个被一个烷氧基链（O- Cm）取代的末端偶氮苯单元（C1-Azo ）。二（2）或六（3）个碳原子：[C1-偶氮-O- Cm -Im-Cn]；m = 2，n= 8、10、12和m = 6，n = 8、10、12、14、16。对于这两种阳离子类别，通过差示扫描量热法（DSC）研究了不同长度的烷基链对热相行为的影响。和偏振光学显微镜（POM）。对于五种化合物（Azo（-C1-Im-C12）2（1d），Azo（-C1-Im-C12）2（1e），C1-Azo-O-C2-Im-C10（2b），C1-Azo
• [EN] IONIC LIQUIDS BASED ON OXALIC ACID MONO ESTERS<br/>[FR] LIQUIDES IONIQUES À BASE DE MONOESTERS DE L'ACIDE OXALIQUE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014056844A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Monosubstituted oxalic acid derivatives of the general formula (I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-, wherein the meaning is: for [A]+, a cation made from an organic moiety A having a formally positively charged heteroatom selected from the group consisting of nitrogen, phosphorus and sulfur, X is a C1 to C30 organic residue, and wherein the following compounds (I) are disclaimed:tetramethylammonium monomethyloxalate methyltri(alkyl)ammonium monomethyloxalate trimethyl(1-hydroxyethyl)ammonium monomethyloxalate methyltriethylammonium monomethyloxalate tetraethylammonium monomethyloxalate n-propyltriethylammonium mono-n-propyloxalate n-butyltriethylammonium mono-n-butyloxalate benzyltriethylammonium monobenzyloxalate cyclohexyldimethylammonium monomethyloxalate dimethyl-phenylammonium monomethyloxalate. Tetrabutylammonium monomethyloxalate N-methylpyridinium monomethyloxalate N-ethylpyridinium monoethyloxalate N-n-propylpyridinium mono-n-propyloxalate N-n-butylpyridinium mono-n-butyl-oxalate N-benzylpyridinium monobenzyloxalate N-methyl-isochinolinium monomethyloxalate N-ethyl-isochinolinium monoethyloxalate N-n-propyl-isochinoliniummono-n-propyloxalate N-n-butyl-isochinolinium mono-n-butyloxalate N-benzyl-isochinolinium monobenzyloxalate.

  单取代草酸衍生物的一般式(I) [A]+[O-C(O)-C(O)-O-X]-，其中含义为：对于[A]+，是由有机基团A形成的阳离子，其正式带正电的杂原子选自氮、磷和硫组成的群，X是一个C1到C30的有机残基，且以下化合物(I)被否认：四甲基铵单甲氧草酸酯 甲基三(烷基)铵单甲氧草酸酯 三甲基(1-羟乙基)铵单甲氧草酸酯 甲基三乙基铵单甲氧草酸酯 四乙基铵单甲氧草酸酯 正丙基三乙基铵单正丙氧草酸酯 正丁基三乙基铵单正丁氧草酸酯 苄基三乙基铵单苄氧草酸酯 环己基二甲基铵单甲氧草酸酯 二甲基苯基铵单甲氧草酸酯。 四丁基铵单甲氧草酸酯 N-甲基吡啶铵单甲氧草酸酯 N-乙基吡啶铵单乙氧草酸酯 N-正丙基吡啶铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基吡啶铵单正丁氧草酸酯 N-苄基吡啶铵单苄氧草酸酯 N-甲基异喹啉铵单甲氧草酸酯 N-乙基异喹啉铵单乙氧草酸酯 N-正丙基异喹啉铵单正丙氧草酸酯 N-正丁基异喹啉铵单正丁氧草酸酯 N-苄基异喹啉铵单苄氧草酸酯。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S- -、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O- -或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S- -；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。
• Ruthenium complex immobilized on supported ionic-liquid-phase (SILP) for alkoxycarbonylation of olefins with CO₂
  作者：Shi-Ping Xia、Guang-Rong Ding、Rui Zhang、Li-Jun Han、Bao-Hua Xu、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/d0gc04386a

  日期：——

  In this study, the heterogeneously catalyzed alkoxycarbonylation of olefins with CO2 based on a supported ionic-liquid-phase (SILP) strategy is reported for the first time. An [Ru]@SILP catalyst was accessed by immobilization of ruthenium complex on a SILP, wherein imidazolium chloride was chemically integrated at the surface or in the channels of the silica gel support. An active Ru site was generated

  在这项研究中，首次报道了基于负载型离子液体（SILP）策略的CO 2烯烃非均相催化烷氧基羰基化反应。通过将钌络合物固定在SILP上来获得[Ru] SILP催化剂，其中氯化咪唑鎓化学结合在硅胶载体的表面或通道中。通过在适当的微环境中使Ru 3（CO）12与修饰的咪唑鎓氯化物反应生成活性Ru位点。通过改变咪唑阳离子上侧链的功能，发现不同的IL薄膜会强烈影响孔隙率，活性Ru位和CO 2。Ru @ SILP的吸附能力，从而极大地影响其催化性能。与相同条件下的独立均相体系相比，优化的[Ru] SILP-A-2具有增强的催化性能和显着的底物选择性。这些发现为在CO 2与烯烃的偶联中同时获得有效和稳定的催化剂的新颖设计概念提供了基础。
• Supernucleophilic systems based on functionalized surfactants in the decomposition of 4-nitrophenyl esters derived from phosphorus and sulfur acids: I. Reactivity of a hydroxyimino derivative of gemini imidazolium surfactant
  作者：I. V. Kapitanov、I. A. Belousova、A. E. Shumeiko、M. L. Kostrikin、T. M. Prokop’eva、A. F. Popov

  DOI：10.1134/s1070428013090091

  日期：2013.9

  dichloride, and its non-micelle-forming methyl analog, were synthesized. Nucleophilicity of the oximate group in these compounds in the decomposition of 4-nitrophenyl esters derived from phosphorus and sulfur acids follows Brønsted relations for monomeric functionalized surfactants and non-micelle-forming oximes. As compared to the single-chained analog, the gemini surfactant ensured the same observed

  新型功能化双子表面活性剂3,3'-[2-（羟基亚氨基）丙烷-1,3-二基]双（1-十二烷基-1 H-咪唑-3-基）二氯化物及其非胶束形成甲基类似物，被合成。这些化合物中的肟酸基团在衍生自磷和硫酸的4-硝基苯基酯分解中的亲核性遵循单体官能化表面活性剂和非胶束形成肟的布朗斯台德关系。与单链类似物相比，双子表面活性剂可确保在较低浓度和较低pH下观察到的底物分解速率相同。在这些反应中双子表面活性剂的胶束效应达到约10 3的值，并且主要由胶束假相中的底物浓度决定。