2-十七烷基-1H-苯并咪唑 | 5805-27-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-十七烷基-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 4-(二甲氨基)哌啶-4-甲酰胺二盐酸
• 英文名称: 2-heptadecyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-heptadecyl-benzimidazole；2-heptadecylbenzimidazole；2-heptadecyl-1H-benzoimidazole；2-heptadecyl-1H-benzimidazole；2-Heptadecyl-1H-benzimidazol；2-Heptadecyl-benzimidazol；2-Heptadecyl-1H-benzimidazole
• CAS: 5805-27-6
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂
• 分子量: 356.595
• InChiKey: HBTSVVOLHPRTJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-十七烷基-1H-苯并咪唑 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2-heptadecyl-1-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1H-benzo[d]imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  基于双羧基官能化苯并咪唑衍生物的银诱导金属有机凝胶：刺激响应和染料吸附

  摘要：

  通过使用硝酸银 (I) 和基于双羧基官能化苯并咪唑衍生物的简单配体 (L17) 制备了多响应超分子金属有机凝胶 (MOG)。使用场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱和粉末 X 射线衍射 (XRD) 技术对显示由交织纤维组成的发达纳米纤丝网络形成的 MOG 进行表征。FT-IR 光谱和 XRD 表明超分子 MOG 是通过配体和 Ag+ 的有效配位形成的。该 MOG 揭示了由温度和 pH 变化以及通过添加 NH4OH、乙二胺四乙酸和 Na2S 引起的显着的可逆溶胶-凝胶转变。此外，MOG 还显示出良好的染料吸附能力。

  DOI：

  10.1080/10610278.2013.822968
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 三氯异氰尿酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-十七烷基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸/三苯基膦介导的苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑的合成

  摘要：

  从不同的羧酸的反应制备苯并咪唑，苯并恶唑，苯并噻唑和一种新的且有效的方法羧酸与ö苯二胺，ø氨基苯酚，和ö -aminothiophenol在三苯基膦/三氯异氰尿酸体系存在被呈现。根据光谱（红外，NMR，质谱）数据对所需产物进行了表征，并提出了其形成机理。显着的优势是价格低廉且易于获得的试剂，操作简单，条件温和且收率良好至优异。

  DOI：

  10.1071/ch14037

文献信息

• A Novel Synthetic Method for the Preparation of Aliphatic Aldehydes from the Corresponding Carboxylic Acids
  作者：Yuan Guo、Zhenhuan Lu、Libo Yao、Zhen Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201190110

  日期：2011.3

  A novel synthetic method for the preparation of aliphatic aldehydes from the corresponding carboxylic acids via 1,3‐dimethylbenzimidazolium salts is provided. 1,3‐Dimethylbenzimidazolium salts were rapidly reduced with sodium/ethanol and then hydrolyzed with hydrochloric acid to obtain aliphatic aldehydes, in which the 1,3‐dimethylbenzimidazolium salts can be readily achieved from the corresponding

  提供了一种新的合成方法，可通过1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐从相应的羧酸制备脂肪族醛。1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐用钠/乙醇快速还原，然后用盐酸水解，得到脂肪族醛，其中1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐可以很容易地由相应的羧酸制得。讨论了1,3-二甲基苯并咪唑鎓盐与钠/乙醇的还原反应机理。
• Enzyme-mediated domino synthesis of 2-alkylbenzimidazoles in solvent-free system: A green route to heterocyclic compound
  作者：Li Wang、Chao Li、Na Wang、Kun Li、Xi Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.013

  日期：2010.11

  Solvent-free domino acylation/cyclization reactions between fatty acid esters and o-phenylenediamine mediated by immobilized lipase from Mucor miehei (MML) were found to be an efficient way in the synthesis of 2-alkylbenzimidazole. Compared with other substrates, methyl fatty acid esters with moderated chain length exhibited best activity with yield up to 95%. The mechanism of the domino process was

  发现固定化的来自Mucor miehei（MML）的脂肪酶介导的脂肪酸酯与邻苯二胺之间的无溶剂的多米诺酰化/环化反应是合成2-烷基苯并咪唑的有效方法。与其他底物相比，链长适中的甲基脂肪酸酯表现出最佳的活性，收率高达95％。通过一些详细的实验，包括中间产物的分离，深刻地阐明了多米诺过程的机理。这种有效的酶促多米诺骨牌工艺为杂环化合物的合成提供了有吸引力的程序，可以被认为是现代有机化学中潜在的合成方法。
• First simple and mild synthesis of 2-alkylbenzimidazoles involving a supported enzymatic catalyst
  作者：Gilbert Renard、Dan A. Lerner

  DOI：10.1039/b707763g

  日期：——

  A new enzymatic synthesis is described for 2-alkyl-benzimidazoles a technologically important class of compounds. It is a one-step synthesis which involves a supported enzyme (Lipozyme®) and is carried out in very mild conditions in hydrocarbon solvents to give 2-alkyl-benzimidazoles in good yields, starting from the free acids. Preliminary results indicate that the reaction has a potential to produce new molecules using sensitive or conjugated acids.

  描述了一种新的酶合成方法，用于2-烷基苯并咪唑这一技术上重要的化合物类别。这是一种一步合成，涉及一种支持的酶（Lipozyme®），在非常温和的条件下，在烃溶剂中进行，以良好的产率从游离酸起始合成2-烷基苯并咪唑。初步结果表明，该反应具有利用敏感或共轭酸生产新分子的潜力。
• [EN] HETEREOCYCLIC AGENT AS CATALYTIC STABILIZING AGENT IN A HYDROFORMYLATION PROCESS<br/>[FR] AGENT HÉTÉROCYCLIQUE COMME AGENT DE STABILISATION CATALYTIQUE DANS UN PROCÉDÉ D'HYDROFORMYLATION
  申请人：DOW TECHNOLOGY INVESTMENTS LLC

  公开号：WO2014149915A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  A heterocyclic nitrogen stabilizing agent is employed to reduce the rate of catalyst deactivation in a hydroformylation process.

  在氢甲酰化过程中，使用杂环氮稳定剂来降低催化剂失活的速率。
• Metal-Organic Gels Based on Carboxyl-Functionalized Benzimidazole and Their Stimuli Responsivenesses
  作者：Hong Yao、Xingmei You、Qi Lin、Hongping Wu、Taibao Wei、Youming Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201400180

  日期：2014.7

  multi‐responsiveness supramolecular metal‐organic gels (MOGs) have been prepared upon Ba(OAc)2, CdSO4·8H2O and Pb(NO3)2 with a simple ligand (G17) based on a carboxyl‐functionalized benzimidazole derivative in alcoholic‐water solutions. The MOGs display the formation of well‐developed nanofibrillar networks composed of intertwined fibers which provide stability to gels structures through coordination, hydrogen

  在具有羧基官能化苯并咪唑衍生物的简单配体（G17）的Ba（OAc）2，CdSO 4 ·8H 2 O和Pb（NO 3）2上制备了三种多反应性超分子金属有机凝胶（MOG）。在酒精水溶液中。MOG显示了由缠结纤维组成的发达的纳米原纤维网络的形成，这些纤维通过配位，氢键和π-π相互作用为凝胶结构提供了稳定性，其特征在于使用场发射扫描电子显微镜（FESEM），傅立叶变换红外光谱（FT-红外光谱和粉末X射线衍射（XRD）技术。MOG-1对K 2的变化表现出良好的刺激反应性CrO 4，MOG-2和MOG-3都能很好地应对Na 2 S的变化。此外，由于这些MOG易于通过胶凝剂与重金属离子（例如Cd（II）和Pb（II））形成，它可能为重金属离子的捕获和去除提供基础。