3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 | 62442-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮
• 英文名称: 4'-chloromethyl-4,5',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 3-(Chloromethyl)-2,5,9-trimethyl-7H-furo(3,2-g)chromen-7-one；3-(chloromethyl)-2,5,9-trimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 62442-57-3
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₃
• 分子量: 276.719
• InChiKey: DKFOVSBANNNBPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到3-(羟基甲基)-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies towards the Development of Psoralen-Acidic Retinoid Conjugates and Hybrids

  摘要：

  利用亲电芳香取代反应对三氧沙林进行化学修饰，然后进行维蒂希反应、赫克反应或铃木偶联反应，就可以得到 C4′修饰的三氧沙林衍生物，这些衍生物被成功地用于制备多种三氧沙林与多胺型或酯型阿曲汀的共轭物以及三氧沙林-阿曲汀混合物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083189
• 作为产物：
  描述：

  4,5‘,8-三甲基]补骨脂素 、 氯甲基甲基醚 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 生成 3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮
  参考文献：
  名称：

  An Atomic Force Microscopy Assay of Intercalation Binding, Unwinding, and Elongation of DNA, Using a Water-Soluble Psoralen Derivative as a Covalent Binding Probe Molecule

  摘要：

  利用一种新的补骨脂素衍生物，一种使用原子力显微镜的单分子策略简单而有力地探测了与插层结合相关的共价封闭环状 pBR322 DNA 的特定结构松弛及其线性形式的双链伸长、N,N,N-三甲基-1-(2,5,9-三甲基-7-氧代-7H-呋喃并[3,2-g]色烯-3-基)甲铵氯化物通过光交联反应与 DNA 发生共价结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090166

文献信息

• Design and Application of Mini‐libraries of miRNA Probes for an Efficient and Versatile miRNA‐mRNA Cross‐linking
  作者：Anna L. Malinowska、Artur Laski、Jonathan Hall

  DOI：10.1002/chem.202101171

  日期：2021.7.12

  microRNA mechanisms of action is crucial. Here, we present a new concept of probe design to achieve an efficient and sequence-independent miRNA-mRNA cross-linking. The new strategy is based on the utilization of a controlled mixture of probes for a chosen miRNA, in which a trioxsalen moiety is introduced at the N4-position of a selected cytidine through short oligoethylene glycol-based linkers. In vitro

  MicroRNA 构成一类影响细胞内各种过程的内源性非编码 RNA。通过与目标信使 RNA 3' 非翻译区的部分互补位点进行碱基配对，microRNA 参与大多数人类蛋白质编码基因的转录后调控。它们的失调与许多病理过程和疾病有关。因此，深入了解 microRNA 的作用机制至关重要。在这里，我们提出了探针设计的新概念，以实现高效且与序列无关的 miRNA-mRNA 交联。新策略基于针对所选miRNA使用受控探针混合物，其中通过短的基于寡聚乙二醇的接头将trioxsalen部分引入所选胞苷的N 4 -位置。使用感兴趣的 microRNA 探针微型文库进行的体外光交联实验显示出不同的交联效率，证明了所提出方法的普遍适用性。
• Methods and devices for the removal of psoralens from blood products
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US06544727B1

  公开（公告）日：2003-04-08

  Methods and devices for the removal of psoralens and psoralen photoproducts from blood products are described. The methods include contacting a psoralen- and irradiation-treated blood product with a resin capable of adsorbing psoralens and psoralen photoproducts. The removal process is particularly suitable for use with platelet concentrates and plasma because the process does not have a significant adverse effect on clotting factor function. The methods and devices can be incorporated with apheresis systems and other devices and procedures currently used to process blood products for transfusion.

  描述了用于从血液制品中去除紧性素和紧性素光产物的方法和设备。这些方法包括将经紧性素处理和照射处理的血液制品与能够吸附紧性素和紧性素光产物的树脂接触。去除过程特别适用于血小板浓缩物和血浆，因为该过程对凝血因子功能没有显着不良影响。这些方法和设备可以与目前用于处理输血血液制品的分离系统和其他设备和程序结合使用。
• 4'-Substituted-4,5',8-trialkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04269852A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  The invention relates to 4,5',8-trialkylpsoralens, having a substituent on the 4' carbon atom which is selected from hydroxyalkoxyalkyl and hydroxyalkylaminoalkyl, which are characterized by enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including comparable maxima, early onset, and especially rapid decline, as well as low toxicity, when contrasted with psoralens of different structure.

  该发明涉及4,5',8-三烷基潘豆素，其在4'碳原子上具有从羟烷氧基烷基和羟基氨基烷基中选择的取代基，其具有增强的光敏活性，特别是口服活性，包括与不同结构的潘豆素相比具有可比的最大值、早期开始和尤其迅速下降，以及低毒性。
• Reactions of furocoumarins. II. Synthetic aminomethyl psoralens<i>via</i>chloromethylation or benzylic bromination
  作者：Kurt D. Kaufman、Dennis J. Erb、Thomas M. Blok、Robert W. Carlson、Donald J. Knoechel、Lincoln Mcbride、Thomas Zeitlow

  DOI：10.1002/jhet.5570190515

  日期：1982.9

  Several psoralen derivatives have been synthesized in order to evaluate their efficacy as photochemotherapeutic (PUVA) agents, including a variety of 4′-substituted-4,5′,8-trimethypsoralen compounds (1d-j). Improved synthesis of the very potent photosensitizers 8-methylpsoralen (6a) and 4,8-dimethylpsoralen (6b) are described and 6a has been shown to undergo formylation in the 4′-position. Free radical

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。
• Method and devices for the removal of psoralens from blood products
  申请人：——

  公开号：US20020115585A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Method for removing a pathogen-inactivating compound such as psoralen from a biological fluid such as blood or a blood product. One such method involves treating a blood product which contains a nucleic acid-containing pathogen to be inactivated. This method includes adding a pathogen-inactivating compound such as psoralen to the blood product; irradiating the psoralen and the blood product to form a mixture comprising the blood product, free psoralen, and low molecular weight psoralen photoproducts; and contacting the mixture with a hypercrosslinked resin to remove at least substantially all of the free psoralen and the low molecular weight psoralen photoproducts. A hypercrosslinked resin in this method preferably eliminates a wetting step that a number of other types of resins require before being used to adsorb the pathogen inactivating compound.

  从生物液体（如血液或血液制品）中去除一种病原体灭活化合物（如紫荆素）的方法。其中一种方法涉及处理含有核酸病原体的血液制品以进行灭活。该方法包括向血液制品中添加病原体灭活化合物（如紫荆素）；照射紫荆素和血液制品以形成含有血液制品、游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物的混合物；并将该混合物与超交联树脂接触，以去除至少几乎所有的游离紫荆素和低分子量紫荆素光产物。在该方法中，超交联树脂优选地消除了其他类型的树脂在用于吸附病原体灭活化合物之前需要进行的浸润步骤。