4’-[(4-methanesulphonyloxy-2-oxa)butyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4’-[(4-methanesulphonyloxy-2-oxa)butyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 2-[(2,5,9-Trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)methoxy]ethyl methanesulfonate
• 化学式: C₁₈H₂₀O₇S
• 分子量: 380.419
• InChiKey: NMRZMYIJEKATOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-[(4-methanesulphonyloxy-2-oxa)butyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(2-aminoethoxymethyl)-2,5,9-trimethyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  用于高效、多功能 miRNA-mRNA 交联的 miRNA 探针迷你文库的设计和应用

  摘要：

  MicroRNA 构成一类影响细胞内各种过程的内源性非编码 RNA。通过与目标信使 RNA 3' 非翻译区的部分互补位点进行碱基配对，microRNA 参与大多数人类蛋白质编码基因的转录后调控。它们的失调与许多病理过程和疾病有关。因此，深入了解 microRNA 的作用机制至关重要。在这里，我们提出了探针设计的新概念，以实现高效且与序列无关的 miRNA-mRNA 交联。新策略基于针对所选miRNA使用受控探针混合物，其中通过短的基于寡聚乙二醇的接头将trioxsalen部分引入所选胞苷的N 4 -位置。使用感兴趣的 microRNA 探针微型文库进行的体外光交联实验显示出不同的交联效率，证明了所提出方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101171
• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4’-[(4-methanesulphonyloxy-2-oxa)butyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  用于高效、多功能 miRNA-mRNA 交联的 miRNA 探针迷你文库的设计和应用

  摘要：

  MicroRNA 构成一类影响细胞内各种过程的内源性非编码 RNA。通过与目标信使 RNA 3' 非翻译区的部分互补位点进行碱基配对，microRNA 参与大多数人类蛋白质编码基因的转录后调控。它们的失调与许多病理过程和疾病有关。因此，深入了解 microRNA 的作用机制至关重要。在这里，我们提出了探针设计的新概念，以实现高效且与序列无关的 miRNA-mRNA 交联。新策略基于针对所选miRNA使用受控探针混合物，其中通过短的基于寡聚乙二醇的接头将trioxsalen部分引入所选胞苷的N 4 -位置。使用感兴趣的 microRNA 探针微型文库进行的体外光交联实验显示出不同的交联效率，证明了所提出方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101171

文献信息

• Psoralens for pathogen inactivation
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：US20030082510A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  Psoralen compound compositions are synthesized which have primaryamino substitutions on the 3-, 4-, 5-, and 8-positions of the psoralen, which yet permit their binding to nucleic acid of pathogens. Reaction conditions that photoactivate these psoralens result in the inactivation of pathogens which contain nucleic acid. The compounds show similar activity in test systems to 4′ and 5′ derivatives of psoralen useful for inactivation of pathogens in blood products. In addition to the psoralen compositions, the invention contemplates such inactivating methods using the new psoralens.

  合成了一种含有3-、4-、5-和8-位置的主要氨基取代基的芳香光毒素化合物组合物，但仍允许它们与病原体的核酸结合。光活化这些芳香光毒素的反应条件导致含有核酸的病原体失活。这些化合物在测试系统中显示出与用于血液制品中病原体失活的4'和5'衍生物的类似活性。除了芳香光毒素组合物外，本发明还考虑使用新的芳香光毒素进行失活方法。
• EP1032265A4
  申请人：——

  公开号：EP1032265A4

  公开（公告）日：2001-05-30
• NEW PSORALENS FOR PATHOGEN INACTIVATION
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1032265B1

  公开（公告）日：2003-10-29
• US5712085A
  申请人：——

  公开号：US5712085A

  公开（公告）日：1998-01-27
• US5871900A
  申请人：——

  公开号：US5871900A

  公开（公告）日：1999-02-16