4’-[(7-methanesulphonyloxy -2,5-oxa)heptyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4’-[(7-methanesulphonyloxy -2,5-oxa)heptyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 2-[2-[(2,5,9-Trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)methoxy]ethoxy]ethyl methanesulfonate
• 化学式: C₂₀H₂₄O₈S
• 分子量: 424.472
• InChiKey: GJZYYUAJEOVURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-[(7-methanesulphonyloxy -2,5-oxa)heptyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen 在 sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到4’-[(7-azido-2,5-oxa)heptyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  用于高效、多功能 miRNA-mRNA 交联的 miRNA 探针迷你文库的设计和应用

  摘要：

  MicroRNA 构成一类影响细胞内各种过程的内源性非编码 RNA。通过与目标信使 RNA 3' 非翻译区的部分互补位点进行碱基配对，microRNA 参与大多数人类蛋白质编码基因的转录后调控。它们的失调与许多病理过程和疾病有关。因此，深入了解 microRNA 的作用机制至关重要。在这里，我们提出了探针设计的新概念，以实现高效且与序列无关的 miRNA-mRNA 交联。新策略基于针对所选miRNA使用受控探针混合物，其中通过短的基于寡聚乙二醇的接头将trioxsalen部分引入所选胞苷的N 4 -位置。使用感兴趣的 microRNA 探针微型文库进行的体外光交联实验显示出不同的交联效率，证明了所提出方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101171
• 作为产物：
  描述：

  4,5‘,8-三甲基]补骨脂素 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4’-[(7-methanesulphonyloxy -2,5-oxa)heptyl]-4,5’,8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  用于高效、多功能 miRNA-mRNA 交联的 miRNA 探针迷你文库的设计和应用

  摘要：

  MicroRNA 构成一类影响细胞内各种过程的内源性非编码 RNA。通过与目标信使 RNA 3' 非翻译区的部分互补位点进行碱基配对，microRNA 参与大多数人类蛋白质编码基因的转录后调控。它们的失调与许多病理过程和疾病有关。因此，深入了解 microRNA 的作用机制至关重要。在这里，我们提出了探针设计的新概念，以实现高效且与序列无关的 miRNA-mRNA 交联。新策略基于针对所选miRNA使用受控探针混合物，其中通过短的基于寡聚乙二醇的接头将trioxsalen部分引入所选胞苷的N 4 -位置。使用感兴趣的 microRNA 探针微型文库进行的体外光交联实验显示出不同的交联效率，证明了所提出方法的普遍适用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101171

文献信息

• Compounds for the photodecontamination of pathogens in blood
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1584622A2

  公开（公告）日：2005-10-12

  Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5' and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates inactivation methods using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for transfusion.

  所合成的补骨脂素化合物在补骨脂素的 4、4'、5'和 8 位上具有取代位，可增强与病原体核酸的结合。 据介绍，补骨脂素的结合水平更高，诱变性更低，从而能更安全、更有效、更可靠地灭活血液制品中的病原体。本发明考虑使用新的补骨脂素灭活方法，这种方法不会损害输血产品的功能。
• Photodecontamination of pathogens in blood
  申请人：Cerus Corporation

  公开号：EP1776952A2

  公开（公告）日：2007-04-25

  Psoralen compounds are synthesized which have substitutions on the 4, 4', 5' and 8 positions of the psoralen, which permit enhanced binding to nucleic acid of pathogens. Higher psoralen binding levels and lower mutagenicity are described, resulting in safer, more efficient, and reliable inactivation of pathogens in blood products. The invention contemplates methods for preparing substantially non-mutagenic blood products substantially free of nucleic acid, as well as said blood products as such, using the new psoralens which do not compromise the function of blood products for transfusion.

  所合成的补骨脂素化合物在补骨脂素的 4、4'、5'和 8 位上具有取代位，可增强与病原体核酸的结合。本发明描述了更高的补骨脂素结合水平和更低的诱变性，从而更安全、更有效、更可靠地灭活血液制品中的病原体。本发明考虑使用新型补骨脂素制备基本上不含核酸的非致突变性血液制品以及上述血液制品的方法，这些方法不会损害输血用血液制品的功能。
• COMPOUNDS FOR THE PHOTODECONTAMINATION OF PATHOGENS IN BLOOD
  申请人：STERITECH, INC

  公开号：EP0707476A1

  公开（公告）日：1996-04-24
• ACYCLIC AMINE INHIBITORS OF NUCLEOSIDE PHOSPHORYLASES AND HYDROLASES
  申请人：INDUSTRIAL RESEARCH LIMITED

  公开号：EP2057165A1

  公开（公告）日：2009-05-13
• US5399719A
  申请人：——

  公开号：US5399719A

  公开（公告）日：1995-03-21