3-氯甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 137487-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-氯甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(chloromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(chloromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 137487-60-6
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD03411879
• 分子量: 188.614
• InChiKey: SJOBUQJQZHZTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 3-((dimethylamino)methyl)-1-(4-((2-oxopyridin-1(2H)-yl)methyl)benzyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sebetralstat (KVD900)：一种有效的选择性小分子血浆激肽释放酶抑制剂，具有新型 P1 基团，可作为潜在的口服按需治疗遗传性血管性水肿的药物

  摘要：

  遗传性血管性水肿 (HAE) 是一种罕见的遗传性疾病，患者身体各个部位突然出现肿胀。HAE 与不受控制的血浆激肽释放酶 (PKa) 酶活性和强效炎症介质缓激肽的产生有关，从而导致血管性水肿的阵发性发作。在此，我们公开了新型小分子 PKa 抑制剂的发现和优化。从含有高碱性 P1 基团的分子开始，这些基团通常与丝氨酸蛋白酶 S1 口袋中的天冬氨酸残基 (Asp189) 结合，我们发现了可能具有更大口服药物样特性潜力的新型 P1 结合基团。P4 和中央核心的优化以及 3-氟-4-甲氧基吡啶 P1 特别有利的特性导致了 sebetralstat 的开发，这是一种有效的、选择性的、口服生物可利用的 PKa 抑制剂，处于第 3 阶段，用于按需治疗 HAE 发作。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00921
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate 在 碳酸甲丙酯 、 肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-氯甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRAZOLES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRAZOLES SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及制备式（I），（II），（III），（IV），（IV-a），（V），（VII）的取代吡唑衍生物的过程，它们在制备蒽酰胺类杀虫剂中是有用的中间体。此外，本发明还涉及使用式（I），（III），（IV），（V），（VII）的取代吡唑衍生物的方法制备式（VIII）的蒽酰胺。此外，本发明还涉及式（III），（IV）和（V）的取代卤代吡唑化合物，其中X是卤素，R7是氢，C1-C4烷基。

  公开号：

  WO2022043877A1

文献信息

• INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US20190284182A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了作为血浆激肽酶抑制剂并具有相同理想特性的化合物和组合物。
• Pyrazolesulfonylurea derivative, preparation thereof, herbicide containing said derivative as active ingredient and herbicidal method by use thereof
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0087780A2

  公开（公告）日：1983-09-07

  Disclosed is a novel pyrazolesulfonylurea derivative represented by the formula (I), preparation thereof, a herbicide containing said derivative as an active ingredient and a herbicidal method by use thereof. (wherein A, B, C, D, X, Y and Z are as defined in the specification)

  本发明公开了一种由式（I）表示的新型吡唑磺酰脲衍生物、其制备方法、一种含有上述衍生物作为活性成分的除草剂以及使用该衍生物的除草方法。 (其中 A、B、C、D、X、Y 和 Z 如说明书中所定义）
• Herbicidal compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0220695A1

  公开（公告）日：1987-05-06

  Compounds of the formula: wherein R, is a pyrazolyl group which may be substituted; R2 and R3 respectively are a lower alkyl group or a lower alkoxy group; and Z is CH or N, which are useful as herbicides.

  式中的化合物： 其中 R 是吡唑基团，可被取代；R2 和 R3 分别是低级烷基或低级烷氧基；Z 是 CH 或 N，可用作除草剂。
• Inhibitors of plasma kallikrein and uses thereof
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：US10730874B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The present invention provides compounds and compositions thereof which are useful as inhibitors of plasma kallikrein and which exhibit desirable characteristics for the same.

  本发明提供了可用作血浆钙激酶抑制剂并表现出理想特性的化合物及其组合物。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIDINES AS INHIBITORS OF PLASMA KALLIKREIN AND USES THEREOF
  申请人：Shire Human Genetic Therapies, Inc.

  公开号：EP3765459A1

  公开（公告）日：2021-01-20