4'-carboxymethyl-4,5',8-trimethylpsoralen | 84660-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4'-carboxymethyl-4,5',8-trimethylpsoralen
• 英文别名: 2-(2,5,9-Trimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-3-yl)acetic acid
• CAS: 84660-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: WBSBQBOIDXIIMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273-274 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  514.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基-2,5,9-三甲基-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4'-carboxymethyl-4,5',8-trimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515

文献信息

• KAUFMAN, K. D.;ERB, D. J.;BLOK, TH. M.;CARLSON, R. W.;KNOECHEL, D. J.;MCB+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1051-1056
  作者：KAUFMAN, K. D.、ERB, D. J.、BLOK, TH. M.、CARLSON, R. W.、KNOECHEL, D. J.、MCB+

  DOI：——

  日期：——