3-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carbonylamino)propyldimethylamine | 78486-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carbonylamino)propyldimethylamine
• 英文别名: 4-amino-N-(3-(dimethylamino)propyl)-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide；4-amino-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 78486-14-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₄O
• mdl: MFCD12101345
• 分子量: 224.306
• InChiKey: NGTBXZVFSXPPLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carbonylamino)propyldimethylamine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(1-methyl-4-(1-methyl-4-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido)pyrrole-2-carboxamido)dimethylaminopropane
  参考文献：
  名称：

  几何约束的不对称双（聚酰胺）与抗病毒性双霉素的合成。

  摘要：

  分析分别对（AT）4和（AT）5的寡肽小沟结合剂netropsin（I）和distamycin（II）的严格DNA碱基序列识别的结构和立体化学要求导致了对合理的结构修饰，以改变碱基识别。在本文中，我们报告了与天然抗病毒剂双歧霉素在结构上相关且带有非天然（25-27）或天然（31-33）的不对称咪唑并吡咯并双（聚酰胺）的合成）由柔性或刚性接头链接的末端。这是关于在连接的双（聚酰胺）中具有二甲基氨基丙基或am基末端的带有咪唑的结构的合成的首次报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2095::aid-ejoc2095>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1-methyl-4-aminopyrrole-2-carbonylamino)propyldimethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Novel DNA Minor Groove Binders as Antiamoebic Agents

  摘要：

  自由生活的阿米巴原虫 Acanthamoeba castellanii 是造成中枢神经感染肉芽肿阿米巴脑炎和危及视力感染 Acanthamoeba 角膜炎的罪魁祸首。此外，目前还没有有效的治疗方法，只能采用联合药物治疗。本研究合成了 12 种 DNA 小沟结合剂（MGBs），并通过阿米巴杀灭试验、阿米巴囊肿形成试验、阿米巴外囊形成试验和细胞致病性试验测试其抗阿米巴活性。结果发现，在杀阿米巴试验中，化合物 MGB3、MGB6、MGB22、MGB24 和 MGB16 能显著降低阿米巴的存活率，分别为 76.20%、59.45%、66.5%、39.32% 和 43.21%。此外，化合物 MGB6、MGB20、MGB22、MGB28、MGB30、MGB32 和 MGB16 还能显著抑制阿卡阿米巴囊肿，使囊肿发育率分别降至 46.3%、39%、30.3%、29.6%、27.8%、41.5% 和 45.6%。此外，化合物 MGB3、MGB4、MGB6、MGB22、MGB24、MGB28、MGB32 和 MGB16 还能显著减少包囊向滋养体的再萌发，有活力的滋养体只占 64.3%、47.3%、41.4%、52.9%、55.4%、40.6%、62.1% 和 51.7%。此外，MGB3、MGB4 和 MGB6 化合物对阿米巴介导的宿主细胞死亡的降低幅度最大，分别降低了 41.5%、49.4% 和 49.5%。有了以下确定的结果，今后就可以开展体内研究，以了解化合物对小鼠等动物模型的影响。

  DOI：

  10.3390/antibiotics11070935

文献信息

• [EN] CONJUGATES FOR TREATING DISEASES<br/>[FR] CONJUGUÉS POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ENDOCYTE INC

  公开号：WO2016148674A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present disclosure relates to pyrrolobenzodiazepine (PBD) prodrugs and conjugates thereof. The present disclosure also relates to pharmaceutical compositions of the conjugates described herein, methods of making and methods of using the same.

  本公开涉及吡咯苯并二氮杂环（PBD）前药及其结合物。本公开还涉及所述结合物的药物组合物，制备方法和使用方法。
• Synthesis of Chiral Pyrrolidine Isostere Inserted into Pyrrole Polyamide Skeleton
  作者：Chun-Yu Lin、Ya-Ting Yang、Chi Wi Ong

  DOI：10.1002/jccs.201100603

  日期：2012.3

  and general route towards the synthesis of a series of chiral pyrrolidine pyrrole polyamide distamycin analogues starting from (L)‐hydroxyproline is described. The binding abilities of these chiral pyrrolidine containing molecules to calf thymus DNA were evaluated by duplex DNA melting temperature analysis. The results revealed that both the chirality at the pyrrolidine ring and the site of incorporation

  描述了一种从（L）-羟基脯氨酸开始合成一系列手性吡咯烷吡咯吡咯聚酰胺二胺类似物的有效途径。通过双链DNA解链温度分析评估了这些手性含吡咯烷的分子与小牛胸腺DNA的结合能力。结果表明，在吡咯烷环上的手性和结合位点对于在双链DNA上的结合都起着重要的作用。
• Enhanced sequence specific recognition in the minor groove of DNA by covalent peptide dimers: bis(pyridine-2-carboxamidonetropsin)(CH2)3-6
  作者：Milan Mrksich、Peter B. Dervan

  DOI：10.1021/ja00075a004

  日期：1993.11

  The designed peptide pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) binds to the minor groove of double-helical DNA at two very different sequences, 5'-TTTTT-3' and 5'-TGTCA-3', with comparable energetics but quite different structures. 2-PyN likely binds the 5'-TTTTT-3' site as a 1:1 complex, whereas 2-PyN binds 5'-TGTCA-3' sites as a 2:1 complex. In order to enhance the binding affinity of 2-PyN for the

  设计的肽 pyridine-2-carboxamidonetropsin (2-PyN) 以两个非常不同的序列 5'-TTTTT-3' 和 5'-TGTCA-3' 与双螺旋 DNA 的小沟结合，具有可比的能量，但相当不同的结构。2-PyN 可能与 5'-TTTTT-3' 位点结合为 1:1 复合物，而 2-PyN 与 5'-TGTCA-3' 位点结合为 2:1 复合物。为了增强 2-PyN 对 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力，已经合成了 2-PyN 的共价连接二聚体，其中中心吡咯的氮与丙基、丁基、戊基和己基相连链接器。DNase I 足迹滴定实验表明，这些双 (吡啶-2-羧酰胺内毒素)(CH_2)_(3-6) 肽与 5'-TGTCA-3' 位点的结合亲和力是 2-PyN 的 10 倍.
• Highly Efficient Sequence-Specific DNA Interstrand Cross-Linking by Pyrrole/Imidazole CPI Conjugates
  作者：Toshikazu Bando、Akihiko Narita、Isao Saito、Hiroshi Sugiyama

  DOI：10.1021/ja028459b

  日期：2003.3.1

  of DNA interstrand cross-linking agent by synthesizing dimers of a pyrrole (Py)/imidazole (Im)-diamide-CPI conjugate, ImPyLDu86 (1), connected using seven different linkers. The tetramethylene linker compound, 7b, efficiently produces DNA interstrand cross-links at the nine-base-pair sequence, 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3', only in the presence of a partner triamide, ImImPy. For efficient cross-linking by

  我们通过合成吡咯 (Py)/咪唑 (Im)-二酰胺-CPI 偶联物 ImPyLDu86 (1) 的二聚体，使用七种不同的接头连接，开发了一种新型 DNA 链间交联剂。四亚甲基接头化合物 7b 仅在伴侣三酰胺 ImImPy 存在的情况下有效地在九个碱基对序列 5'-PyGGC(T/A)GCCPu-3' 处产生 DNA 链间交联。为了通过 7b 与 ImImPy 进行有效交联，需要两个识别位点之间的一个 AT 碱基对来容纳接头区域。消除 AT 碱基对和插入额外的 AT 碱基对并用 GC 碱基对替换显着降低了交联程度。在存在各种三酰胺的情况下，还检查了 7b 的链间交联的序列特异性。与 ImImPy 相比，ImImIm 的存在略微减少了交联产物的形成。错配伙伴 ImPyPy 和 PyImPy 不与 7b 产生链间交联产物，而 ImPyPy 和 PyImPy 在其与 7b 的匹配位点诱导有效烷基化。使用变性聚丙烯酰胺凝胶电泳和
• High Affinity, Sequence Specific DNA Binding by Synthetic Tripyrrole-Peptide Conjugates
  作者：Juan B. Blanco、Olalla Vázquez、José Martínez-Costas、Luis Castedo、José L. Mascareñas

  DOI：10.1002/chem.200500010

  日期：2005.7.4

  basic region of a bZIP transcription factor to a distamycin-like tripyrrole peptide by means of a nitrogen-containing tether produces a hybrid capable of high-affinity recognition of specific, designated DNA sequences. The importance of the nitrogen in the tether is shown by the considerable reduction in affinity (more than 10-fold) caused by its replacement with an ether linkage. Attachment of an

  通过含氮系链将bZIP转录因子的基本区域连接至双霉素样三吡咯肽，可产生能够高亲和力识别特定的指定DNA序列的杂合体。氮在系链中的重要性由其被醚键取代引起的亲和力显着降低（超过10倍）表明。氨基丙基链在邻近带有含氮系链的吡咯的吡咯上的连接将亲和力增加约一个数量级。这些结果证实，质子化的胺基在设计的DNA结合肽上的合适位置提供了更高的亲和力，这很可能是由于与磷酸二酯主链形成了盐桥联的接触。