N-[5-({[5-({[3-(二甲氨基)丙基]氨基}羰基)-1-甲基-1H-吡咯-3-基]氨基}羰基)-1-甲基-1H-吡咯-3-基]-4-{[亚氨基(苯基)甲基]氨基}-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺 | 1000276-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[5-({[5-({[3-(二甲氨基)丙基]氨基}羰基)-1-甲基-1H-吡咯-3-基]氨基}羰基)-1-甲基-1H-吡咯-3-基]-4-{[亚氨基(苯基)甲基]氨基}-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺
• 英文名称: N-[5-({[5-({[3-(dimethylamino)propyl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]amino}carbonyl)-1-methyl-1H-pyrrol-3-yl]-4-{[imino(phenyl)methyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N-[3-(dimethylamino)propyl]-4-{[(4-{[(4-{[imino(phenyl)methyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}-1-methyl-1Hpyrrole-2-carboxamide；4-(benzenecarboximidoylamino)-N-[5-[[5-[3-(dimethylamino)propylcarbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]carbamoyl]-1-methyl-pyrrol-3-yl]-1-methyl-pyrrole-2-carboxamide；4-[[4-[[4-[[amino(phenyl)methylidene]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-1-methylpyrrole-2-carbonyl]amino]-N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1000276-88-9
• 化学式: C₃₀H₃₇N₉O₃
• 分子量: 571.682
• InChiKey: HUXFPSOSVRCCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡咯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[5-({[5-({[3-(二甲氨基)丙基]氨基}羰基)-1-甲基-1H-吡咯-3-基]氨基}羰基)-1-甲基-1H-吡咯-3-基]-4-{[亚氨基(苯基)甲基]氨基}-1-甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  小沟粘合剂作为抗真菌和抗分枝杆菌治疗剂的评估

  摘要：

  这项研究详细介绍了19种结构相关的次要凹槽粘合剂（MGB）的合成和生物学评估，这些粘合剂衍生自天然产物双歧霉素，旨在探测其抗真菌和抗分枝杆菌的活性。从这个初始设置开始，我们报告了几个MGB，值得进行更详细的调查和优化。MGB-4，MGB-317和MGB-325对真菌新孢子虫的MIC 80分别为2、4和0.25μg/ mL 。 MGB-353和MGB-354具有的MIC 99个小号3.1μM的针对结核分枝杆菌的结核分枝杆菌。这些化合物的选择性和活性与它们的物理化学性质和感染剂的细胞壁/膜特性有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.039

文献信息

• Antimicrobial Lexitropsins Containing Amide, Amidine, and Alkene Linking Groups
  作者：Nahoum G. Anthony、David Breen、Joanna Clarke、Gavin Donoghue、Allan J. Drummond、Elizabeth M. Ellis、Curtis G. Gemmell、Jean-Jacques Helesbeux、Iain S. Hunter、Abedawn I. Khalaf、Simon P. Mackay、John A. Parkinson、Colin J. Suckling、Roger D. Waigh

  DOI：10.1021/jm070831g

  日期：2007.11.1

  -resistant strains, in the range of 0.1-5 microg mL-1, which is comparable to many established antibacterial agents. Antifungal activity was also found in the range of 20-50 microg mL-1 MIC against Aspergillus niger and Candida albicans, again comparable with established antifungal drugs. A quinoline derivative was found to protect mice against S. aureus infection for a period of up to six days after a single

  描述了80种与二霉素和噻唑类相关的短小沟结合剂的合成和性能。化合物的设计主要基于小沟结合剂和DNA之间的疏水相互作用而增加的亲和力。疏水性芳族头基（包括喹啉基和苯甲酰基衍生物）的引入以及烯烃作为连接剂的引入，导致几种具有MIC的金黄色葡萄球菌的强活性抗菌化合物（对甲氧西林敏感和耐药的菌株）范围为0.1-5 microg mL -1，与许多已建立的抗菌剂相当。还发现针对黑曲霉和白色念珠菌的抗真菌活性为20-50微克mL-1 MIC，再次与已确立的抗真菌药物相当。
• An evaluation of Minor Groove Binders as anti-fungal and anti-mycobacterial therapeutics
  作者：Fraser J. Scott、Ryan J.O. Nichol、Abedawn I. Khalaf、Federica Giordani、Kirsten Gillingwater、Soumya Ramu、Alysha Elliott、Johannes Zuegg、Paula Duffy、Michael-Jon Rosslee、Lerato Hlaka、Santosh Kumar、Mumin Ozturk、Frank Brombacher、Michael Barrett、Reto Guler、Colin J. Suckling

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.05.039

  日期：2017.8

  details the synthesis and biological evaluation of a collection of 19 structurally related Minor Groove Binders (MGBs), derived from the natural product distamycin, which were designed to probe antifungal and antimycobacterial activity. From this initial set, we report several MGBs that are worth more detailed investigation and optimisation. MGB-4, MGB-317 and MGB-325 have promising MIC80s of 2, 4 and 0

  这项研究详细介绍了19种结构相关的次要凹槽粘合剂（MGB）的合成和生物学评估，这些粘合剂衍生自天然产物双歧霉素，旨在探测其抗真菌和抗分枝杆菌的活性。从这个初始设置开始，我们报告了几个MGB，值得进行更详细的调查和优化。MGB-4，MGB-317和MGB-325对真菌新孢子虫的MIC 80分别为2、4和0.25μg/ mL 。 MGB-353和MGB-354具有的MIC 99个小号3.1μM的针对结核分枝杆菌的结核分枝杆菌。这些化合物的选择性和活性与它们的物理化学性质和感染剂的细胞壁/膜特性有关。