D-glyceraldehyde 3-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-glyceraldehyde 3-phosphate
• 英文别名: (R)-glyceraldehyde 3-phosphate；D-glyceraldehyde 3-phosphate(2-)；[(2R)-2-hydroxy-3-oxopropyl] phosphate
• 化学式: C₃H₅O₆P
• 分子量: 168.043
• InChiKey: LXJXRIRHZLFYRP-VKHMYHEASA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-glyceraldehyde 3-phosphate 在 α−glycerol 3-phosphate dehydrogenase 、 glutamine-167 of triosephosphate isomerase from trypanosoma brucei brucei 、 NADH 、 三乙胺 作用下， 生成 1,3-dihydroxyacetone phosphate
  参考文献：
  名称：

  磷酸丙糖异构酶催化谷氨酸盐碱度增强的幅度和起源

  摘要：

  来自布氏锥虫 (TbbTIM) 的丙糖磷酸异构酶的 Glu-167 作为碱基去质子化底物以形成烯二醇磷酸三阴离子中间体。我们报告说，在与抑制剂磷酸乙醇酸三阴离子 (I(3-)) 结合后，Glu-167 的羧酸盐侧链的碱度增加了约 6 pK 单位，这是一种烯二醇磷酸酯中间体的类似物，来自 pKEH ≈ 4 对于质子化游离酶 EH 到 pK(EHI) ≈ 10 对于质子化酶抑制剂复合物 EH•I(3-)。我们提出，当生理底物被 TbbTIM 去质子化以形成烯二醇磷酸三阴离子中间体时，该侧链的碱度也有类似的增加，并且它对酶促速率加速做出了重要贡献。野生型 TbbTIM 对 I(3-) 的亲和力增加 20，在将 pH 从 9.3 降低到 4.9 时，增加了 000 倍，因为 TbbTIM 在该 pH 范围内主要以碱性形式 E 存在，而抑制剂与稀有的质子化酶 EH 特异性结合。这反映了在 I(3-)

  DOI：

  10.1021/ja401504w
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-甘油醛 在 L-lactate dehydrogenase 、 adenosine 5'-triphosphate disodium salt 、 pyruvate kinase from rabbit muscle 、 dihydroxyacetone kinases 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium sulfate 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 0.17h， 生成 D-glyceraldehyde 3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  二羟基丙酮激酶催化的磷酸化

  摘要：

  德国联邦教育和研究部 (BMBF) MAT2015-65184-C2-2-R (MINECO/FEDER) COST 行动：CM1303“系统生物催化”

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800350

文献信息

• Facile enzymic de novo synthesis and NMR spectroscopic characterization of d-tagatose 1,6-bisphosphate
  作者：Oliver Eyrisch、Gudrun Sinerius、Wolf-Dieter Fessner

  DOI：10.1016/0008-6215(93)87020-s

  日期：1993.1

  Abstract A d -tagatose 1,6-bisphosphate aldolase requiring Zn 2+ for catalytic activity (class II) was purified from E. coli cells grown on galactitol. The aldolase, a homotetramer composed of subunits of mol wt ∼ 28 000, had a pH optimum at 7.5 and was highly selective for l - erythro as compared to d - threo stereochemistry (99:1). This allowed its application in a coupled enzyme system together

  摘要从半乳糖醇上生长的大肠杆菌细胞中纯化了需要Zn 2+催化活性的d-塔格糖1,6-二磷酸醛缩酶（Ⅱ类）。醛缩酶是由mol wt〜28000的亚基组成的同型四聚体，其最适pH为7.5，与d-苏式立体化学（99：1）相比，对l-erythro具有高度选择性。这使得它可以与甘油激酶，丙酮酸激酶和磷酸三糖异构酶一起用于偶联酶系统中，从头开始，从二羟基丙酮和磷酸烯醇丙酮酸开始一锅合成d-塔格糖1,6-二磷酸酯（用于原位再生）。量为10 mmol的三磷酸腺苷）。快速的过程与已知的多步化学制备方法相比，在简单性和产率（总产率为40％）方面具有非常好的优势，即使在本工作中对后者进行了改进之后也是如此。在两个磷酸化步骤中都修饰了从d-半乳糖醛酸开始的经典序列：通过应用三价磷酸化试剂二苄基di-N-来酯化1,2：3,4-二-O-异亚丙基-d-塔基呋喃糖。乙基亚磷酰胺随后进行过氧化氢氧化，并且将细菌果糖6-磷
• Properties and mechanism of d -glucosaminate-6-phosphate ammonia-lyase: An aminotransferase family enzyme with d -amino acid specificity
  作者：Robert S. Phillips、Samuel C. Ting、Ange G. Tetsadjio、Kaitlin L. Anderson、Kyle M. Friez、Katherine A. Miller、Timothy R. Hoover

  DOI：10.1016/j.bbapap.2017.12.006

  日期：2018.7

  reaction catalyzed by the DgaF protein to give d-glyceraldehyde-3-phosphate and pyruvate. We have now developed an improved synthesis of G6P which gives a higher yield. The DGL reaction is of mechanistic interest because it is one of only a few enzymes in the pyridoxal-5'-phosphate (PLP) dependent aminotransferase superfamily known to catalyze reaction of a d-amino acid substrate. The pH dependence of

  肠炎沙门氏菌鼠伤寒沙门氏菌利用多种生长底物，其中一些相对较新。这些异常底物之一是d-氨基葡萄糖，它由dga操纵子中编码的酶代谢。d-葡萄糖基葡萄糖酸盐通过磷酸转移酶系统（由DgaABCD组成）转运并转化为d-葡萄糖苷6-磷酸酯（G6P）。dgaE的蛋白质产物d-氨基葡萄糖6-磷酸氨基分解酶（DGL）将G6P转换为2-keto-3-deoxygluconate-6-磷酸盐，该蛋白质在DgaF蛋白质的催化下进行逆醛醇缩合反应，得到d-甘油醛- 3-磷酸​​和丙酮酸。我们现在已经开发了改进的G6P合成方法，可以提高产率。DGL反应具有机械意义，因为它是吡ido醛5'中仅有的几种酶之一 磷酸酯（PLP）依赖性氨基转移酶超家族，可催化​​d-氨基酸底物的反应。DGL的pH依赖性显示在7.5-8.5的最佳值，这表明需要催化碱。α-甘油磷酸酯和无机磷酸酯是弱竞争性抑制剂，Ki值接近30mM，d-丝氨酸既
• Mechanism of the Enzymatic Synthesis of 4-(Hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde-phosphate (4-HFC-P) from Glyceraldehyde-3-phosphate Catalyzed by 4-HFC-P Synthase
  作者：Yu Wang、Michael K. Jones、Huimin Xu、W. Keith Ray、Robert H. White

  DOI：10.1021/acs.biochem.5b00176

  日期：2015.5.19

  A single enzyme, 4-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde-phosphate synthase (MfnB), from the methanogen Methanocaldococcus jannaschii catalyzed at least 10 separate chemical reactions in converting two molecules of glyceraldehyde-3-P (GA-3-P) to 4-(hydroxymethyl)-2-furancarboxaldehyde-P (4-HFC-P), the first discrete intermediate in the biosynthetic pathway to the furan moiety of the coenzyme methanofuran

  产甲烷菌甲烷甲烷球菌的一种单一酶4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-磷酸合酶（MfnB）催化了至少10个单独的化学反应，可将两个分子的甘油醛3-P（GA-3-P）转化为4-（羟甲基）-2-呋喃甲醛-P（4-HFC-P），是生物合成途径中通往辅酶甲烷呋喃的呋喃部分的第一个离散中间体。在这里我们描述了重组表达的MfnB的生化特征，以了解其催化机制。定点诱变表明，活性位点周围严格保守的残基（Asp25，Lys27，Lys85和Asp151）都是酶催化必不可少的。用GA-3-P和NaBH孵育的MfnB肽片段的基质辅助激光解吸/电离分析4还原和胰蛋白酶消化鉴定出仅在D25N，D151N和K155R突变体中存在的质荷比为1668.8 m / z的肽，这与Lys27的质量增加58 m / z一致，这表明Lys27与类似甲基乙二醛的中间体形成席夫碱。此外，在氘水存在下将MfnB与GA-3-P一起孵育，或将Cf2
• Characterization and crystal structure of Escherichia coli KDPGal aldolase
  作者：Matthew J. Walters、Velupillai Srikannathasan、Andrew R. McEwan、James H. Naismith、Carol A. Fierke、Eric J. Toone

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.043

  日期：2008.1

  direction, KDPGal aldolase efficiently catalyzes an aldol addition using a limited number of aldehyde substrates, including d-glyceraldehyde-3-phosphate (natural substrate), d-glyceraldehyde, glycolaldehyde, and 2-pyridinecarboxaldehyde. A preparative scale reaction between 2-pyridinecarboxaldehyde and pyruvate catalyzed by KDPGal aldolase produced the aldol adduct of the R stereochemistry in >99.7%

  2-酮-3-脱氧-6-磷酸葡萄糖酸 (KDPG) 和 2-酮-3-脱氧-6-磷酸半乳糖酸 (KDPGal) 醛缩酶催化相同的反应，但底物特异性仅在单个立体中心的构型上有所不同。然而，这些蛋白质在氨基酸水平上几乎没有显示出序列同源性。在这里，我们研究这些酶的底物选择性的决定因素。大肠杆菌 KDPGal 醛缩酶基因克隆到 T7 表达载体中并在大肠杆菌中过表达，催化天然底物 KDPGal 的逆醛醇裂解，k(cat)/K(M) 和 k(cat) 值为分别为 1.9x10(4)M(-1)s(-1) 和 4s(-1)。在合成方向上，KDPGal 醛缩酶使用有限数量的醛底物（包括 d-甘油醛-3-磷酸（天然底物）、d-甘油醛、乙醇醛和 2-吡啶甲醛）有效催化醛醇加成。由 KDPGal 醛缩酶催化的 2-吡啶甲醛和丙酮酸之间的制备规模反应产生了 R 立体化学的羟醛加合物，其含量 > 99.7% ee，该结果与使用相关
• A Facile Enzymatic Synthesis of Isotopically Labeled 2-Methyl-D-erythritol 2,4-Cyclodiphosphate by Spinach Chloroplast Stroma
  作者：Wenyun Gao、Maja Raschke、Henriette Alpermann、Meinhart H. Zenk

  DOI：10.1002/hlca.200390301

  日期：2003.11

  solve intracellular transport problems, we have developed a facile enzymatic preparation of 2-methyl-D-erythritol 2,4-cyclodiphosphate in highly radioactive form. Use has been made of spinach chloroplast stroma, as well as the stroma of Capsicum annuum and Narcissus pseudonarcissus chromoplasts, which were shown to transform differently labeled 1-deoxy-D-xylulose 5-phosphate quantitatively into that cyclic

  为了研究植物和微生物中磷酸脱氧木酮糖磷酸酯途径的最终和倒数第二步，并解决细胞内运输问题，我们开发了一种以高放射性形式的2-甲基-D-赤藓糖醇2,4-环二磷酸的简便酶制剂。 。使用已经取得了菠菜叶绿体基质，以及作为基质的辣椒和水仙色质体，其显示出定量转化不同标记的1-脱氧d木酮糖-5-磷酸转化成该环状二磷酸在辅因子的存在。该方法也可用于合成毫克量的13 C标记的环状二磷酸酯。结果表明重组大肠杆菌脱氧木酮糖磷酸合酶具有催化活性，可用于合成标记的起始原料，以进行进一步的酶促作用以及完整植物的饲喂。已经测定了5-磷酸脱氧木酮糖和环状二磷酸酯的pH和温度稳定性。均匀地13 C-或14 C标记的丙酮酸盐，并均匀地13 C-或14 C标记的d-3-磷酸甘油醛以几乎定量的产率合成了从均匀13 C-或14 C标记的d-葡萄糖途中到脱氧木酮糖5-磷酸。