地克珠利 | 101831-37-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗寄生虫病药 - 抗原虫药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 地克珠利
• 中文别名: (±)-2,6-二氯-Α-(4-氯苯基)-4-(4,5-二氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-2(3H)-基)苯乙腈；2,6-二氯-2-(4-氯苯)-4-(4,5-二氢-3,5-二氧代-1,2,4-三嗪-2(3H)-基)苯乙腈；地克珠利预混剂
• 英文名称: diclazuril
• 英文别名: 2,6-Dichloro-alpha-(4-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-benzeneacetonitrile；2-(4-chlorophenyl)-2-[2,6-dichloro-4-(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)phenyl]acetonitrile
• CAS: 101831-37-2
• 化学式: C₁₇H₉Cl₃N₄O₂
• mdl: MFCD00867203
• 分子量: 407.643
• InChiKey: ZSZFUDFOPOMEET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290.5°
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：5mg/mL；二甲基亚砜：5mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:5): 0.16mg/mL
• LogP：
  2.439 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CY1697600
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P264,P280,P301+P330+P331,P312
• 危险性描述：
  H302,H361,H372,H410
• 储存条件：
  密封保存，存放在阴凉干燥的仓库中，并远离氧化剂。

SDS

1.1 产品标识符
: 地克珠利
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经皮 (类别5)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H313 接触皮肤可能有害。
警告申明
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C17H9Cl3N4O2
分子式
: 407.64 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzeneacetonitrile, 2,6-dichloro-alpha-(4-chlorophenyl)-4-(4,5-dihydro-3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)-
-
CAS 号 101831-37-2

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
291 - 297 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.6
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 4,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途及特点

地克珠利属三嗪苯乙腈化合物，是一种新型、高效（每吨饲料只需加入1g该化合物）、低毒（过量50倍仍未发现中毒现象）的抗球虫药。它广泛用于防治鸡球虫病，并对多种球虫具有预防和治疗作用，也可用于鸭、鹌鹑、火鸡、鹅及兔等家禽和宠物的球虫病防控。

地克珠利是一种全新的人工合成非离子携带型抗球虫药物，对鸡的六种主要艾美尔球虫的抗球虫指数均超过180，属高效抗球虫药。它还具有低毒、广谱、用量小、安全范围广、无停药期、无毒副作用、无交叉耐药性、不受饲料制粒过程影响等特点。本品可以长期添加于饲料中，屠宰前无需停药（不影响肉鸡出口），也不会影响畜禽的生长发育。

地克珠利对鸡柔嫩、堆型、毒害、布氏、巨型艾美尔球虫作用尤为显著，用药后不仅能够有效地控制盲肠球虫的发生和死亡，还能使病鸡的球虫卵囊全部消失。此外，它对鸭球虫及兔球虫等也有很好的防治效果。

临床试验表明，地克珠利对球虫的防治效果优于其他常规应用的抗球虫药和莫能菌素等离子载体抗球虫药；对氟嘌呤、氯羟吡啶、常山酮、氧苯胍、莫能菌素耐药的柔嫩艾美耳球虫，应用地克珠利仍然有效。例如，1mg/kg饲料浓度能够有效地控制鸭球虫病，其效果甚至超过聚醚类抗生素；1mg/kg药料喂家兔，对肝脏球虫和肠球虫也有高效。

然而，长期用药可能会出现耐药性，因此应采用穿梭用药或短期使用，并与其它抗球虫药交替使用以避免产生耐药性。

合成制备

地克珠利的合成过程如下：

1. 以甲醇为溶剂，在5%铂-炭催化下用氢气将2,6 -二氯-α-（4-氯苯基）-4-硝基苯乙腈(A) 氢化还原为4-氨基-2,6-二氯-α-（4-氯苯基）苯乙腈(B)。
2. (B) 经重氮化、偶联反应生成2-［[3,5-二氯-4-[(4-氯苯基)氰甲基]苯基］-亚肼基］-2-氰乙酰基氨基甲酸乙酯(C)。
3. (C) 经环化、水解生成2-[3,5-二氯-4-[(4-氯苯基)氰甲基]苯基]-2,3,4,5-四氢-3,5-二羰基-1,2,4-三嗪-6-羧酸(D)。
4. 以巯基乙酸作溶剂，(D) 在170℃下经脱羧反应生成地克珠利。

环化、水解的操作过程如下：将7.8份化合物(C)、1.98份无水醋酸钾和120份冰醋酸搅拌回流3h后补加适量的冰醋酸，再加入30份浓盐酸继续搅拌回流10h。然后浓缩、冷却、过滤，滤液即为地克珠利。

用途

地克珠利是一种高效抗球虫药，对多种球虫具有防治作用，主要用于预防和控制鸡、鸭、鹌鹑、火鸡、鹅及兔等家禽的球虫病。为了避免长期使用同一种抗球虫药物而导致的抗药性产生，建议采用穿梭用药与轮流用药的方法。

穿梭用药指的是在一年中饲养的鸡群，上半年使用一种抗球虫药，下半年使用另一种抗球虫药；而轮流用药则是在整个饲养周期内前期和后期分别交替使用两种不同的抗球虫药。这两种方法的应用可以延长抗球虫药的使用寿命并减少抗药性的产生。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地克珠利 、 天然橡胶 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-(2,6-dichloro-4-(4-(3-methylbut-2-enyl)-3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯的一般催化加氢酰胺化：N-烯丙基杂环，酰胺和磺酰胺的原子高效合成

  摘要：

  过渡金属催化的加氢胺化反应是可持续的，原子经济Ç  N键形成过程。尽管在烯烃和1,3-二烯的分子间和分子内胺化方面已取得了显着进展，但有关酰胺的分子间反应仍然鲜为人知。在不进行类似端粒化的情况下控制区域选择性是烯烃和1,3-二烯催化加氢酰胺化的特殊挑战。本文中，我们报告了在[[Pd（π-肉桂基）Cl} 2 ]衍生的催化剂存在下，将缺电子的N-杂环酰胺和磺酰胺与1,3-二烯和乙烯基吡啶加氢酰胺化的一般方案。配体L7或L10。反应以良好的产率以优异的选择性和高的区域选择性进行。通过官能化的生物活性底物的加氢酰胺化证明了我们方法的实际实用性。线性酰胺产物的高区域选择性使该方法可用于合成多种烯丙基酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201308874
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-chloro-α-cyanobenzyl)-3,5-dichlorophenyl]-4 5-dihydro-1,2,4-triazin-3(2H)-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 地克珠利
  参考文献：
  名称：

  1, 2, 4-Triazin-3-one derivatives, production and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新型的三嗪衍生物，其化学式为##STR1##其中环A是一个可选择取代的芳香基团；X是一个氧原子或硫原子；R^1和R^6分别是氢原子或可选择取代的碳氢残基或杂环基，可以通过一个杂原子连接；R^2和R^3分别独立地是氢原子、卤素原子或通过碳、氧或硫原子连接的基团，或者一起表示.dbd.S；R^4和R^5分别独立地是氢原子、卤素原子，或通过碳、氧、氮或硫原子连接的基团；R^1和R^2，以及R^5和R^6可以分别结合形成一个化学键；但是在环A是一个苯基，位置-2或4至少有一个卤素原子，X是氧原子时，R^4和R^5不能结合形成化学键，或其盐。该发明还包括一种抗原虫组合物，包括上述新型三嗪衍生物或其盐。

  公开号：

  US05994355A1

文献信息

• [EN] TRICYCLIC TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLES TRICYCLIQUES MODULANT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2009139916A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to substituted tricyclic triazole compounds and compositions comprising substituted tricyclic triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for preventing or treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a compound of the invention, or a composition comprising such a compound.

  本发明涉及替代三环三唑化合物和包含替代三环三唑化合物的组合物。该发明还涉及在需要的受体中抑制Hsp90活性的方法，以及预防或治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法，其中包括向受体施用本发明的化合物或包含这种化合物的组合物。
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。
• [EN] TRIAZOLE COMPOUNDS THAT MODULATE HSP90 ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE QUI MODULENT L'ACTIVITÉ HSP90
  申请人：SYNTA PHARMACEUTICALS CORP

  公开号：WO2010017479A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to substituted pyrrole compounds of formula I and compositions comprising substituted tri-substituted triazole compounds. The invention further relates to methods of inhibiting the activity of Hsp90 in a subject in need thereof and methods for treating hyperproliferative disorders, such as cancer, in a subject in need thereof comprising administering to the subject a tri-substituted' triazole compound of the invention, or a pharmaceutical composition comprising such a compound.

  本发明涉及式I的取代吡咯化合物以及包含取代三取代三唑化合物的组合物。该发明还涉及在需要的受试者中抑制Hsp90活性的方法，以及治疗高增殖性疾病（如癌症）的方法，包括向受试者施用本发明的三取代三唑化合物或包含该化合物的药物组合物。
• [EN] NOVEL HETEROARYL-TRIAZOLE COMPOUNDS AS PESTICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLE-TRIAZOLE UTILISÉS COMME PESTICIDES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021013719A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to novel heteroaryl-triazole compounds of the general formula (I), in which the structural elements R1, R2, R3, R4 and R5 have the meaning given in the description, to formulations and compositions comprising such compounds and for their use in the control of animal pests including arthropods and insects in plant protection and to their use for control of ectoparasites on animals.

  本发明涉及一类新颖的杂芳基-三唑化合物，其通用公式为(I)，其中结构元素R1、R2、R3、R4和R5的含义如描述中所述，涉及包含此类化合物的制剂和组合物，以及它们在植物保护中用于控制包括节肢动物和昆虫的动物害虫的应用，以及它们用于控制动物体外寄生虫的应用。