N-((2S,3R,5S,7R)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-7-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide | 639476-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,5S,7R)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-7-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide
• CAS: 639476-11-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇
• 分子量: 317.339
• InChiKey: APJLAKVSFPOHTO-FAYOYTTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  106.48
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,5S,7R)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-7-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl calcium hypochlorite 、 四丁基溴化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 碳酸氢钠 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 氨 、 lithium 、 二正丁基氧化锡 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 N-((2S,3R,5S,7R)-2-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-7-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b