(4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene | 639476-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S,2R)-1-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-phenylmethoxypent-4-en-2-yl]acetamide
• CAS: 639476-05-4
• 化学式: C₃₁H₄₁NO₆
• 分子量: 523.67
• InChiKey: OLWBCOLUEWFBRX-XYPQWYOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 calcium hypochlorite 四氧化锇 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 水 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-azido-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-叠氮基-4-脱氧-Neu5,7,8,9Ac42en1Me的合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯合成GG167的关键中间体。

  摘要：

  [反应：见正文] 5-乙酰氨基7,8,9-三-O-乙酰基-2,6-脱水4-叠氮基-3,4,5-三苯氧基-D-甘油-D-gal的立体选择性合成以D-葡萄糖酸-δ-内酯为起始原料，合成了神经氨酸酶抑制剂GG167（Zanamivir，Relenza）的高级关键中间体，acton-non-2-enonic acid甲基酯。亚胺中间体的高度非对映选择性烯丙基化，氮丙啶的区域选择性叠氮化物开口以及邻位二醇的化学选择性氧化成功地用作关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol0491890
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4:5,6-di-O-isopropylidene-D-gluconate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4R,5S,6R,7R,8R)-N⁴-benzyl-N⁴-acetyl-5-benzyloxy-6,7:8,9-di-O-isopropylidene-1-nonene
  参考文献：
  名称：

  合成新的稳定构象受限的2,7-脱水唾液酸衍生物。

  摘要：

  由d-葡萄糖酸-δ-内酯实现立体选择合成2，7-脱水唾液酸衍生物18。格氏试剂向N-苄基亚胺8的高度同位选择性加成是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo034679b