2-geranyl-3-methyl naphthoquinone | 7421-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-geranyl-3-methyl naphthoquinone
• 英文别名: Menachinon-2 ；Menachinon-2 (Vitamin K2(10))；2-[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3-methylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 7421-24-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: PTWSIIUEOFZCHW-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 在 silver(II) oxide 、 硝酸 、 三溴化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 为溶剂， 生成 2-geranyl-3-methyl naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00833a035

文献信息

• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• Synthesis of menaquinones
  作者：Clinton D. Snyder、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00833a035

  日期：1974.12