O-(cis-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)trimethylsilane | 72237-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(cis-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)trimethylsilane
• 英文别名: neryl trimethylsilyl ether；Nerol, trimethylsilyl ether；[(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]-trimethylsilane
• CAS: 72237-31-1
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: WJOVQJSWBJCMJE-RAXLEYEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1328.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(cis-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)trimethylsilane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到顺式-柠檬醛
  参考文献：
  名称：

  苄基和烯丙基甲硅烷基醚直接氧化为羰基化合物

  摘要：

  在紫外线照射下，用DDQ氧化苄基或烯丙基甲硅烷基醚可直接生成相应的羰基化合物，并具有中等至良好的收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80608-9
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 六甲基二硅氮烷 在 indium(III) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到O-(cis-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Indium Tribromide: An Efficient Catalyst for the Silylation of Hydroxy Groups by the Activation of Hexamethyldisilazane

  摘要：

  多种含有羟基的底物已在三甲基硅醚的对应物中被保护，使用了在溴化铟存在下的1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮。催化剂溴化铟激活了1,1,1,3,3,3-己六甲基二硅氮，并在室温的温和反应条件下加速反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950322

文献信息

• Lanthanum trichloride: An efficient catalyst for the silylation of hydroxyl groups by activating hexamethyldisilazane (HMDS)
  作者：Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.05.002

  日期：2007.8

  A variety of hydroxy functional groups was protected as their corresponding trimethylsilyl ethers using HMDS in the presence of lanthanum trichloride. The catalyst LaCl3 activates the HMDS and accelerates the reaction under mild reaction conditions at room temperature to afford the corresponding silylated products in excellent yields.

  在三氯化镧存在下，使用HMDS将各种羟基官能团保护为其相应的三甲基甲硅烷基醚。催化剂LaCl 3活化HMDS，并在温和的反应条件下在室温下促进反应，以优异的产率提供相应的甲硅烷基化产物。
• Dithiophosphorylation of nerol and geraniol trimethylsilyl derivatives
  作者：I. S. Nizamov、D. A. Terenzhev、I. D. Nizamov、G. G. Shumatbaev、E. S. Batyeva、R. A. Cherkasov

  DOI：10.1134/s1070428017020026

  日期：2017.2

  Reaction of tetraphosphorus decasulfide with О-(cis- and trans-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-trimethylsilanes affords О,О-bis(cis- and trans-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl) S-(trimethylsilyl)dithiophosphates.

  四磷decasulfide随着反应О - （顺式-和反式-3,7-二甲基辛-2,6-二烯-1-基）-trimethylsilanes得到О，О双（顺式-和反式-3,7-二甲基-2- ，6-二烯-1-基）S-（三甲基甲硅烷基）二硫代磷酸酯。
• Epoxidation of allyl and homoallyl trimethylsilyl ethers with t-butyldioxytrimethylsilane and silicon lewis acid/vanadium catalyst
  作者：Tamejiro Hiyama、Michio Obayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81417-3

  日期：——

  Trimethylsilyl ethers of allyl and homoallyl alcohols are epoxidized with t-butyldoxytrimethylsilane and a catalyst system consisting of vanadyl acetoacetate and tris(trimethylsilyl)phosphate. Stereoselectivities of the oxidation are compared with the epoxidation of allyl alcohols with t-BuOOH/V catalyst and with m-chloroperbenzoic acid.

  烯丙基和高烯丙基醇的三甲基甲硅烷基醚被叔丁基氧三甲基硅烷和由乙酰乙酸氧钒钒和磷酸三（三甲基甲硅烷基）酯组成的催化剂体系环氧化。将氧化的立体选择性与烯醇在t-BuOOH / V催化剂和间氯过苯甲酸的环氧化反应中进行了比较。
• Efficient O-Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols with Trimethylsilyl Azide Catalyzed by Tetrabutylammonium Bromide under Neat Conditions
  作者：David Amantini、Francesco Fringuelli、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/jo015814s

  日期：2001.10.1

  A very efficient procedure for the trimethylsilylation of a wide variety of alcohols, including primary, allylic, benzylic, secondary, hindered secondary, tertiary, and phenols is reported. The reactions were carried out under neat conditions with trimethylsilyl azide (TMSN3) and, when necessary, in the presence of a catalytic amount (20 mol %) of tetrabutylammonium bromide (TBABr) at 30 or 70 degreesC. Under catalytic conditions, the yields of the corresponding trimethylsilyl ethers were greater than 91%. This procedure also allows the selective protection of primary and secondary alcohols in the presence of tertiary ones.
• conversion of trimethylsilyl ethers to acetyl or formyl esters with TiCl₄
  作者：Nasser Iranpoor、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1080/00397919908086206

  日期：1999.6

  A simple method is described for the efficient conversion of trimethylsilyl ethers to their corresponding acetyl and formyl esters in refluxing ethyl acetate or ethyl formate in the presence of TiCl4.