neryl phenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neryl phenyl sulfide
• 英文别名: [(2Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₆H₂₂S
• 分子量: 246.417
• InChiKey: RLSYOJADJMZUSA-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neryl phenyl sulfide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R*,5S*)-2-<(4Z,1S*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>-5-<(4Z,1R*)-1-hydroxy-1,5,9-trimethyl-4,8-decadienyl>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  双向合成与铼(VII)化学的有效结合：内消旋聚醚Teurilene的全合成

  摘要：

  通过将双向合成概念与快速发展的铼 (VII) 化学有效结合，实现了自然界中很少出现的细胞毒性内消旋聚醚丁烯 (1) 的高效全合成。在关键的铼 (VII) 促进的双向底物 3 的顺式氧化环化反应中，观察到了反式同步非对映选择性（空间控制），这与我们之前观察到的双烯丙基叔顺式非对映选择性（螯合控制）形成对比。具有相邻四氢呋喃 (THF) 环的醇。与 Shirahama 等人报道的需要 25 个步骤的前一种相比，这种从市售的甲基tiglate 仅用10 个步骤合成的方法要短得多。

  DOI：

  10.1021/ja990154i
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 生成 neryl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Novel nonenzymic heterolysis of an allyl phosphate ester by organoaluminum reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00432a062

文献信息

• Catalytic and asymmetric [2,3]sigmatropic rearrangement: Co(III)-salen catalyzed S-ylide formation from allyl aryl sulfides and their rearrangement
  作者：Tsutomu Fukuda、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01065-5

  日期：1999.1

  Co(III)-salen complex (8-Br) provided 3-substituted 2-arylthio-4-pentenoic acid esters stereoselectively by way of enantioselective S-ylide formation and subsequent diastereoselective [2,3]sigmatropic rearrangement. For example, the reaction of cinnamyl phenyl sulfide and (−)-menthyl α-diazoacetate provided (−)-menthyl (2R,3S)-2-phenylthio-3-phenyl-4-pentenoate of 74% de preferentially.

  烯丙基芳基硫醚和α-重氮乙酸酯在光学活性Co（III）-salen配合物（8-Br）存在下的反应通过对映选择性S-内酯立体选择性地提供了3-取代的2-芳硫基-4-戊烯酸酯形成和随后的非对映选择性的[2,3]σ向右重排。例如，肉桂基苯基硫化物与（-）-薄荷基α-重氮乙酸酯的反应优先提供了74％的（-）-薄荷基（2 R，3 S）-2-苯基硫基-3-苯基-4-戊烯酸酯。
• Direct Synthesis of Allyl Sulfides from Allyl Alcohols and Thiols
  作者：Shwu-Chen Tsay、Lung Ching Lin、Paul A. Furth、Chi C. Shum、Daniel B. King、Sheng Fa Yu、Buh-Luen Chen、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1055/s-1993-25860

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride-diethyl ether complex, various allyl alcohols [(-)-myrtenol, geraniol, cinnamyl alcohol, linalool, 1-octen-3-ol, 2-hydroxybenzyl alcohol and bicyclic diols] were reacted with thiophenol, 1-butanethiol, trimethyl(phenylthio)silane or hexamethylsilane in dichloromethane at room temperature to give the corresponding allyl sulfides in good to excellent yields. The mild conditions for this transformation allowed chemoselectivity.

  在三氟化硼-二乙醚复合物存在下，各种烯丙醇[(-)-桃金娘醇、香叶醇、肉桂醇、芳樟醇、1-辛烯-3-醇、2-羟基苄醇和双环二醇]与苯硫酚、1-丁硫醇、三甲基(苯硫基)硅烷或六甲基二硅烷在二氯甲烷中室温反应，得到了相应的烯丙基硫醚，产率良好至优异。这一转化的温和条件允许化学选择性。
• Reaction of Allyl Diphenyl Phosphates with Soft Bases
  作者：Shuki Araki、Kazuhiro Minami、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.54.629

  日期：1981.2

  The title phosphates were found to react with a variety of soft bases to give nucleophilic substitution products in high yields. The reaction proceeded regiospecifically under mild reaction conditions with preservation of the double bond geometry.

  磷酸酯与多种软碱发生反应，生成高产率的亲核取代产物。该反应在温和的反应条件下进行，具有区域选择性，并保持双键几何形状。
• Gold-catalyzed thioetherification of allyl, benzyl, and propargyl phosphates
  作者：Hiroki Miura、Tomoya Toyomasu、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1039/d1cy02085d

  日期：——

  the presence of gold nanoparticles supported on ZrO2 proceeded efficiently under mild reaction conditions to give the corresponding allyl sulfides in excellent yields. ZrO2-Supported gold nanoparticles showed excellent catalytic turnover and reusability. In addition, the C–O bonds of benzyl and propargyl phosphates underwent thioetherification to afford benzyl and propargyl sulfides. The reaction of

  描述了 C(sp 3 )-O 键的金催化硫醚化。在负载在 ZrO 2上的金纳米粒子存在下，烯丙基磷酸酯和硫硅烷的反应在温和的反应条件下有效地进行，从而以优异的产率得到相应的烯丙基硫化物。氧化锆2-支持的金纳米粒子表现出优异的催化周转率和可重复使用性。此外，苄基和炔丙基磷酸酯的 C-O 键经历硫醚化，得到苄基和炔丙基硫化物。光学活性磷酸苄酯的反应以优异的手性转移进行，得到具有高对映体纯度的苄基硫醚。对照实验证实可溶性金物种是磷酸盐 C-O 键有效硫醚化的原因，催化剂的表征表明，负载在 ZrO 2上的金纳米颗粒表面的阳离子金物种可作为高活性催化物种的来源.
• Medium-dependent lithiated side products in the reductive lithiation of allylic phenyl thioethers. Diethyl ether versus tetrahydrofuran
  作者：Constantinos G. Screttas、Georgios A. Heropoulos、Maria Micha-Screttas、Barry R. Steele

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.04.080

  日期：2005.6

  Diethyl ether is a convenient solvent for the reductive lithiation of allylic phenyl thioethers without the serious complications, which occur when the reaction is carried out in tetrahydrofuran.

  乙醚是用于烯丙基苯基硫醚的还原锂化的便利溶剂，而没有在四氢呋喃中进行反应时发生的严重并发症。