allyl neryl ether | 52537-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: allyl neryl ether
• 英文别名: (Z)-1-(allyloxy)-3,7-dimethylocta-2,6-diene；(2Z)-3,7-dimethyl-1-prop-2-enoxyocta-2,6-diene
• CAS: 52537-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: AWVYUGAKESOVJM-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 沸点：
  254.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl neryl ether 在 samarium diiodide 、 水 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.03h， 以88%的产率得到橙花醇
  参考文献：
  名称：

  SmI2 /水/胺介导烯丙基醚保护的醇的裂解：在碳水化合物合成中的应用和机械方面的考虑。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol0354831
• 作为产物：
  描述：

  橙花醇 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以100%的产率得到allyl neryl ether
  参考文献：
  名称：

  中继策略可激活单萜类化合物中预先存在的三取代烯烃与三取代烯烃的交叉复分解。

  摘要：

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00067

文献信息

• Regioselective amination of polyunsaturated ethers
  作者：Giorgio Cerichelli、Alessandro Freddi、M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88768-8

  日期：1992.3

  selectively to methyl neryl ether, geranyl methyl ether, and allyl neryl ether. For all the substrates the main product (up to 50%) is the aziridine deriving from addition to the double bond remote from the oxygen atom. Competition experiments point to a different reactivity of the two kind of double bonds and these results are compared with those reported for similar substrates in other addition reactions

  （乙氧羰基）亚硝烯（NCO 2 Et）选择性地添加到甲基橙基醚，香叶基甲基醚和烯丙基橙基醚中。对于所有底物，主要产物（最多50％）是氮丙啶，它是通过加成到远离氧原子的双键而得到的。竞争实验表明两种双键的反应性不同，并将这些结果与其他加成反应中类似底物的报道进行了比较。
• SmI₂/Water/Amine Mediates Cleavage of Allyl Ether Protected Alcohols:  Application in Carbohydrate Synthesis and Mechanistic Considerations
  作者：Anders Dahlén、Andreas Sundgren、Martina Lahmann、Stefan Oscarson、Göran Hilmersson

  DOI：10.1021/ol0354831

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text]. SmI2/H2O/amine provides selective cleavage of unsubstituted allyl ethers in good to excellent yields. This method is therefore useful in deprotection of alcohols and carbohydrates.

  [反应：请参见文字]。SmI2 / H2O /胺可很好地至优异的收率选择性裂解未取代的烯丙基醚。因此，该方法可用于醇和碳水化合物的脱保护。
• A Relay Strategy Actuates Pre-Existing Trisubstituted Olefins in Monoterpenoids for Cross-Metathesis with Trisubstituted Alkenes
  作者：Karim A. Bahou、D. Christopher Braddock、Adam G. Meyer、G. Paul Savage、Zhensheng Shi、Tianyou He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00067

  日期：2020.4.3

  benzylidene catalyzed olefin cross-metathesis with homoprenyl benzenes. Successful implementation of this approach provided several epoxypolyenes as expected (E/Z, ca. 2-3:1). The method is further generalized for the cross-metathesis of pre-existing trisubstituted olefins in other relay-actuated Δ6,7-functionalized monoterpenoid alcohols with various other trisubstituted alkenes to form new trisubstituted

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。