3,3,11,11-tetramethyl-15-(3-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone | 1320359-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,3,11,11-tetramethyl-15-(3-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• 英文别名: 3,3,11,11-Tetramethyl-15-(3-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone；3,3,11,11-tetramethyl-15-(3-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.58.36]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
• CAS: 1320359-94-1
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄
• 分子量: 423.552
• InChiKey: YEIUHMXRFHUYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 3-甲基苯胺 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到3,3,11,11-tetramethyl-15-(3-methylphenyl)-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone
  参考文献：
  名称：

  不含金属的绿色方案，用于合成双螺哌啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  摘要 据报道，通过甲醛，芳族苯胺和1,3-二羰基化合物的反应，可以高效地一锅三组分合成双螺哌啶和嘧啶衍生物。该反应在室温下在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中作为可循环的反应介质在无金属条件下进行。TFE的强大的氢供体能力和酸性对加快反应速率和平稳引发反应起着关键作用。该方法的优点是反应条件温和，无需柱色谱纯化，产物收率高和TFE可回收利用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3310-7

文献信息

• Silica supported tungstic acid (STA): an efficient catalyst for the synthesis of bis-spiro piperidine derivatives under milder condition
  作者：Amol B. Atar、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.105

  日期：2013.3

  A mild, efficient, and expeditious method has been developed for the synthesis of 3,5-dispirosubstituted piperidines via a three component, one-pot cyclocondensation reaction of aromatic amines, formaldehyde, and dimedone using Silica supported tungstic acid as heterogeneous catalyst for the first time. The reaction involving formation of six new covalent bonds was conveniently promoted by Silica supported

  已经开发出一种温和，有效和快速的方法，该方法通过使用二氧化硅负载的钨酸作为多相催化剂的三组分，芳族胺，甲醛和二甲酮的一锅式环缩合反应合成3,5-二螺取代的哌啶。时间。二氧化硅负载的钨酸可方便地促进涉及六个新共价键形成的反应，反应后催化剂可轻松回收并重新使用，而不会损失其催化活性。这种方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性好，自动化程度高。
• FeCl3 catalysed two consecutive aminomethylation at the α-position of the β-dicarbonyl compounds: an easy access to hexahydropyrimidines and its spiro analogues
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Sunil Rana、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.144

  日期：2011.8

  Multicomponent synthesis of 1,3-diaryl-hexahydropyrimidines by a one-pot reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, amines and formaldehyde catalysed by FeCl3 in dichloromethane at room temperature (25–30 °C) has been reported. Double amino methylation occurs at the α-position of the 1,3-dicabonyl compounds/β-keto esters. The same methodology leads to spiro compounds with indane-1,3-dione. In this reaction

  据报道，在室温（25–30°C）下，FeCl 3催化的二氯甲烷中的1,3-二羰基化合物，胺和甲醛的一锅反应可合成1,3-二芳基-六氢嘧啶。双氨基甲基化发生在1,3-二癸二烯基化合物/β-酮酯的α-位。相同的方法导致螺环化合物与茚满1,3-二酮。在该反应中，六个分子在一个罐中冷凝形成六个新的共价键，从而创造了高原子经济性。这是涉及β-酮酯及其螺环类似物与茚满-1,3-二酮的取代六氢嘧啶合成的首次报道。
• Acetic acid-promoted eco-friendly one-pot pseudo six-component synthesis of bis-spiro-substituted piperidines
  作者：Mir Rasul Mousavi、Hadigheh Gharari、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri

  DOI：10.1007/s11164-015-2250-8

  日期：2016.4

  A simple, economical, and environmentally benign protocol has been described for one-pot synthesis of 15-(aryl)-3,3,11,11-tetramethyl-15-azadispiro[5.1.5.3]hexadecane-1,5,9,13-tetrone by pseudo six-component condensation between formaldehyde, dimedone, and aromatic amine using the dual role of acetic acid as solvent and catalyst at room temperature. Ambient conditions and avoidance of conventional work-up as well as purification procedure qualify this economical and cost-effective protocol for “green synthesis”. High efficiency, inexpensiveness, and non-toxicity are the interesting features of this methodology, which make it eco-friendly and highly attractive. One of the important and interesting advantages of this methodology compared to previous methods is that electron-withdrawing substituent anilines also give the desired product which was not possible using the methodologies of Kozlov and Mukhopadhyay.

  本研究采用乙酸作为溶剂和催化剂，在室温下通过甲醛、二甲基酮和芳香胺之间的伪六组份缩合反应，描述了一种简单、经济、环保的单锅合成 15-(芳基)-3,3,11,11-四甲基-15-氮杂二螺[5.1.5.3]十六烷-1,5,9,13-四酮的方法。这种 "绿色合成 "方法在常温条件下进行，避免了传统的加工和纯化过程，经济实惠。高效、低毒和无毒是这种方法的有趣特点，这些特点使其成为生态友好和极具吸引力的方法。与以前的方法相比，这种方法的一个重要而有趣的优点是，抽电子取代基苯胺也能得到所需的产物，而使用 Kozlov 和 Mukhopadhyay 的方法则无法得到这种产物。
• Heterogeneous silica-supported copper catalyst for the ultrasound-mediated rapid reaction between dimedone, formaldehyde, and amines at room temperature
  作者：Suman Ray、Asim Bhaumik、Biplab Banerjee、Priyabrata Manna、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1007/s00706-015-1457-0

  日期：2015.11

  acidity in comparison to pure silica, which is reflected in the sonication-assisted rapid reaction between dimedone, formaldehyde, and amines. Sonication-mediated room temperature synthesis was proved to be more convenient and rapid than ordinary stirring. A standard leaching experiment proved that the reaction was heterogeneous with this recyclable catalyst. Graphical abstract

  摘要合成了一种含铜的介孔二氧化硅催化剂，并通过N 2吸附分析，HRTEM，EDX元素分析和XRD研究对其进行了表征。二氧化硅材料具有3–5 nm尺寸的中孔。与纯二氧化硅相比，在二氧化硅网络中掺入铜可提高表面酸度，这反映在二甲酮，甲醛和胺之间的超声辅助快速反应中。超声处理介导的室温合成被证明比普通搅拌更方便，快捷。一个标准的浸出实验证明，这种可循环使用的催化剂反应不均一。 图形概要