5H-吡啶并[3,2-B]吡咯嗪-5-酮 | 89991-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5H-吡啶并[3,2-B]吡咯嗪-5-酮
• 英文名称: 5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one
• 英文别名: pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one
• CAS: 89991-18-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: BXAWGGNTKGIUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-吡啶并[3,2-B]吡咯嗪-5-酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到Pyrido[3,2-b]pyrrolizin-(5Z)-ylidene-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Laduree, Daniel; Robba, Max, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 303 - 305

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基烟酸乙酯 在 4-氯吡啶盐酸盐 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.92h， 生成 5H-吡啶并[3,2-B]吡咯嗪-5-酮
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的5 H-吡啶并[3,2 - b ]吡咯烷酮-5-一曲戊酮类似物的合成

  摘要：

  吡咯烷酮代表一类有趣的化合物，具有不同程度的结构复杂性和药理活性。其中，最近由我们报道的9 H-吡啶并[2,3- b ]吡咯烷嗪9-一，曲坦酮类似物对人肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性，诱导细胞凋亡且不影响Caco-2分化的Caco-2的活力。正常的肠样细胞。考虑到它们有趣的生物活性，它们的5 H-吡啶基[3,2- b有效地合成]吡咯烷酮-5-一类似物，产率高至优异（61-91％）。测试所有曲坦酮衍生物以评估其对两种人肿瘤细胞系HCT-116（人结肠直肠癌）和MCF-7（人乳腺癌）的细胞毒性。具有最强活性的衍生物（IC 50为0.11至16.11μM）不影响正常肠样细胞中分化的Caco-2的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒性作用的主要靶标。进一步研究的相同化合物显示它们没有发挥坏死作用，同时诱导了活细胞向早期凋亡的明显转移，从而将细胞限制在有丝分裂期。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.017

文献信息

• Convenient synthesis of fluorazone derivatives by one-pot pyrrolation/cyclization of anthranilic acids
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.139

  日期：2011.11

  A series of fused heterocyclic compounds based on a fluorazone structure has been prepared from anthranilic or ortho-aminoheteroaryl carboxylic acids by one-pot sequential pyrrolation/cyclization catalyzed by 4-chloropyridine hydrochloride, in generally good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct cyclization of ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids into fused pyrrolizinones
  作者：Francesca Aiello、Antonio Garofalo、Fedora Grande

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.060

  日期：2010.12

  A series of fused heterocyclic compounds based on a pyrrolizinone structure have been prepared from ortho-(1H-pyrrol-1-yl)aryl and heteroaryl carboxylic acids by intramolecular Friedel-Crafts acylation promoted by bis(trichloromethyl) carbonate, in generally good yield without using Lewis acid catalysts. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LADUREE, D.;ROBBA, M., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 2, 303-305
  作者：LADUREE, D.、ROBBA, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one tripentone analogs with antitumor activity
  作者：Barbara Parrino、Salviana Ullo、Alessandro Attanzio、Stella Cascioferro、Virginia Spanò、Anna Carbone、Alessandra Montalbano、Paola Barraja、Girolamo Cirrincione、Luisa Tesoriere、Patrizia Diana

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.09.017

  日期：2018.10

  structural complexity and pharmacological activity. Among these, 9H-pyrido[2,3-b]pyrrolizin-9-one, tripentone analogs, recently reported by us, showed significant antiproliferative activity against human tumor cell lines, inducing apoptosis and not affecting viability of Caco-2 differentiated in normal intestinal-like cells. Considering their interesting biological activity, their 5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizin-5-one

  吡咯烷酮代表一类有趣的化合物，具有不同程度的结构复杂性和药理活性。其中，最近由我们报道的9 H-吡啶并[2,3- b ]吡咯烷嗪9-一，曲坦酮类似物对人肿瘤细胞系表现出显着的抗增殖活性，诱导细胞凋亡且不影响Caco-2分化的Caco-2的活力。正常的肠样细胞。考虑到它们有趣的生物活性，它们的5 H-吡啶基[3,2- b有效地合成]吡咯烷酮-5-一类似物，产率高至优异（61-91％）。测试所有曲坦酮衍生物以评估其对两种人肿瘤细胞系HCT-116（人结肠直肠癌）和MCF-7（人乳腺癌）的细胞毒性。具有最强活性的衍生物（IC 50为0.11至16.11μM）不影响正常肠样细胞中分化的Caco-2的活力，表明肿瘤细胞是其细胞毒性作用的主要靶标。进一步研究的相同化合物显示它们没有发挥坏死作用，同时诱导了活细胞向早期凋亡的明显转移，从而将细胞限制在有丝分裂期。
• Laduree, Daniel; Robba, Max, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 2, p. 303 - 305
  作者：Laduree, Daniel、Robba, Max

  DOI：——

  日期：——