5H-吡啶并[3,2-b]吲哚 | 245-08-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5H-吡啶并[3,2-b]吲哚
• 中文别名: 5H-吡啶并[3,2-B]吲哚
• 英文名称: 5H-pyrido[3,2-b]indole
• 英文别名: δ-carboline
• CAS: 245-08-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• 分子量: 168.198
• InChiKey: NSBVOLBUJPCPFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225℃
• 沸点：
  372.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险标志：
  GHS06
• 危险性描述：
  H301
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5H-吡啶并[3,2-b]吲哚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.7%的产率得到8-bromo-5H-pyrido[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  지연형광을 나타내는 새로운 화합물 및 이를 사용한 유기발광소자

  摘要：

  该专利涉及一种新型化合物，该化合物显示出热激活延迟荧光，其中单一态能级和三重态能级之间的能量差较小，当施加热能时，会发生从三重态能级到单一态能级的逆向间跃转。此外，该专利还涉及将该化合物应用于有机发光层的有机发光器件，特别是涉及以下化学式1所示的化合物，以及将其应用于有机发光层的受体的有机发光器件。 [化学式1] 在这里，R和R可以相同也可以不同，可以是吡啶啶基、苯基、卡巴唑基、9,9-二甲基-9,10-二氢蒽基、10H-菲噻嗪基或10H-菲啶基，R是甲基或苯基。

  公开号：

  KR20170131730A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-喹啉基)甲胺 在 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二苯醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.41h， 生成 5H-吡啶并[3,2-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  A Unified Approach to the Isomeric α-, β-, γ-, and δ-Carbolines via their 6,7,8,9-Tetrahydro Counterparts

  摘要：

  A cross-coupling/reductive cyclization protocol has been employed in a unified approach to all four carbolines. So, for example, the 2-nitropyridine 8, which is readily prepared through an efficient palladium-catalyzed Ullmann cross-coupling reaction, is reductively cyclized under conventional conditions to give 6,7,8,9-tetrahydro-alpha-carboline that is itself readily aromatized to give alpha-carboline (1).

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00323

文献信息

• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160176864A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention is directed to tricyclic compounds, pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及三环化合物，包括本发明化合物的药用可接受组合物以及在治疗各种疾病中使用所述组合物的方法。
• Metal-Free Deoxygenation and Reductive Disilylation of Nitroarenes by Organosilicon Reducing Reagents
  作者：Argha Bhattacharjee、Hiromu Hosoya、Hideaki Ikeda、Kohei Nishi、Hayato Tsurugi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201801972

  日期：2018.8.6

  A metal‐free deoxygenation and reductive disilylation of nitroarenes was achieved using N,N′‐bis(trimethylsilyl)‐4,4′‐bipyridinylidene (1) under mild and neutral reaction conditions, and a broad functional group tolerance was possible in this reaction. Mono‐deoxygenation, giving a synthetically valuable N,O‐bis(trimethylsilyl)phenylhydroxylamine (7 a) as a readily available and safe phenylnitrene source

  使用N，N'-双（三甲基甲硅烷基）-4,4'-联吡啶亚烷基（1）在温和和中性的反应条件下实现了硝基芳烃的无金属脱氧和还原二甲硅烷基化反应，并且该反应可能具有广泛的官能团耐受性。单脱氧可得到合成上有价值的N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯羟胺（7 a），是一种容易获得且安全的硝基苯来源的苯基亚硝酸，双脱氧可得到N，N-双（三甲基硅烷基）苯胺8。改变1的量很容易控制反应温度以及加入二苯并噻吩（DBTP）。2-芳基硝基苯与1的反应通过N，O-双（三甲基甲硅烷基）苯基羟胺7的热解衍生的原位生成的亚苯基硝基苯胺生成相应的咔唑14，随后将其插入分子内CH。此外，分子内的N-N偶联反应将2,2'-二硝基联苯衍生物还原1，得到相应的苯并[ c ]喹啉。
• A new synthesis of α-substituted δ-carbolines
  作者：Erwan Arzel、Patrick Rocca、Francis Marsais、Alain Godard、Guy Quéguiner

  DOI：10.1002/jhet.5570340418

  日期：1997.7

  The paper describes a new general synthesis of α-substituted δ-carbolines based on key steps such as metalation, cross-coupling and cyclization.

  本文基于金属化，交叉偶联和环化等关键步骤，描述了一种新的α-取代的δ-咔啉的一般合成方法。
• 一种含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物及有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN112851700A

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明提供了一种含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物，如式(I)所示。与现有技术相比，本发明采用含有硼原子、氧族原子和五元芳杂环的稠环化合物作为发光材料，一方面可利用硼原子和氧族原子(氧、硫、硒、碲)之间的共振效应实现HOMO和LUMO的分离，从而实现较小的ΔEST和TADF效应，同时硼/氧(硫、硒、碲)杂化稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态结构弛豫程度，从而实现较窄的半峰宽；另一方面还可通过在硼/氧(硫、硒、碲)杂化稠环单元的骨架中引入五元芳杂环和不同的取代基，能够实现对延迟荧光寿命和半峰宽的进一步调节。
• 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
  申请人：DUK SAN NEOLUX CO., LTD. 덕산네오룩스 주식회사(120150011099) Corp. No ▼ 161511-0176036BRN ▼312-86-74729

  公开号：KR20150121394A

  公开（公告）日：2015-10-29

  본 발명은 소자의 발광효율, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자 장치를 제공한다.

  这项发明提供了一种新的化合物，可以提高器件的发光效率、稳定性和寿命，并提供了利用该化合物的有机电子器件和电子器件。

表征谱图